Гидроксильная группа представляет собой одну из важнейших функциональных групп в органической и неорганической химии. От особенностей строения и свойств гидроксильной группы зависят многие характеристики химических соединений, в состав которых она входит.
Строение и свойства гидроксильной группы
Гидроксильная группа состоит из атома кислорода и атома водорода, связанных ковалентной связью. Ее структурная формула:
R-OH
Где R - радикал или остаток молекулы. Наличие полярной O-H связи обуславливает полярность и реакционную способность гидроксильной группы. Важным свойством является также способность гидроксильной группы к образованию водородных связей с другими полярными группами.
Гидроксильная группа формируется в молекулах моносахаридов, когда одна из гидроксильных групп (-OH) внутримолекулярно взаимодействует с карбонильной группой (C=O).
В разных классах химических соединений гидроксильная группа проявляет специфические свойства. Например, в спиртах она придает соединениям способность к дегидратации, образованию простых эфиров. В фенолах гидроксильная группа усиливает кислотные свойства за счет сопряжения с ароматическим кольцом.
Наличие гидроксильных групп в молекуле вещества влияет на такие его характеристики, как растворимость, температуры плавления и кипения, химическую активность.
Роль гидроксильной группы в органической химии
Гидроксильная группа играет важнейшую роль в органической химии. Она входит в состав многих классов органических соединений.
- Спирты
- Фенолы
- Углеводы
- Аминокислоты
В спиртах и фенолах гидроксильная группа является функциональной и определяет химические свойства этих классов соединений. Так, спирты способны к реакциям замещения, окисления, образования простых и сложных эфиров. Фенолы проявляют повышенную по сравнению со спиртами кислотность.
Гидроксильные группы могут также выступать в качестве заместителей в ароматических соединениях, оказывая влияние на реакционную способность ароматического ядра.
Гидроксильная группа крайне важна для биологически активных органических соединений - углеводов, аминокислот, нуклеиновых кислот и др. Так, от числа и положения гидроксильных групп в углеводах зависят их физические и физиологические свойства.
| Глюкоза | Фруктоза |
| 5 гидроксильных групп | 5 гидроксильных групп |
В аминокислотах гидроксильная группа участвует в образовании пептидной связи. Таким образом, без этой функциональной группы было бы невозможно существование белков.
Значение гидроксильных групп для функционирования ферментов
Ферменты - биологические катализаторы белковой природы. Для их нормального функционирования крайне важно взаимодействие с субстратами, в котором участвуют функциональные группы боковых цепей аминокислот, входящих в состав ферментов. Одной из таких критически важных групп является гидроксильная группа.
Примеры ферментов, активные центры которых включают остатки серина, треонина, тирозина с гидроксильными группами:
- Химотрипсин
- Трипсин
- Карбоксипептидаза
Без участия этих гидроксильных групп невозможно образование ковалентных фермент-субстратных комплексов, являющихся обязательной стадией каталитического процесса.
Асимметрические синтезы с участием соединений с гидроксильными группами
Асимметрический синтез позволяет получать оптически активные органические соединения, такие как D-аминокислоты, действующие вещества лекарств и др. Ключевую роль в таких синтезах играют вещества-катализаторы, содержащие хиральные гидроксильные группы.
Например, на основе природных алкалоидов хинина и хинидина разработаны эффективные катализаторы для асимметрического гидрирования.
Защита гидроксильных групп в органическом синтезе
При проведении многостадийного органического синтеза часто требуется временно блокировать гидроксильные группы, чтобы предотвратить побочные реакции. Для этого применяют специальные защитные группы, которые вводят до нужной стадии, а затем удаляют, восстанавливая исходную гидроксильную группу.
Распространенные примеры защитных групп для гидроксила:
- THP (тетрагидропиран)
- Трет-бутилдиметилсилил (TBDMS)
- Бензил (Bn)
Перспективы создания "умных" полимеров на основе гидроксильных групп
"Умные" или "стимул-чувствительные" полимеры способны изменять свои свойства в ответ на внешние воздействия. Одним из многообещающих направлений является использование гидроксильных групп в качестве переключателей конформации таких полимерных цепей.
К примеру, введение о-нитробензиловых защитных групп позволит контролируемо "включать" и "выключать" гидроксильные группы на поверхности наночастиц под действием УФ-облучения. Это открывает путь к созданию новых "умных" доставщиков лекарств, чувствительных к свету.
