Химическая формула глицерина. Структурная и молекулярная формула

Простейший многоатомный спирт, в котором насчитывается 3 ОН-группы, — глицерин. Формула, общая для соединений этого типа, — CnH2n – 1(OH)3. Чтобы лучше разобраться в свойствах и применении глицерина и его гомологов, рассмотрим разновидности формул вещества, каждая из которых используется в определенных ситуациях.

Классификация и номенклатура глицеринов

В органической химии спирты — это вещества, производные от углеводородов. Часть атомов водорода в молекулах замещена на одну или несколько оксигрупп. Спирты различаются по количеству ОН-групп (одно-, двух-, многоатомные). Низшие представители класса с числом углеродных атомов от 1 до 12 — жидкие вещества, высшие — твердые тела. Алкантриолы, или глицерины — это трехатомные спирты, содержащие в своем составе три гидроксила, связанных с тремя разными углеродными атомами. Соединения, принадлежащие к этой группе, проявляют амфотерные свойства, обусловленные взаимным влиянием оксигруппы и радикала.

Простейший представитель алкантриолов — пропантриол-1,2,3 (синоним — глицерин). Формула вещества — C₃H₈O₃. Систематическая номенклатура предполагает упоминание названия соответствующего алкана со словом «триол», использование арабских цифр, определяющих положение ОН-группы. Нумерация в молекулах гомологов глицерина ведется от ближайшего к концу цепи гидроксила. Возможные виды изомерии: строение углеродной цепи, положение оксигрупп, оптическая.

Открытие глицерина

Шведский фармацевт К. Шееле в 1779 году при омылении жиров впервые получил новое сиропообразное вещество. Через 33 года француз М. Шеврель назвал сладкую жидкость глицерином.

Химический состав установил Пелуз в 1836 году. Значительный вклад в изучение строения внесли Бертело (1854) и Вюрц (1857), продолжавшие исследовать глицерин. Молекулярная формула и характер радикала позволили отнести глицерин к предельным спиртам.

Потребность в глицерине значительно возросла после 1847 года, когда был открыт сложный эфир азотной кислоты. Шведскому инженеру А. Нобелю в 1875 году удалось получить с помощью глицерина взрывчатку — динамит.

Состав, структура и простейшая формула глицерина

Простейшая запись состава вещества совпадает с истинной, эмпирической и брутто-формулой глицерина — C₃H₈O₃. Углеродная цепь насчитывает 3 атома, каждый из них связан с гидроксигруппой. Химическими символами обозначены входящие в состав вещества атомы: С — углерод, О — кислород, H — водород. Состав глицерина отражают разные формулы (молекулярные, структурные). Широко используются при изучении вещества шаростержневые и полусферические модели. Двумерные и трехмерные структуры, созданные с помощью компьютерного моделирования — это пространственные изображения молекулы глицерина. Они позволяют наглядно представить состав, взаимное размещение и расстояние, угол связи между атомами.

Молекулярная и молярная массы глицерина

По формуле можно найти молекулярную и молярную массы, процентное соотношение элементов в веществе. Для расчетов необходимо воспользоваться значениями атомных масс элементов, указанными в периодической таблице. Эмпирическая формула глицерина: C₃H₅(OH)₃. Путем умножения атомной массы (в а. е. м.) каждого элемента на число атомов с последующим сложением полученных значений найдем молекулярную (Mr) и молярную (М) массы. Для того вида расчетов удобнее использовать брутто-формулу глицерина — C₃H₈O₃.

• Ar(Н) = 1,00794; количество атомов в молекуле — 8.
• Ar(С) = 12,0107; атомов — 3.
• Ar(О) = 15,9994; атомов — 3.
• Mr (С₃Н₈О₃) = 12,0107 * 3 + 1,00794 * 8 + 15,9994 * 3 = 92,09382 а. е. м.
• М (С₃Н₈О₃) = 92,09382 г/моль/
• Процентное соотношение элементов в молекуле вещества: Н — 8,756 %, С — 39,125 %, О — 52,119 %.

