Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
- противовоспалительный;
- нейропротективный;
- антисептический;
- спазмолитический;
- иммуностимулирующий;
- антиоксидантный;
- противовирусный.
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
- кумаровая (n-оксикоричная);
- хлорогеновая (включая ее изомеры);
- кофейная;
- кафтаровая;
- феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
- цикориевая;
- синаповая.
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
- листья табака обыкновенного;
- незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
- яблоки;
- зеленые части масличных культур;
- листья черники обыкновенной.
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
- хлорогеновая – одуванчик;
- кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
- трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
- кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
- комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.
Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название - кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
- феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
- кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
- кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
- феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
