Бутандиовая кислота, также известная как янтарная или этан-1,2-дикарбоновая кислота - уникальное органическое соединение с интересной историей открытия и многочисленными областями применения.
Происхождение и история открытия
Впервые это вещество было получено в XVII веке путем перегонки янтаря, отсюда и название «янтарная кислота». Позже выяснилось, что она содержится во многих природных объектах.
Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом [2].
Структурная формула бутандиовой кислоты:
HOOC-CH2-CH2-COOH
Помимо янтаря, ее источниками в природе являются:
- растения;
- бурый уголь;
- природные смолы.
В промышленности бутандиовую кислоту получают различными способами, в частности при производстве адипиновой кислоты она образуется как побочный продукт. Также для синтеза используют отходы янтаря.
Физико-химические свойства
Янтарная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Основные ее характеристики:
- Температура плавления: 183°C;
- Температура кипения: 235°C;
- Плотность: 1,564 г/см3.
| Растворимость в воде при 20°C | 6,8 г/100 мл |
| Растворимость в воде при 100°C | 121 г/100 мл |
| Растворимость в этаноле при 5°C | 9,9 г/100 мл |
При температуре выше 235°C бутандиовая кислота теряет воду и переходит в янтарный ангидрид. Она хорошо возгоняется уже при 130-140°C.
Кислота легко растворяется в этаноле и горячей воде, плохо - в неполярных растворителях типа бензола и хлороформа. Обладает слабыми кислотными свойствами.
Применение бутандиовой кислоты
Бутандиовая кислота широко используется в различных областях благодаря своим полезным свойствам. Рассмотрим основные сферы применения этого уникального вещества.
В пищевой промышленности бутандиовая кислота позиционируется как антиоксидант и регулятор кислотности с индексом E363. Она входит в состав различных напитков, десертов, консервов, приправ.
В медицине препараты на основе янтарной кислоты используются для:
- улучшения обмена веществ;
- снижения негативных последствий гипоксии;
- лечения спазмов.
Кроме того, бутандиовая кислота играет важную роль в клеточном дыхании живых организмов, участвуя в цикле трикарбоновых кислот.
В сельском хозяйстве это вещество можно использовать как удобрение, стимулирующее рост и повышающее урожайность сельскохозяйственных культур. При получении бутандиовой кислоты следует соблюдать осторожность, поскольку в чистом виде она обладает раздражающим действием. Необходимо использовать средства защиты и точно придерживаться предписанных концентраций.
Получение бутандиовой кислоты
Существует несколько основных промышленных способов получения бутандиовой кислоты:
- Гидрирование малеинового ангидрида;
- Окисление углеводородов С4-С10;
- Извлечение из отходов янтаря.
Также перспективным направлением является микробиологический синтез с использованием определенных бактерий и грибов. В лабораторных условиях бутандиовую кислоту можно получить, например, окислением фурфурола пероксидом водорода.
Применение производных бутандиовой кислоты
Помимо самой бутандиовой кислоты, применяются также ее производные. Например, широко используемый пищевой и парфюмерный ароматизатор диэтилсукцинат представляет собой сложный эфир этого вещества.
Для синтеза некоторых лекарственных препаратов и красителей применяют амиды бутандиовой кислоты, получаемые при взаимодействии с ароматическими и гетероциклическими аминами.
2 бромо 3 изопропил бутандиовая кислота и ее аналоги
Замещенные производные, такие как 2 бромо 3 изопропил бутандиовая кислота, обладают рядом уникальных свойств. Например, при взаимодействии с кетонами и альдегидами они могут образовывать циклические структуры. Также ведутся исследования биологической активности галоген- и алкилзамещенных аналогов.
Безопасное использование
Несмотря на естественное происхождение, при работе с бутандиовой кислотой следует соблюдать осторожность. При попадании на кожу возможно раздражение, а при приеме внутрь в высоких дозах - токсичность.
Допустимая суточная доза для человека составляет около 25 мг на 1 кг массы тела. Также установлены предельно допустимые концентрации этого вещества в воздухе рабочей зоны и в водоемах.
Переработка отходов
Одним из перспективных направлений является утилизация отходов, содержащих бутандиовую кислоту, для повторного извлечения ценных веществ. Например, в качестве вторичного сырья могут служить жмыхи от переработки семян расторопши.
Применение в фармацевтике
Бутандиовая кислота и ее производные широко используются в фармацевтической промышленности. Например, сукцинаты (соли этой кислоты) входят в состав различных лекарственных препаратов.
Комплексные соединения бутандиовой кислоты с металлами проявляют антиоксидантные и иммуномодулирующие свойства. Они используются для лечения и профилактики заболеваний, связанных с нарушением обмена веществ.
Применение в пищевой промышленности
Бутандиовая кислота и продукты на ее основе широко используются в производстве различных пищевых продуктов.
В частности, соли и сложные эфиры этой кислоты обладают фруктовыми ароматами и сладковатым вкусом. Они применяются в качестве натуральных ароматизаторов и подсластителей для безалкогольных напитков, мороженого, кондитерских изделий.
Применение в сельском хозяйстве
Янтарная кислота стимулирует рост и развитие растений, повышает их устойчивость к неблагоприятным факторам окружающей среды.
Благодаря этому, ее соли и производные используются в качестве эффективных удобрений, а также для предпосевной обработки семян и опрыскивания растений в период вегетации.
Переработка отходов, содержащих янтарную кислоту
Отходы производств, использующих бутандиовую кислоту или продукты на ее основе, могут служить вторичным сырьем для извлечения целевых веществ.
Разрабатываются эффективные и экологичные способы извлечения остатков янтарной кислоты из таких отходов с целью ее повторного использования.
Перспективные направления исследований
Несмотря на многовековую историю, бутандиовая кислота до конца не изучена. Перспективны дальнейшие исследования ее биологической активности, в частности, противовоспалительного, иммуномодулирующего и противоопухолевого действия.
Также представляет интерес поиск новых производных этого соединения с улучшенными лекарственными свойствами или другим полезным эффектом на живые организмы.
