Фенилуксусная кислота - удивительное органическое соединение с множеством полезных свойств. Давайте разберемся, что это такое, откуда берется, зачем нужно и как применяется в науке и промышленности.
Определение и структурная формула
Фенилуксусная кислота - органическое вещество, относящееся к классу одноосновных предельных карбоновых кислот ароматического ряда. Ее молекулярная формула - C8H8O2. В основе структурной формулы лежит бензольное кольцо с присоединенной к нему карбоксильной группой через метиленовую группу СН2:
C6H5-CH2-COOH
Это бесцветное кристаллическое вещество с характерным медовым запахом.
Физико-химические свойства
Фенилуксусная кислота обладает следующими физико-химическими свойствами:
- Температура плавления: 76,9°С;
- Температура кипения: 266,5°С (при атмосферном давлении);
- Плотность: 1,228 г/см3;
- Растворимость в воде: 1,66 г на 100 г воды при 20°С;
- Хорошая растворимость в органических растворителях (эфирах, спиртах);
- Кислотность (pka): 4,31.
Как видно из свойств, эта кислота плохо растворяется в воде, зато хорошо - в неполярных органических растворителях.
Фенилуксусная кислота - блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.
Помимо перечисленных выше, фенилуксусная кислота обладает типичными свойствами карбоновых кислот: может вступать в реакции этерификации, образовывать соли, сложные эфиры и другие производные.
Получение фенилуксусной кислоты
Существует несколько основных методов получения фенилуксусной кислоты.
- Гидролиз нитрилов или сложных эфиров:
Например, гидролизом бензилцианида, который, в свою очередь, можно получить из бензилбромида:
C6H5CH2Br + NaCN → | C6H5CH2CN |
C6H5CH2CN + H2O → | C6H5CH2COOH |
- Реакция Гриньяра с CO2:
Бензилмагнийбромид взаимодействует с углекислым газом с образованием фенилуксусной кислоты:
C6H5CH2MgBr + CO2 → C6H5CH2COOH
Применение фенилуксусной кислоты
Фенилуксусная кислота находит широкое применение в различных областях:
- Производство лекарственных препаратов
Является исходным сырьем для синтеза некоторых лекарств, например фенамина и дибазола. Кроме того, производные фенилуксусной кислоты обладают противовоспалительным действием.
- Промышленный синтез антибиотиков
Добавление фенилуксусной кислоты в питательную среду стимулирует синтез пенициллина плесневыми грибами Penicillium chrysogenum и P. notatum .
- Пищевая и парфюмерная промышленность
Применяют фенилуксусную кислоту и ее эфиры в качестве отдушек для продуктов (воск, мед) и компонентов парфюмерных композиций.
Биологическая роль фенилуксусной кислоты
В живых организмах фенилуксусная кислота выполняет важные функции.
- Участие в обменных процессах
У млекопитающих синтезируется из аминокислоты фенилаланина. У человека накопление этой кислоты в организме связано с нарушениями обмена фенилаланина.
- Регуляция роста растений
Согласно некоторым данным, фенилуксусная кислота, вырабатываемая растениями, проявляет свойства, схожие с растительным гормоном ауксином, и таким образом регулирует рост.
Токсичность фенилуксусной кислоты
Фенилуксусная кислота относится к умеренно токсичным веществам. Для кроликов полулетальная доза при пероральном введении составляет 5 г/кг массы тела. При попадании на кожу и слизистые оболочки может вызывать раздражение.
При соблюдении правил безопасности и гигиены риски отравления или вредных воздействий минимальны.
Хранение фенилуксусной кислоты
Для обеспечения стабильности фенилуксусной кислоты рекомендуется хранить ее в прохладном, сухом и темном месте в герметично закрытых емкостях из инертных материалов.
Актуальные исследования
В настоящее время ведутся исследования фенилуксусной кислоты как потенциального терапевтического агента для лечения некоторых онкологических и неврологических заболеваний у человека.
Производные фенилуксусной кислоты
На основе фенилуксусной кислоты можно получить многочисленные производные, обладающие полезными свойствами.
К наиболее распространенным относятся сложные эфиры, амиды, галогенпроизводные, соли. Рассмотрим некоторые примеры.
Сложные эфиры
Этерификацией фенилуксусной кислоты спиртами можно получать сложные эфиры. Они широко используются в парфюмерии и пищевой промышленности благодаря приятным запахам.
Хлорпроизводные
Замещение атома водорода в метиленовой группе на хлор приводит к образованию хлорзамещенных производных, применяемых в органическом синтезе.
Соли
Взаимодействие фенилуксусной кислоты с металлами и основаниями позволяет получать разнообразные соли - фенилацетаты. Они могут проявлять биологическую активность.
Перспективы изучения
Несмотря на то, что фенилуксусная кислота известна уже довольно давно, до конца не изучен весь спектр ее свойств и возможностей применения.
Актуальными направлениями исследований остаются:
- Синтез новых производных с заданной активностью;
- Поиск новых биологических функций;
- Изучение механизмов воздействия на живые организмы;
- Разработка инновационных лекарственных препаратов.
Раскрытие потенциала фенилуксусной кислоты будет способствовать прогрессу во многих областях науки и техники.
Методы анализа фенилуксусной кислоты
Для идентификации фенилуксусной кислоты, определения ее количественного содержания в смесях, изучения свойств применяют различные методы анализа.
Химические методы
В классическом химическом анализе для обнаружения фенилуксусной кислоты используют реакции осаждения, окрашивания, а также кислотно-основное титрование.
Физико-химические методы
Для точного количественного определения содержания фенилуксусной кислоты применяют методы УФ-, ИК- И ЯМР-спектроскопии, хроматографии.
Биохимические методы
Основаны на использовании ферментативных реакций с участием фенилуксусной кислоты и измерении их кинетических параметров.
Техника безопасности
При работе с фенилуксусной кислотой в лабораторных и производственных условиях необходимо соблюдать правила техники безопасности.
Средства индивидуальной защиты
Перчатки, халат, защитные очки и маска для предотвращения контакта с веществом.
Правила обращения
Хранить в плотно закрытой таре, избегать вдыхания паров, попадания на кожу и в глаза.
Меры первой помощи
При отравлении - промыть желудок водой, затем принять активированный уголь для связывания яда.