Знаете ли вы, что бензол, несмотря на наличие трех двойных связей в молекуле, не проявляет свойств ненасыщенных соединений и не реагирует с бромной водой? Давайте разберемся, в чем же причина этого удивительного явления.
Почему бензол не обесцвечивает бромную воду?
Бензол обесцвечивает бромную воду отличается от других алкенов тем, что имеет особое строение молекулы и систему сопряженных π-связей. Электроны в этой системе делокализованы по всему бензольному кольцу, поэтому их плотность ниже, чем в изолированной двойной связи. Из-за этого бензол не может присоединять электрофилы вроде брома.
Однако в присутствии катализаторов, например хлоридов или бромидов железа, бензол все же вступает в реакцию замещения с галогенами. Происходит это потому, что катализаторы поляризуют связи в бензольном кольце и делают возможной атаку электрофила.
Сравнение бензола и его гомологов
В отличие от самого бензола, некоторые его производные, такие как толуол и ксилол, могут частично обесцвечивать бромную воду. Происходит это благодаря наличию реакционно-способных атомов водорода в боковой алкильной цепи этих соединений.
бензол и толуол обесцвечивает бромную воду за счет замещения атомов водорода в метильной и других боковых группах на атомы брома.
Однако само бензольное кольцо остается инертным, как и в молекуле бензола. Таким образом, можно сказать, что обесцвечивание бромной воды гомологами бензола идет по другому механизму, чем для обычных алкенов.
Условия реакции бензола с бромной водой
Итак, подведем итоги:
- Бензол сам по себе не обесцвечивает бромную воду
- В присутствии катализаторов бензол может замещать атомы водорода в молекуле на атомы брома
- Гомологи бензола частично обесцвечивают бромную воду за счет боковых цепей
Чтобы бензол вступил в реакцию с бромной водой, нужны следующие условия:
- Присутствие катализатора (FeBr3, AlCl3)
- Повышенная температура (80-120°C)
- Перемешивание или пропускание через раствор бензола пузырьков воздуха
При этом скорость обесцвечивания бромной воды бензолом значительно ниже, чем у алкенов. Например, для пропена эта реакция идет при комнатной температуре практически мгновенно.
| Соединение | Условия реакции с Br2 | Скорость реакции |
| Пропен | t комн. без катализатора | Очень быстро |
Бензол обесцвечивает бромную воду | t 80-120°C c катализатором | Медленно |
Таким образом, несмотря на наличие кажущихся двойных связей, бензол реагирует совсем не так, как обычные алкены. Это связано с особенностями его химического строения. Изучение реакционной способности бензола и его производных - увлекательнейшая страница в органической химии!
Механизм реакции бромирования бензола
Рассмотрим более подробно, как именно протекает реакция бромирования бензола в присутствии катализаторов. Обычно в качестве катализатора используют бромид железа(III).
На первой стадии происходит окисление Fe(II) до Fe(III) за счет брома с образованием катион-радикала брома:
Затем катион-радикал брома вступает в реакцию с бензолом. Происходит гомолитический разрыв одной из связей в бензольном кольце с образованием свободных радикалов:
После этого радикал бромбензола вступает в реакцию с молекулой брома, в результате чего образуется конечный продукт - бромбензол:
Применение бромбензола
Полученный в результате бромирования бромбензол находит широкое применение в органическом синтезе. В частности, на его основе можно получать:
- Фторбензолы
- Анилин (замещением брома на аминогруппу)
- Гидроксибензолы (фенолы)
- Нитросоединения (нитробензол и др.)
Кроме того, сам бромбензол используется в фармацевтической промышленности для синтеза лекарственных препаратов.
Влияние заместителей на реакцию с Br2
Наличие заместителей в бензольном кольце может как затруднять, так и ускорять реакцию бромирования. Это зависит от природы самих заместителей.
Так, электроноакцепторные группы (-NO 2, -CN) дезактивируют кольцо по отношению к электрофильному бромированию. А вот электронодонорные заместители (-NH2, -OH), наоборот, активируют бензол для замещения.
Например, нитробензол замещает атомы водорода на бром значительно медленнее, чем сам бензол. А в случае анилина эта реакция идет гораздо быстрее.
Реакция бензола с хлорной водой
Аналогично бромной воде, бензол не обесцвечивает и хлорную воду без использования катализатора. Однако в присутствии хлоридов металлов реакция замещения атомов водорода на хлор также возможна:
Механизм данной реакции аналогичен разобранному ранее для бромирования. Продукт хлорирования бензола называется хлорбензол и также находит широкое применение в органическом синтезе.
