Кротоновый альдегид - органическое соединение класса альдегидов с характерным резким запахом. Это вещество широко используется в промышленном органическом синтезе, но при этом обладает токсичностью и раздражающим действием.
Строение и свойства кротонового альдегида
По химическому строению кротоновый альдегид представляет собой непредельное соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Это означает, что в его молекуле присутствует как карбонильная группа C=O, так и двойная связь C=C.
Существует в виде двух изомеров - цис- и транс-формы. Наиболее распространен транс-кротоновый альдегид, цис-изомер неустойчив и быстро переходит в транс-форму.
Кротоновый альдегид - это бесцветная летучая жидкость, легко воспламеняется. Имеет характерный резкий и едкий запах. Растворяется в воде, спиртах, эфирах. Легко образует азеотропную смесь с водой, содержащую 75,7% альдегида.
Основные физико-химические свойства:
- Молекулярная масса - 70,09 г/моль
- Температуры плавления - от -76 до -69°C
- Температура кипения - от 102 до 104°C
- Плотность - 0,848 г/см3
Кротоновый альдегид обладает раздражающим и токсичным действием. Вызывает слезотечение, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей. Входит в список особо опасных веществ согласно законодательству США и России.
Получение кротонового альдегида
Основным промышленным методом получения кротонового альдегида является альдольная и кротоновая конденсация ацетальдегида - дешевого и доступного сырья:
Побочным продуктом этой реакции является токсичный акролеин, который удаляют перегонкой. Выход кротонового альдегида составляет до 65%.
Также возможно получение кротонового альдегида при термическом разложении (пиролизе) солей муравьиной и кротоновой кислот. Однако выход продукта при этом невысокий, поэтому такие методы имеют ограниченное применение.
Химические реакции с участием кротонового альдегида
Благодаря наличию функциональных групп - карбонильной и двойной связи, кротоновый альдегид проявляет химическую активность, вступая в разнообразные реакции.
Реакции присоединения
По двойной связи кротоновый альдегид присоединяет галогены, галогеноводороды, воду и спирты. Происходит электрофильное присоединение по правилу Марковникова с образованием галоген- и гидроксипроизводных.
Реакции окисления
В зависимости от условий, кротоновый альдегид можно окислить до кротоновой, малеиновой, щавелевой или даже уксусной кислоты:
Реакции восстановления
Под действием восстановителей, таких как боргидрид или алюмогидрид лития, в молекуле кротонового альдегида восстанавливается преимущественно карбонильная группа с образованием кротилового спирта.
Реакции полимеризации
Кротоновый альдегид легко вступает в реакции радикальной и ионной полимеризации, в том числе сополимеризуется с другими непредельными соединениями. Это позволяет использовать его в качестве мономера для синтеза полимеров.
Применение кротонового альдегида
Производство органических кислот
Кротоновый альдегид является ценным сырьем для синтеза различных органических кислот промышленного значения. Окислением кротонового альдегида получают муравьиную и щавелевую кислоты. Гидрированием кротонового альдегида с последующим окислением продукта реакции синтезируют масляную кислоту.
Производство витаминов и лекарств
Кротоновый альдегид используют в качестве исходного сырья для синтеза витамина Е (токоферола), обладающего антиоксидантными свойствами. Кроме того, на основе кротонового альдегида получают и другие ценные органические соединения - красители, душистые вещества, феромоны.
Производство полимерных материалов
Благодаря наличию двойной связи, кротоновый альдегид легко вступает в реакции радикальной и ионной полимеризации. На его основе можно синтезировать полимеры и сополимеры с ценными свойствами.
Применение в лакокрасочной промышленности
Продукты присоединения и полимеризации кротонового альдегида используют в производстве лаков и красок. Они придают покрытиям ценные свойства: адгезию, износостойкость, стойкость к воздействию агрессивных сред.
Безопасное обращение с кротоновым альдегидом
Меры предосторожности при работе
Несмотря на широкое применение, кротоновый альдегид обладает токсичностью и раздражающим действием. Поэтому при работе с ним нужно соблюдать меры предосторожности:
- Использовать вытяжные шкафы и СИЗ (спецодежду, перчатки, респираторы)
- Избегать вдыхания паров и попадания на кожу/в глаза
- При разливе адсорбировать инертным материалом и направить на утилизацию
Правила хранения
Кротоновый альдегид хранят в темном прохладном помещении, вдали от источников тепла и воспламенения. Тара должна быть герметично закрыта и промаркирована.
Требования к транспортировке
При транспортировке кротонового альдегида соблюдают правила перевозки опасных грузов с классификацией 3 по ГОСТ 19433 (легковоспламеняющиеся жидкости). Транспорт должен быть оснащен средствами пожаротушения и ликвидации разливов.
Методы обезвреживания и утилизации
Для обезвреживания отходов, содержащих кротоновый альдегид, применяют методы химической нейтрализации или термического обезвреживания. Нейтрализованные отходы захоранивают на полигонах, утилизируют сжиганием при высоких температурах в специальных установках.
