Пропан: химические свойства, строение, получение, применение

Пропан — это органическое соединение, третий представитель алканов в гомологическом ряду. При комнатной температуре он представляет собой газ без цвета и запаха. Химическая формула пропана - C3H8. Пожаро- и взрывоопасен. Обладает небольшой токсичностью. Он оказывает слабое воздействие на нервную систему и обладает наркотическими свойствами.

Строение

Формула пропана

Пропан — это предельный углеводород, состоящий из трех атомов углерода. По этой причине он имеет изогнутую форму, но из-за постоянного вращения вокруг осей связей существует несколько молекулярных конформаций. Связи в молекуле ковалентные: С-С неполярные, C-H слабополярные. Из-за этого их сложно разорвать, а вещество довольно трудно вступает в химические реакции. Это и задает все химические свойства пропана. Изомеров у него нет. Молярная масса пропана - 44,1 г/моль.

Способы получения

Получение пропана

В промышленности пропан почти не синтезируют искусственно. Его выделяют из природного газа и нефти с помощью перегонки. Для этого существуют специальные производственные установки.

В лаборатории пропан можно получить следующими химическими реакциями:

  1. Гидрирование пропена. Данная реакция идет только при повышении температуры и при наличии катализатора (Ni, Pt, Pd).
    Гидрирование пропена
  2. Восстановление галогенидов алканов. Для разных галогенидов применяются разные реагенты и условия.
    Восстановление галогенпроизводных
  3. Синтез Вюрца. Его суть в том, что две молекулы галогенаклкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.
    Синтез Вюрца
  4. Декарбоксилирование масляной кислоты и ее солей.
    Декарбоксилирование масляной кислоты

Физические свойства пропана

Как уже упоминалось, пропан — это газ без цвета и запаха. Он не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых органических веществах (метанол, ацетон и другие). При - 42,1 °C сжижается, а при − 188 °C становится твердым. Огнеопасен, так как образует с воздухом легковоспламеняющиеся и взрывоопасные смеси.

Химические свойства пропана

Они представляют собой типичные свойства алканов.

  1. Каталитическое дегидрирование. Осуществляется при 575 °C с использованием катализатора оксида хрома (III) или оксида алюминия.
    Дегидрирование пропана
  2. Галогенирование. Для хлорирования и бромирования нужно ультрафиолетовое излучение или повышенная температура. Хлор преимущественно замещает крайний атом водорода, хотя в некоторых молекулах происходит замещение среднего. Повышение температуры может привести к увеличению доли выхода 2-хлорпропана. Хлорпропан может галогенироваться и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана и так далее.
Хлорирование пропана

Механизм реакций галогенирования — цепной. Под действием света или высокой температуры молекула галогена распадается на радикалы. Они вступают во взаимодействие с пропаном, отнимая у него атом водорода. В результате этого образуется свободный пропил. Он взаимодействует с молекулой галогена, вновь разбивая ее на радикалы.

Цепной механизм хлорирования

Бромирование происходит по такому же механизму. Йодирование можно осуществлять только специальными йодсодержащими реагентами, так как пропан не взаимодействует с чистым йодом. При взаимодействии с фтором происходит взрыв, образуется полизамещенное производное пропана.

Нитрование может осуществятся разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) или оксидом азота (IV) при повышенной температуре (130-150 °C).

Сульфоокисление и сульфохлорирование осуществляется при УФ-свете.

Сульфохлорирование и сульфоокисление

Реакция горения пропана: C3H8+ 5O2 → 3CO2 + 4H2O.

Можно провести и более мягкое окисление, используя определенные катализаторы. Реакция горения пропана будет другой. В этом случае получают пропанол, пропаналь или пропионовую кислоту. В качестве окислителей, кроме кислорода, могут использоваться перекиси (чаще всего перекись водорода), оксиды переходных металлов, соединения хрома (VI) и марганца (VII).

Пропан реагирует с серой с образованием изопропилсульфида. Для этого в качестве катализаторов используется тетрабромэтан и бромид алюминия. Реакция идет при 20 °C в течение двух часов. Выход реакции составляет 60 %.

С теми же катализаторами может реагировать с оксидом углерода (I) с образованием изопропилового эфира 2-метилпропановой кислоты. Реакционная смесь после реакции должна быть обработана изопропанолом. Итак, мы рассмотрели химические свойства пропана.

Применение

АЗС пропаном

Из-за хорошей горючести пропан находит применение в быту и промышленности как топливо. Он может быть использован также в качестве горючего для автомобилей. Пропан горит с температурой почти 2000° C, поэтому его используют для сварки и резки металла. Пропановыми горелками разогревают битум и асфальт в дорожном строительстве. Но зачастую на рынке используется не чистый пропан, а его смесь с бутаном (пропан-бутан).

Как ни странно, но нашел он применение и в пищевой промышленности как добавка Е944. Благодаря своим химическим свойствам пропан используется там в качестве растворителя ароматизаторов, а также для обработки масел.

Смесь пропана и изобутана используется как хладагент R-290a. Он более эффективен, чем старые хладагенты, и также является экологически чистым, так как не разрушает озоновый слой.

Большое применение пропан нашел в органическом синтезе. Его используют для получения полипропилена и различного рода растворителей. В нефтепереработке его используют для деасфальтизации, то есть уменьшения доли тяжелых молекул в битумной смеси. Это необходимо для вторичного использования старого асфальта.

Статья закончилась. Вопросы остались?
Комментарии 0
Подписаться
Я хочу получать
Правила публикации
Редактирование комментария возможно в течении пяти минут после его создания, либо до момента появления ответа на данный комментарий.