Получение бензола: производство и свойства ароматического углеводорода

Бензол - уникальное ароматическое соединение с замкнутой системой сопряженных связей. Это важнейшее сырье для органического синтеза и производства различных материалов. Но как получить этот ценный продукт и каковы его удивительные свойства?

История открытия бензола

Бензол был открыт не сразу, а постепенно в процессе изучения продуктов перегонки каменного угля. В 1651 году немецкий химик Иоганн Глаубер впервые описал бензолсодержащие смеси, получаемые при перегонке каменноугольной смолы. А в 1825 году английский ученый Майкл Фарадей впервые выделил индивидуальное вещество - бензол - из конденсата светильного газа, производимого путем коксования угля. В 1833 году немецкий химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке бензойной кислоты и дал это веществу название "бензол".

Название "бензол" произошло от первоначального названия бензойной кислоты - "бензоевая кислота".

Однако до 1865 года строение молекулы бензола оставалось загадкой. Раскрыл ее немецкий органик Фридрих Кекуле, предложивший циклическую структуру. Существует легенда, что идея о цикличности пришла к нему во сне, когда он увидел змею, кусающую себя за хвост. Это наглядно продемонстрировало замкнутость структуры бензола.

Методы промышленного производства бензола

В настоящее время существует несколько основных промышленных способов получения бензола:

  • Из продуктов коксования каменного угля. Этот традиционный метод дает смеси углеводородов, из которых выделяют бензол.
  • Метод каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Позволяет получать бензол непосредственно из нефтепродуктов.
  • Дегидрирование циклогексана и его производных. Например, при дегидрировании метилциклогексана образуется толуол.
  • Синтез бензола из ацетилена под давлением на углеродных катализаторах.
  • Тримеризация пропина с образованием 1,3,5-триметилбензола.

Каждый из методов имеет свои преимущества и недостатки. Например, получение из угля дешевле, но дает больше примесей. А синтез из ацетилена дороже, зато позволяет получить чистый бензол. Выбор конкретного метода зависит от наличия сырья, требований к чистоте продукта, экономических соображений.

В промышленности чаще всего используют сочетание нескольких методов для оптимизации процесса.

Ученый держит пробирку с бензолом

Химические свойства и применение бензола

Бензол проявляет свойства типичного ароматического соединения. Для него характерны реакции электрофильного замещения, в которых атом водорода в бензольном кольце замещается на другой атом или группу атомов:

  • Галогенирование с образованием хлорбензола, бромбензола;
  • Нитрование с получением нитробензола;
  • Алкилирование с получением толуола, ксилолов и других гомологов.

При этом само шестичленное бензольное кольцо остается очень устойчивым. Его трудно "разорвать" в отличие от алканов или алкенов. Это обуславливает ценность бензола как исходного сырья для получения других нужных веществ.

На основе бензола производят:

  • Стирол;
  • Фенол;
  • Анилин;
  • Нитробензол;
  • Циклогексан;
  • Малеиновый ангидрид.

Кроме того, бензол используется как растворитель, а также компонент моторных топлив. Его гомолог толуол широко применяется в лакокрасочной промышленности.

Химические свойства и применение бензола

Помимо перечисленных соединений, на основе бензола производят:

  • Полистирол;
  • Поликарбонат;
  • Синтетические волокна;
  • Лекарственные препараты;
  • Красители;
  • Пластмассы и смолы.

Особое значение имеет производство мономеров стирола и винилбензола, из которых затем получают полимерные материалы. Также на основе бензола производят различные пестициды, используемые в сельском хозяйстве.

Строительство нефтехимического завода

Физические свойства бензола

Бензол - это бесцветная летучая жидкость с характерным ароматичным запахом. Его физические свойства:

  • Температура плавления: 5,5°C;
  • Температура кипения: 80,1°C;
  • Плотность: 0,879 г/см3;
  • Растворимость в воде: 1,8 г/л.

Бензол хорошо растворим в органических растворителях, а в воде - плохо. Он очень летуч и образует взрывоопасные паровоздушные смеси. Поэтому при работе с бензолом нужны строгие меры безопасности.

Токсичность бензола

Бензол относится к высокотоксичным веществам, представляя опасность для здоровья человека. Он оказывает следующие негативные эффекты:

  • Раздражает кожу и слизистые оболочки;
  • Поражает костный мозг и кроветворную систему;
  • Вызывает головокружение, рвоту, потерю сознания;
  • Является сильным канцерогеном;
  • Способен накапливаться в организме.

Пути поступления бензола - через дыхание, пищеварительную систему, кожу. Длительное воздействие даже малых концентраций опасно и может привести к лейкемии.

Производственная безопасность

Чтобы свести к минимуму риски при работе с бензолом, необходимо:

  • Проводить все операции в вытяжном шкафу;
  • Использовать средства индивидуальной защиты;
  • Регулярно контролировать содержание паров в воздухе;
  • Соблюдать правила хранения и утилизации отходов;
  • Проводить медосмотры персонала.

Тщательное соблюдение мер безопасности позволит сохранить здоровье людей, работающих с этим ценным, но токсичным веществом.

Экологические аспекты

Бензол также представляет угрозу для окружающей среды. Он токсичен для водных организмов, способен накапливаться в пищевых цепях, загрязнять почву и грунтовые воды. Поэтому необходим строгий контроль за сбросами и выбросами бензола, очистка стоков и газовых выбросов от этого опасного загрязнителя.

Статья закончилась. Вопросы остались?
Комментарии 0
Подписаться
Я хочу получать
Правила публикации
Редактирование комментария возможно в течении пяти минут после его создания, либо до момента появления ответа на данный комментарий.