Глутаровая кислота: способы получения и применения

Глутаровая кислота - удивительное вещество с множеством полезных свойств. Давайте поближе познакомимся с этой уникальной карбоновой кислотой и разберем основные аспекты ее применения.

Что такое глутаровая кислота и ее свойства

Глутаровая кислота представляет собой пятиуглеродную дикарбоновую кислоту с формулой C₃H₆(COOH)₂. По номенклатуре IUPAC ее правильное название - пентандиовая кислота. Это бесцветные кристаллы без запаха с температурой плавления 97,8°С.

Глутаровая кислота обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл).

Кроме того, хорошо растворяется в:

• спирте;
• хлороформе;
• эфире;
• бензоле.

Являясь двухосновной карбоновой кислотой, глутаровая кислота образует средние и кислые соли, а также два ряда сложных эфиров. При нагревании образует ангидриды и лактоны.

Получение глутаровой кислоты

Глутаровая кислота может быть получена различными способами.

В промышленности ее производят путем окисления циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории для синтеза используют такие методы:

• окисление глутарового альдегида раствором перманганата калия;
• гидролиз диэтилового эфира глутаровой кислоты.

Применение глутаровой кислоты

Благодаря своим уникальным свойствам, глутаровая кислота применение находит в разных областях.

В органическом синтезе и фармацевтической промышленности она используется для получения:

• глутарового ангидрида;
• 1-кетоглутаровой кислоты;
• пероксиглутаровой кислоты;
• B-(4-хлорфенил) глутаровой кислоты.

Кроме того, глутаровая кислота применяется:

• в производстве полиэфирных полиолов и полиамидов;
• для синтеза смол и пластификаторов;
• в пищевой промышленности;
• в качестве компонента очищающих средств.

Безопасность при работе с глутаровой кислотой

Несмотря на широкое применение, при работе с глутаровой кислотой следует соблюдать меры предосторожности.

При попадании на кожу и в глаза, она может вызывать раздражение. Хотя давление паров при комнатной температуре очень низкое, вдыхание аэрозолей глутаровой кислоты опасно для дыхательных путей.

Поэтому при работе рекомендуется использовать защитную одежду, перчатки и очки. Также важно обеспечить хорошую вентиляцию помещения.

Биологическая роль глутаровой кислоты

Глутаровая кислота играет важную роль в метаболизме человека и животных.

Она образуется в организме при распаде аминокислот лизина, гидроксилизина и триптофана. Также является промежуточным продуктом в цикле Кребса.

Повышенный уровень глутаровой кислоты в тканях и биологических жидкостях связан с рядом наследственных заболеваний.

Глутаровая кислота: структурная формула и изомерия

Рассмотрим подробнее структурную формулу этого соединения.

Как видно, атомы кислорода карбоксильных групп расположены по краям углеродной цепочки. Такая структура называется линейной или нормальной.

Однако возможны и другие изомеры глутаровой кислоты, например с разветвленной углеродной цепью.

Производители глутаровой кислоты

Крупнейшими мировыми производителями глутаровой кислоты являются компании:

• BASF (Германия);
• Dupont (США);
• Evonik (Германия).

Ведущие поставщики в Китае и Турции - Jiangsu Liyang Biochemical Co и Ataman Kimya A.Ş. соответственно.

Перспективы применения глутаровой кислоты

Несмотря на давнюю историю, глутаровая кислота до сих пор скрывает немало возможностей для исследователей и практиков.

Ведутся работы по использованию этого соединения в качестве:

• компонента топливных элементов;
• основы для создания биоразлагаемых полимеров;
• ингибитора коррозии металлов.

Также перспективно применение глутаровой кислоты в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений и компонента удобрений.

Цены на глутаровую кислоту

Стоимость глутаровой кислоты на мировом рынке варьирует в зависимости от производителя в диапазоне 2000-3500 долларов США за тонну.

В России оптовые цены составляют:

• технической кислоты - около 120 тыс. рублей за тонну;
• чистой для научных целей - до 300 тыс. рублей за тонну.

Получение глутаровой кислоты в промышленности

Промышленный синтез глутаровой кислоты включает следующие стадии:

1. Окисление циклопентанона азотной кислотой при температуре 50-70°С в присутствии катализатора - оксида ванадия(V).
2. Выделение сырой кислоты охлаждением реакционной массы до 10°С.
3. Перекристаллизация из горячей воды и сушка.

Процесс проводится в реакторах периодического или непрерывного действия емкостью до 100 м3.

Применение производных глутаровой кислоты

Помимо самой кислоты, практическое значение имеют ее производные:

• Соли (глутараты) используются в медицине.
• Глутаровый ангидрид применяют для синтеза полиамидов.
• 1-кетоглутаровая кислота входит в состав пищевых добавок.

Применение глутаровой кислоты в медицине

Благодаря своим свойствам, глутаровая кислота и ее производные широко используются в медицинской практике.

Так, растворы глутарата натрия и калия применяют для лечения метаболических ацидозов различного генеза. Они обладают выраженным щелочным действием, повышая pH крови и межклеточной жидкости.

1-кетоглутаровая кислота входит в состав противоопухолевых и гепатопротекторных лекарственных препаратов.

Применение глутаровой кислоты в быту

Благодаря хорошей растворимости в воде и мягким химическим свойствам, глутаровая кислота применяется для очистки и полировки изделий из стекла, фарфора и керамики.

Водные растворы глутаровой кислоты эффективно удаляют различные загрязнения, не повреждая поверхность.

Глутаровая кислота в аналитической химии

Благодаря наличию двух карбоксильных групп, глутаровая кислота широко используется в качественном и количественном анализе.

Для идентификации кислоты и ее производных применяют различные методы: титриметрию, тонкослойную хроматографию, ВЭЖХ и др.

Хранение глутаровой кислоты

Глутаровую кислоту рекомендуется хранить в плотно закрытой таре при комнатной температуре, вдали от источников тепла и света.

Срок годности составляет 2 года. По истечении срока возможно появление примесного запаха и изменение цвета кристаллов.

Утилизация отходов глутаровой кислоты

Отработанные водные растворы глутаровой кислоты подвергают нейтрализации известковым молоком или раствором соды. Соли, образующиеся при этом, не токсичны.

Твердые отходы кислоты захоранивают на полигонах промышленных отходов с предварительной нейтрализацией.