Альдегид масляный: описание, структурная формула, получение

Бутаналь, или масляный альдегид, - удивительное органическое соединение с множеством полезных свойств. Оно широко используется в промышленности, но при этом обладает токсичностью. Давайте разберемся, что из себя представляет этот загадочный альдегид, какова его структура и способы получения. Узнаем много нового и полезного!

Общая информация о масляном альдегиде

Масляный альдегид представляет собой органическое соединение с формулой C₄H₈O. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Изомерен бутанону.

Синонимами альдегида масляного являются бутаналь и бутилальдегид. Физико-химические свойства:

• Температура кипения - 74,8°C;
• Плотность - 0,802 г/см³ при 20°C;
• Хорошо растворяется в органических растворителях;
• Ограниченно растворим в воде

Существует 2 изомера масляного альдегида:

1. н-Масляный альдегид, бутаналь, CH₃CH₂CH₂CHO.
2. Изомасляный альдегид, изобутаналь, (CH₃)₂CHCHO.

Получение масляного альдегида

В промышленности масляный альдегид получают следующими основными способами:

1. Восстановление кротонового альдегида.
2. Дегидрирование н-бутилового спирта.
3. Окисление н-бутана.

Рассмотрим подробнее способ восстановления кротонового альдегида. В качестве восстановителя используется газообразный водород, который пропускают через раствор кротонового альдегида. Реакция идет при нормальном давлении и температуре 20-30°C в присутствии катализатора - активированного оксида алюминия:

Структурная формула масляного альдегида: CH₃CH₂CH₂CHO

Химические свойства

Масляный альдегид обладает высокой реакционной способностью, характерной для алифатических альдегидов. При стоянии на воздухе он окисляется кислородом с образованием масляной кислоты:

CH₃CH₂CH₂CHO + O₂ → CH₃CH₂CH₂COOH

Также возможно образование сложных эфиров при взаимодействии масляного альдегида с щелочами или спиртами:

CH₃CH₂CH₂CHO + C₂H₅OH → CH₃CH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O

Давление паров масляного альдегида при 20°C составляет 53 мм рт.ст. Это довольно высокое значение, что объясняется летучестью вещества.

Применение

Благодаря своим уникальным свойствам, масляный альдегид нашел широкое применение в различных отраслях промышленности. Одно из важнейших направлений использования - производство поливинилбутираля, который является сырьем для изготовления защитных пленок, клеев, лаков.

Токсичность

Несмотря на полезные свойства, масляный альдегид обладает токсичностью. Его предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны составляет 5 мг/м3. При контакте с веществом необходимо соблюдать меры предосторожности, использовать средства индивидуальной защиты.

Транспортировка и хранение

При транспортировке и хранении масляного альдегида следует учитывать, что это легковоспламеняющаяся жидкость, а также соблюдать определенный температурный режим. Например, рекомендуемая температура хранения составляет от -20 до +30°С.

Аналоги и заменители

Существует ряд веществ, обладающих свойствами, аналогичными масляному альдегиду. К ним относятся другие представители алифатических альдегидов – этаналь, пропаналь. Также перспективными заменителями являются 2-этилгексаналь и 3-метилбутаналь.

При выборе аналога или заменителя необходимо учитывать условия и цели применения вещества.

Правила хранения

При хранении масляного альдегида следует соблюдать ряд правил:

• Хранить в хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников тепла и воспламенения;
• Использовать емкости из химически стойких материалов с плотно закрывающимися крышками;
• Не хранить совместно с несовместимыми веществами (окислителями, восстановителями, сильными кислотами или основаниями).

Перспективы применения

У масляного альдегида есть потенциал для дальнейшего применения в новых отраслях. В частности, ведутся исследования по использованию этого вещества в производстве биотоплива, инновационных полимерных материалов, а также в фармацевтической промышленности.

Оказание первой помощи

Несмотря на все меры предосторожности, возможно отравление масляным альдегидом. В таком случае необходимо срочно оказать пострадавшему первую помощь:

1. Вынести пострадавшего из зоны воздействия вещества на свежий воздух.
2. Обеспечить покой, тепло и приток свежего воздуха.
3. При попадании альдегида в глаза или на кожу - тщательно промыть большим количеством воды.
4. При вдыхании паров - дать вдохнуть пары нашатырного спирта.
5. При необходимости обратиться за медицинской помощью.

Средства индивидуальной защиты

При любой работе с масляным альдегидом следует применять средства индивидуальной защиты для минимизации риска воздействия:

• Респиратор или противогаз;
• Защитные очки;
• Непроницаемые перчатки;
• Спецодежда, закрывающая все тело.

Обезвреживание и утилизация

Отработанный масляный альдегид и емкости из-под него требуют специальных методов обезвреживания и утилизации как опасные отходы.

Допустимо обезвреживать небольшие объемы путем гидролиза с последующим нейтрализующим осаждением. Также возможно отверждение полимерами или сжигание в специальных установках.

Нормативная документация

Производство, хранение, транспортировка, применение и утилизация масляного альдегида регламентируются следующими нормативными документами:

• ГОСТ 12.1.007-76 ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности;
• ГОСТ 31340-2013 Предупредительная маркировка химической продукции. Общие требования;
• ГОСТ 30333-2007 Паспорт безопасности химической продукции. Общие требования.

Эти и другие документы устанавливают классы опасности веществ, требуемую маркировку, правила перевозки и хранения, а также меры по обеспечению безопасности.

Опасности для окружающей среды

Масляный альдегид представляет угрозу для объектов окружающей среды в случае разлива или неконтролируемого попадания в водоемы и почву.

Допустимо внесение небольших количеств в почву в составе органических удобрений. Но значительные концентрации приводят к гибели микрофлоры, нарушению биохимических процессов.

Качественное определение

Для подтверждения наличия масляного альдегида можно использовать качественные реакции. Например, проба с раствором дифениламина дает синее окрашивание, а с гидроксиламином выпадает белый осадок оксима.