В зависимости от количества кратных связей между атомами углерода выделяют несколько классов углеводородов. Остановимся подробнее на диеновых соединениях, особенностях их строения, физических и химических свойствах.
Строение
Что собой представляют алкадиены? Физические свойства представителей этого класса органических соединений сходны с таковыми у алканов и алкенов. Диены имеют общую формулу СпН2п-2, сложные связи, поэтому относятся к непредельным углеводородам.
Эти связи могут располагаться в разных положениях, образуя разные варианты диенов:
- кумулированные, в которых кратные связи находятся с двух сторон от одного атома углерода;
- конъюгированные (сопряженные), в которых между двойными связями располагается одна одинарная;
- изолированные, в которых между двойными связями располагается несколько одинарных видов.
В таких веществах все углероды, стоящие при двойной связи, находятся в sp2-гибридном состоянии. Какие характеристики имеют алкадиены? Физические свойства таких соединений определяются именно особенностями их строения.
Номенклатура
Согласно систематической номенклатуре, диеновые углеводороды называют по тому же принципу, по которому дают название этиленовым соединениям. Есть некоторые отличительные характеристики, которые легко объяснить присутствием в их молекулах двух двойных связей.
Сначала необходимо выявить в углеродном скелете самую длинную углеродную цепочку, в составе которой есть две двойные связи. По числу углеродных атомов выбирается основа для названия, затем к нему добавляется суффикс –диен. Цифрами указывается положение каждой связи, начиная с наименьшего.
Например, по систематической номенклатуре вещество пентадиен-1, 3 имеет следующую структуру:
Н2С=СН—СН=СН—СН3.
В систематической номенклатуре есть некоторые сохранившиеся названия: аллен, дивинил, изопрен.
Виды изомерии
Алкадиены, физические свойства которых зависят от количества углеродных атомов в молекуле, имеют несколько видов изомерии:
- положения кратных связей;
- углеродного скелета;
- межклассового вида.
Остановимся теперь на вопросах, касающихся определения количества изомеров у диеновых углеводородов.
Задания на изомеры
"Определите количество изомерных соединений и назовите физические свойства алкадиенов" - в 10 классе по школьной программе на уроках органической химии учащимся предлагается много вопросов подобного характера. Кроме того, можно встретить задания, связанные с непредельными углеводородами, в едином государственном экзамене по химии.
Например, необходимо указать все изомеры состава С4Н6, а также дать им название по систематической номенклатуре. В первую очередь можно составить все алкадиены, физические свойства которых аналогичны этиленовым соединениям:
Н2С=СН—СН=СН2.
Данное соединение является газообразным веществом, которое нерастворимо в воде. По систематической номенклатуре оно будет иметь название бутадиен -1,3.
При перемещении кратной связи по структуре можно получить изомер следующего вида:
Н3С-СН=СН=СН2
Он имеет следующее название: бутадиен -1,2
Помимо изомеров положения кратной связи, для состава С4Н6 можно также рассматривать межклассовую изомерию, а именно представителей класса алкинов.
Особенности получения диеновых соединений
Как получают алкадиены? Физические и химические свойства представителей данного класса можно изучать в полной мере только при условии существования рациональных способов их лабораторного и промышленного получения.
Учитывая тот факт, что самыми востребованными в современном производстве являются дивинил и изопрен, рассмотрим варианты получения данных диеновых углеводородов.
В промышленности эти представители ненасыщенных соединений получают в процессе дегидрирования соответствующих алканов или алкенов над катализатором, в качестве которого выступает оксид хрома (3).
Сырье для данного процесса выделяют при переработке попутного газа или из продуктов нефтяной переработки.
Бутадиен-1,3 был синтезирован из этилового спирта в процессе дегидрирования и дегидратации академиком Лебедевым. Именно этот способ, предполагающий применением в качестве катализатора оксидов цинка или алюминия и протекающий при температуре 450 градусов по Цельсию, был взят в основу промышленного синтеза дивинила. Уравнение данного процесса имеет такой вид:
2C2H5OH ——————Н2С=СН—СН=СН2 + 2Н2O + Н2.
Кроме того, можно выделить изопрен и дивил в незначительных количествах путем пиролиза нефти.
Особенности физических характеристик
В каком агрегатном состоянии находятся алкадиены? Физические свойства, таблица которых содержит информацию о температурах плавления, кипения, свидетельствует о том, что низшие представители этого класса являются газообразными состояниями, имеющими невысокие температуры кипения и плавления.