Рациональная и структурная формула глицерина

Состав вещества и его молекул отражают рациональная и брутто-формула, но они не дают представления о расположении атомов, которым отличается глицерин. Формула структурная и компьютерная модель лучше подходят для изучения строения молекулы, связей между атомами.

• Рациональная формула глицерина — C₃H₅(OH)₃ . Из состава молекулы выделены и заключены в круглые скобки функциональные группы ОН. Сразу за закрывающейся скобкой обозначено количество оксигрупп в молекуле.
• Полуразвернутый вид рациональной формулы — HOCH₂CH(OH)CH₂OH (глицерин).
• Формула структурная в графическом виде показывает расположение молекулы. Черточки между атомами символизируют химические связи.
• Структура Льюиса содержит точки, обозначающие валентные электроны и пары, участвующие в образовании связи.

Некоторые виды изображений молекулы занимают много места, поэтому чаще используют сокращенные формулы, например, НОСН₂—СНОН—СН₂ОН, а также скелетные структуры:

Состояние атомов в молекуле глицерина

Гидроксил — полярная частица, к тому же кислород обладает неподеленной парой электронов. Наличие трех оксигрупп ведет к дальнейшей поляризации связи О—Н. На атомах углерода появляется частичный заряд «+», облегчающий нуклеофильное замещение гидроксила. Особенности состава и строения, которые отражает структурная формула глицерина, находят подтверждение в свойствах вещества. Для этого соединения характерны многочисленные водородные мостики — слабые дополнительные связи. Глицерин обладает более выраженными свойствами кислоты, в сравнении с этанолом и пропанолом. К числу важнейших производных относится триолеат глицерина. Формула:

• простейшая — С₅₇Н₁₀₄О₆;
• полуразвернутая рациональная — (С₁₇Н₃₃СОО)₃С₃Н₅;
• рациональная с элементами структурной и скелетной —

Внешний вид глицерина

При комнатной температуре пропантриол-1,2,3 — бесцветная или бледно-желтая жидкость, без запаха, сладкая на вкус. Плавится затвердевший при низких температурах глицерин при температуре 17,8 °С. Кипение вещества с последующим испарением начинается при 290 °С. Глицерин немного тяжелее воды, расчет его плотности при 20 °C дает значение 1,2604 г/см3.

Свойства пропантриола-1,2,3

Химическая формула глицерина не дает представления об амфотерном характере соединения. Слабые кислотные и основные свойства веществ связаны с особенностями влияния атомов в молекуле, поляризацией в группе О—Н. В присутствии щелочи глицерин взаимодействует с гидроксидом меди (II), получается окрашенный в синий цвет комплекс (одна из качественных реакций). С кислотами реакция глицерина завершается образованием сложных эфиров. Взаимодействие трехатомного спирта с азотной кислотой в присутствии H₂SO₄ (конц.) приводит к образованию нитроглицерина.

В домашних условиях из жиров и масел с помощью глицерина, этилового спирта, других ингредиентов получают мыло. Процесс приготовления требует осторожного нагревания массы на водяной бане, творческого отношения к подбору компонентов и форм для готового продукта мыловарения.

Глицерин и его производные используются в эмалях, красках, многих лекарствах, туалетных принадлежностях. Содержится сладкое вещество в самых разных пищевых продуктах, включая хлебобулочные изделия. Международное наименование заменителя сахара и ароматизатора кондитерских изделий — E422. Наряду с другими спиртами, а также эфирами жирных кислот, глицерин рассматривается в качестве потенциальной замены топлива, получаемого из нефти. Экономичные методы использования новых разновидностей биодизеля для заправки автомобилей произведут революцию в мировом транспортном хозяйстве. Значительно улучшится экологическая ситуация, уменьшится зависимость мирового хозяйства от добычи нефти и газа.