Фенилуксусная кислота: формула структурная

Фенилуксусная кислота - удивительное органическое соединение с множеством полезных свойств. Давайте разберемся, что это такое, откуда берется, зачем нужно и как применяется в науке и промышленности.

Определение и структурная формула

Фенилуксусная кислота - органическое вещество, относящееся к классу одноосновных предельных карбоновых кислот ароматического ряда. Ее молекулярная формула - C₈H₈O₂. В основе структурной формулы лежит бензольное кольцо с присоединенной к нему карбоксильной группой через метиленовую группу СН₂:

C6H5-CH2-COOH

Это бесцветное кристаллическое вещество с характерным медовым запахом.

Физико-химические свойства

Фенилуксусная кислота обладает следующими физико-химическими свойствами:

• Температура плавления: 76,9°С;
• Температура кипения: 266,5°С (при атмосферном давлении);
• Плотность: 1,228 г/см3;
• Растворимость в воде: 1,66 г на 100 г воды при 20°С;
• Хорошая растворимость в органических растворителях (эфирах, спиртах);
• Кислотность (pka): 4,31.

Как видно из свойств, эта кислота плохо растворяется в воде, зато хорошо - в неполярных органических растворителях.

Фенилуксусная кислота - блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.

Помимо перечисленных выше, фенилуксусная кислота обладает типичными свойствами карбоновых кислот: может вступать в реакции этерификации, образовывать соли, сложные эфиры и другие производные.

Получение фенилуксусной кислоты

Существует несколько основных методов получения фенилуксусной кислоты.

1. Гидролиз нитрилов или сложных эфиров:

Например, гидролизом бензилцианида, который, в свою очередь, можно получить из бензилбромида:

1. Реакция Гриньяра с CO2:

Бензилмагнийбромид взаимодействует с углекислым газом с образованием фенилуксусной кислоты:

C6H5CH2MgBr + CO2 → C6H5CH2COOH

Применение фенилуксусной кислоты

Фенилуксусная кислота находит широкое применение в различных областях:

1. Производство лекарственных препаратов

Является исходным сырьем для синтеза некоторых лекарств, например фенамина и дибазола. Кроме того, производные фенилуксусной кислоты обладают противовоспалительным действием.

1. Промышленный синтез антибиотиков

Добавление фенилуксусной кислоты в питательную среду стимулирует синтез пенициллина плесневыми грибами Penicillium chrysogenum и P. notatum .

1. Пищевая и парфюмерная промышленность

Применяют фенилуксусную кислоту и ее эфиры в качестве отдушек для продуктов (воск, мед) и компонентов парфюмерных композиций.

Биологическая роль фенилуксусной кислоты

В живых организмах фенилуксусная кислота выполняет важные функции.

1. Участие в обменных процессах

У млекопитающих синтезируется из аминокислоты фенилаланина. У человека накопление этой кислоты в организме связано с нарушениями обмена фенилаланина.

1. Регуляция роста растений

Согласно некоторым данным, фенилуксусная кислота, вырабатываемая растениями, проявляет свойства, схожие с растительным гормоном ауксином, и таким образом регулирует рост.

Токсичность фенилуксусной кислоты

Фенилуксусная кислота относится к умеренно токсичным веществам. Для кроликов полулетальная доза при пероральном введении составляет 5 г/кг массы тела. При попадании на кожу и слизистые оболочки может вызывать раздражение.

При соблюдении правил безопасности и гигиены риски отравления или вредных воздействий минимальны.

Хранение фенилуксусной кислоты

Для обеспечения стабильности фенилуксусной кислоты рекомендуется хранить ее в прохладном, сухом и темном месте в герметично закрытых емкостях из инертных материалов.

Актуальные исследования

В настоящее время ведутся исследования фенилуксусной кислоты как потенциального терапевтического агента для лечения некоторых онкологических и неврологических заболеваний у человека.

Производные фенилуксусной кислоты

На основе фенилуксусной кислоты можно получить многочисленные производные, обладающие полезными свойствами.

К наиболее распространенным относятся сложные эфиры, амиды, галогенпроизводные, соли. Рассмотрим некоторые примеры.

Сложные эфиры

Этерификацией фенилуксусной кислоты спиртами можно получать сложные эфиры. Они широко используются в парфюмерии и пищевой промышленности благодаря приятным запахам.

Хлорпроизводные

Замещение атома водорода в метиленовой группе на хлор приводит к образованию хлорзамещенных производных, применяемых в органическом синтезе.

Соли

Взаимодействие фенилуксусной кислоты с металлами и основаниями позволяет получать разнообразные соли - фенилацетаты. Они могут проявлять биологическую активность.

Перспективы изучения

Несмотря на то, что фенилуксусная кислота известна уже довольно давно, до конца не изучен весь спектр ее свойств и возможностей применения.

Актуальными направлениями исследований остаются:

• Синтез новых производных с заданной активностью;
• Поиск новых биологических функций;
• Изучение механизмов воздействия на живые организмы;
• Разработка инновационных лекарственных препаратов.

Раскрытие потенциала фенилуксусной кислоты будет способствовать прогрессу во многих областях науки и техники.

Методы анализа фенилуксусной кислоты

Для идентификации фенилуксусной кислоты, определения ее количественного содержания в смесях, изучения свойств применяют различные методы анализа.

Химические методы

В классическом химическом анализе для обнаружения фенилуксусной кислоты используют реакции осаждения, окрашивания, а также кислотно-основное титрование.

Физико-химические методы

Для точного количественного определения содержания фенилуксусной кислоты применяют методы УФ-, ИК- И ЯМР-спектроскопии, хроматографии.

Биохимические методы

Основаны на использовании ферментативных реакций с участием фенилуксусной кислоты и измерении их кинетических параметров.

Техника безопасности

При работе с фенилуксусной кислотой в лабораторных и производственных условиях необходимо соблюдать правила техники безопасности.

Средства индивидуальной защиты

Перчатки, халат, защитные очки и маска для предотвращения контакта с веществом.

Правила обращения

Хранить в плотно закрытой таре, избегать вдыхания паров, попадания на кожу и в глаза.

Меры первой помощи

При отравлении - промыть желудок водой, затем принять активированный уголь для связывания яда.