Барбитуровая кислота: влияние на организм
Барбитуровая кислота и ее производные оказывают сильнейшее воздействие на нервную систему человека. Узнайте в этой статье, откуда берется это вещество, как оно влияет на организм, где применяется и почему его использование регулируется государством.
История открытия и синтеза барбитуровой кислоты
Барбитуровая кислота была впервые синтезирована в 1864 году немецким химиком Адольфом Байером путем конденсации мочевины с малоновой кислотой. Это соединение относится к классу уреидов.
Современный способ получения барбитуровой кислоты: использование диэтилового эфира малоновой кислоты в присутствии этилата натрия:
Этот же метод применяется для синтеза 5-замещенных барбитуратов из C-замещенных эфиров малоновой кислоты.
Барбитуровая кислота применяется в органическом синтезе для получения других соединений, в том числе:
- Рибофлавин (витамин B2);
- Пиримидин;
- Виолуровая кислота;
- Мочевая кислота.
Также некоторые производные барбитуровой кислоты используются в медицине в качестве снотворных и седативных средств.
Химические и физические свойства
Барбитуровая кислота представляет собой бесцветные кристаллы со следующими характеристиками:
- Температура плавления: 245°С;
- Плохо растворяется в холодной воде и этаноле;
- Хорошо растворяется в горячей воде и простых эфирах.
Для барбитуровой кислоты возможны две таутомерные формы. В растворах равновесие смещено в сторону неароматической формы:
Барбитуровая кислота проявляет свойства одноосновной кислоты и титруется щелочами. Благодаря резонансной стабилизации аниона метиленовая группа барбитуровой кислоты обладает кислотными свойствами.
Вопрос: Как pH среды влияет на свойства барбитуратов?
Производные барбитуровой кислоты
Производные барбитуровой кислоты могут содержать различные алкильные и арильные заместители. Они обладают седативным, снотворным и противосудорожным действием. На их основе создано множество лекарственных препаратов.
Некоторые примеры производных:
| 5,5-диэтилбарбитуровая кислота | Снотворное средство |
| 5-фенил-5-этилбарбитуровая кислота | Снотворное средство |
Механизм получения 5-замещенных барбитуратов основан на конденсации C-замещенных эфиров малоновой кислоты с мочевиной в присутствии основания.
Фармакологическое действие
Производные барбитуровой кислоты оказывают угнетающее действие на центральную нервную систему. Они связываются с ГАМК-рецепторами, усиливая тормозные процессы в мозге.
Основные фармакологические эффекты:
- Седативный (успокаивающий);
- Снотворный;
- Противосудорожный;
- Обезболивающий.
Барбитураты показаны при бессоннице, тревожных расстройствах, эпилепсии. Однако они обладают высоким потенциалом привыкания и лекарственной зависимости.
Передозировка и оказание помощи
При передозировке барбитуратами могут наблюдаться такие симптомы:
- Угнетение дыхания;
- Кома;
- Снижение артериального давления.
Необходимо срочно вызвать скорую медицинскую помощь. До ее приезда можно предпринять следующие меры:
- Вызвать рвоту.
- Сделать промывание желудка.
- Провести искусственную вентиляцию легких.
Барбитуровая кислота формула и изомерия
Структурная формула барбитуровой кислоты:
Возможно образование цис- и транс- изомеров относительно CO-NH связей в цикле. Однако транс-изомер термодинамически менее выгоден и легко изомеризуется в цис-форму.
Промышленное производство и применение
В промышленности барбитуровая кислота используется для синтеза различных соединений, в том числе:
- Красители (индиго);
- Витамины (рибофлавин);
- Лекарства (барбитураты, виолуровая кислота).
Также она применяется как реагент для фотоколориметрического определения содержания цианидов в пробах.
Государственное регулирование оборота
Из-за высокой токсичности и потенциала злоупотребления барбитураты внесены в списки контролируемых психоактивных веществ во многих странах.
Для физических и юридических лиц установлены ограничения на производство, хранение, транспортировку таких веществ. Предусмотрена административная и уголовная ответственность за нарушения.
Токсикокинетика барбитуратов
Барбитураты достаточно быстро всасываются при пероральном приеме и парентеральном введении. Максимальная концентрация в крови достигается через 1-2 часа.
Основные пути метаболизма:
- Гидроксилирование с образованием неактивных метаболитов;
- Конъюгация с глюкуроновой кислотой.
Выводятся почками в виде метаболитов. Период полувыведения варьирует от 5 до 100 часов в зависимости от препарата.
Факторы риска формирования зависимости
К факторам риска развития привыкания и лекарственной зависимости при приеме барбитуратов относятся:
- Женский пол;
- Молодой и средний возраст;
- Психические заболевания в анамнезе;
- Злоупотребление алкоголем и другими веществами.
Диагностика и лечение зависимости
Диагноз «Зависимость от барбитуратов» устанавливается на основании:
- Данных анамнеза;
- Характерных клинических проявлений;
- Обнаружения метаболитов в биологических жидкостях.
Лечение включает постепенную отмену препарата и симптоматическую терапию. В тяжелых случаях может понадобиться стационар.
Профилактика барбитуровой зависимости
Для профилактики формирования барбитуровой зависимости необходимо:
- Информирование населения о рисках.
- Ограничение доступности препаратов.
- Ранняя диагностика зависимости.
- Поиск альтернативных методов лечения.