Циклоалканы - это углеводороды, которые в своем составе имеют замкнутые структуры. Рассмотрим особенности данных соединений, их области применения.
Особенности класса
Что собой представляют циклоалканы? Формула класса CnH2n свидетельствует о недостатке атомов водорода. Подобная ситуация предполагает два развития сценария. Либо в структуре должна присутствовать двойная связь, либо в молекуле содержится замкнутая структура. Какое строение имеют циклоалканы? Формула их соответствует второму случаю, то есть наличию в молекуле замкнутой структуры. Именно специфика строения обуславливает особенности физических и химических свойств данного класса углеводородов.
Сколько различных циклоалканов соответствует составу С4Н8? Чтобы найти ответ на этот вопрос, необходимо проанализировать те виды изомерии, которые характерны для циклоалканов. Два изомера с таким качественным и количественным составом могут иметь циклическое строение: циклобутан, метилциклопропан. Подобный вариант называют изомерией боковой цепи.
Так как циклоалканы - это межклассовые изомеры непредельных олефинов, можно рассмотреть формулы веществ, в составе которых есть двойная связь. В таком виде могут существовать две структуры: бутен-1 и бутен-2. Отвечая на вопрос о том, сколько различных циклоалканов может существовать для предложенной формулы, необходимо рассмотреть не только циклоалканы, но и алкены. Только в этом случае можно будет представить правильный ответ.
Итак, циклоалканы - это углеводороды, которые имеют как минимум два вида изомерии.
Особенности номенклатуры
Названия конкретных углеводородов циклического состава дают в полном соответствии с международной номенклатурой. Для основы используют количество углеродов в замкнутой цепи. Далее, учитывают атомы, имеющиеся в боковой цепи. Например, метилциклопропан. Циклоалканы - это соединения, в которых атомы углерода находятся в sp3 гибридном состоянии, аналогично предельным углеводородам. Подобная особенность определяет основные способы получения и характерные свойства данного класса.
Варианты получения циклоалканов
Как можно получить циклоалканы? Примеры основных реакций свидетельствуют о том, что есть несколько вариантов их образования. Например, циклогексан образуется путем гидрирования ароматического бензола. Соединения с тремя, четырьмя атомами углерода в цикле можно получить путем отщепления галогенов из молекул дигалогенпроизводных алканов. Также циклоалканы получают при пиролизе солей дикарбоновых органических кислот. Нагревание без присутствия воздуха приводит к образованию циклопентана и циклогексана.
Химические свойства
По химическим свойствам нафтены схожи с предельными углеводородами. Для них свойственны реакции с галогенами по типу замещения. Кроме того, представители нафтенов вступают в химическое взаимодействие с азотной кислотой. Циклоалканы устойчивы к концентрированной серной кислоте. С хлорсерной кислотой и олеумом реакция также возможна: в итоге образуется оксид серы (4).
Нафтены, имеющие в молекулах по 5 и 6 атомов углерода, считаются химически стойкими соединениями. Но при воздействии на них бромидом или хлоридом алюминия, происходит их изомеризация, сопровождающаяся сужением либо расширением исходного цикла.
Изомеризация
Например, в процессе изомеризации, циклогексан образует метилциклопентан. В нефти были обнаружены разнообразные производные циклопентана и циклогексана, остальные представители нафтенов в ней практически отсутствуют.
Отличительными особенностями средних циклов считают способность образовывать такие конформации, в которых некоторые углеродные атомы направлены не наружу, а внутрь цикла. Подобные связи именуют интранулярными, а те, что находятся внутри кольца, именуют экстранулярными связями.
Например, для циклодекана в максимально выгодной конформации предполагается шесть интранулярных и четырнадцать экстранулярных водородных атомов. Это подразумевает неравноценность группировок СН2, что отражается на повышении энергии связи, способствует улучшению химических свойств данного соединения.
Для углеводородов, обладающих от 12 и более углеродными атомами, характерна конформационная подвижность. Так как по связи С-С возможно свободное вращение, для подобных соединений не предполагается существования транс- и цис-форм.
Цикланы (нафтены) могут содержаться с природной нефти в пределах от 25 до 75 процентов. Количественное содержание их зависит от утяжеления фракции. В масляных фракциях, которые имеют высокие температуры кипения, происходит повышение количества ароматических структур. Особенно много нафтенов выявлено в эмбенских и бакинских нефтях.
В количественном соотношении показатели составляют до 80 процентов. Выявлена зависимость между типами нефти и распределением циклоалканов по фракциям. Менее термодинамически стойкими считают моноциклические углеводороды, которые обладают длинной боковой алкильной цепочкой. Распределение CnH2n по типам структур напрямую связано с температурами, используемыми при перегонке нефти.
Например, моноциклические нафтены не обнаруживаются при диапазоне температур 300-350 градусов по Цельсию, а бициклические соединения пропадают при превышении показателя температур в 400 градусов по Цельсию.
Характеристика циклопропана
С3Н6 является простейшим представителем нафтенов. Это газообразное вещество, имеющее незначительную растворимость в воде. Среди основных химических свойств, характерных для данного органического соединения, выделим каталитическое гидрирование. Продуктом такого взаимодействия будет предельный углеводород пропан. Кроме того, циклопропан, аналогично иным углеводородам, взаимодействует с кислородом воздуха, образуя углекислый газ, пары воды, достаточное количество энергии.
Особенности представителей данного класса
Если сравнивать температуры кипения представителей класса циклоалканов с показателями для алканов, имеющих аналогичное число углеродных атомов, то они будут немного выше. Причина заключается в циклическом строении данного класса. Плотность нафтенов больше показателя для алканов, но немного уступает аренам.
Чтобы понять, сколько различных циклоалканов соответствуют одной формуле, необходимо составить варианты изомеров не только циклического вида, но и с прямым скелетом, в составе которго есть двойная связь. При присутствии в молекуле заместителей в виде углеводородных радикалов, происходит снижение температуры плавления циклоалкана.
Если проанализировать физические и химические свойства данного класса углеводородов, можно выполнить условное подразделение веществ на соединения с малыми циклами (три-четыре), стандартными (пять, шесть, семь), средними (от восьми до двенадцати), а также с большими циклами (от двенадцати углеродов).
Сферы использования
Поговорим о том, каково основное применение циклоалканов. Нафтены применяют в медицине. Например, циклопропан является наркотическим препаратом. Циклопентан считается хорошим растворителем, он востребован в органическом синтезе. Циклогексан необходим в химической реакции синтеза нейлона, капрона (получении полиамидных волокон), кроме того, он востребован для получения бензена. Насыщенные алканы и циклоалканы обладают незначительной реакционной способностью. Объяснить данный факт можно незначительной полярностью связи С-С. Помимо этого, существенное количество циклоалканов применяется в химической промышленности.
Заключение
Смеси нафтенов и отдельные углеводороды применяют для изготовления смазочных средств. Представители данного класса углеводородов способны улучшать эксплуатационные характеристики дизельного топлива. Например, добавка циклоалканов существенно повышает октановое число, повышает вязкость, увеличивает теплоту сгорания двигателя. Именно поэтому циклоалканы не выделяют из продуктов нефтепереработки, а оставляют в составе бензиновой фракции.
Концентраты нафтенов применяют в виде органических растворителей. Циклоалканы со средними значениями молекулярных масс востребованы в производстве синтетических моющих средств. Достаточное количество нафтенов идет и в качестве топлива, так как при их сгорании выделяется немалое количество тепла.