С увеличением относительной молекулярной массы наблюдается тенденция возрастания этих показателей, переход с жидкому агрегатному состоянию.
Поможет вам детально изучить физические свойства алкадиенов таблица. Фото с изображением продуктов, получаемых из этих соединений, представлены выше.
Химические свойства
Если рассматривать изолированные (несопряженные) двойные связи, они обладают такими же возможностями, как типичные этиленовые углеводороды.
Мы проанализировали физические свойства алкадиенов, примеры их возможных химических взаимодействий рассмотрим на бутадиене -1,3.
Соединения, имеющие сопряженные двойные связи, имеют более высокую реакционную способность в сравнении с иными видами диенов.
Реакции присоединения
Для всех видов диенов характерны реакции соединения. Среди них отметим галогенирование. Эта реакция приводит к превращению диена в соответствующий алкен. Если водород берется в избыточном количестве, можно получить предельный углеводород. Представим процесс в виде уравнения:
Н3С-СН=СН=СН2 + 2Н2= Н3С-СН2-СН2-СН3.
Галогенирование предполагает взаимодействие диенового соединения с двухатомной молекулой хлора, йода, брома.
Реакция гидратации (присоединения молекул воды) и гидрогалогенирования (для диеновых соединений, имеющих двойную связь в первом положении) протекает по правилу Марковникова. Суть его состоит в том, что при разрыве связи атомы водорода будут присоединяться к тем углеродным атомам, которые имеют меньшее количество водородов, а атомы гидроксильной группы либо галогена будут прикрепляться к тем атомам С, при которых располагается меньшее количество водорода.
При диеновом синтезе происходит прикрепление молекулы этиленового соединения или алкина к диену, имеющему сопряженные двойные связи.
Эти взаимодействия применяют в производстве различных циклических соединений органического вида.
Полимеризация у представителей диеновых соединений имеет особое значение. Физические свойства алкадиенов и их применение связаны именно с этим процессом. При их полимеризации образуются каучукоподобные высокомолекулярные соединения. Например, из бутадиена-1,3 можно получить бутадиеновый каучук, имеющий широкое промышленное применение.
Характеристика отдельных диеновых соединений
Какие имеют алкадиены физические свойства? Кратко проанализируем особенности изопрена и дивинила.
Бутадиен -1,3 является газообразным газом, имеющим специфический резкий запах. Именно это соединение является исходных мономеров для производства латексов, синтетических каучуков, пластмасс, а также множества органических соединений.
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) - это бесцветная жидкость, являющаяся структурным компонентом природного каучука.
2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) представляет собой токсичную жидкость, являющуюся основой для изготовления винилацетилена, промышленного производства синтетического хлоропренового каучука.
Резины и каучуки
Резины и каучуки являются эластомерами. Существует подразделение всех каучуков на синтетические и природные.
Натуральный каучук является высокоэластичной массой, которую получают из млечного сока. Латекс - это взвесь мелких частичек каучука в воде, которая существует в таких тропических деревьях как гевея бразильская, а также в некоторых растениях.
Этот непредельный полимер имеет состав (С5Н8)п, у которого средняя молекулярная масса колеблется в диапазоне от 15000 до 500000.
В ходе исследований было установлено, что структурная единица натурального каучука имеет вид -СН2-С=СН-СН2-.
В качестве основных отличительных его характеристик можно отметить прекрасную эластичность, способность выдерживать существенные механические деформации, сохранять форму после растяжения. Натуральный каучук способен растворяться в некоторых углеводородах, образуя при этом вязкие растворы.
Аналогично диеновым соединениям, он способен вступать в реакции присоединения. В качестве разновидности изопренового полимера выступает гуттаперча. У этого соединения нет повышенной эластичности, так как у него есть отличия в строении макромолекул.
Изделия, изготовленные из каучука, обладают определенными недостатками. Например, в случае повышения температуры они становятся липкими, изменяют свою форму, при понижении температуры у них появляется чрезмерная хрупкость.
Для того чтобы избавиться от подобных недостатков, в промышленности прибегают к вулканизации каучука. Суть данного процесса заключается в придании ему термостойкости, эластичности при обработке серой.
Процесс проходит при температурах в диапазоне 140-180° С в специальных аппаратах. В итоге образуется резина, содержание серы в которой достигает 5 %. Она «сшивает» макромолекулы каучука, формируя сетчатую структуру. Помимо серы в составе резины есть также дополнительные наполнители: красители, пластификаторы, антиоксиданты.
В связи с высоким спросом в промышленности на изделия из каучука, основное его количество производится синтетическим способом.
