Формула метилформиата: особенности строения и химические свойства

Метилформиат - летучее органическое соединение, которое находит широкое применение в промышленности и науке. Давайте разберемся в особенностях его строения и свойств.

Химическая формула и строение молекулы

По химической структуре метилформиат представляет собой метиловый эфир муравьиной кислоты. Его молекулярная формула - HCOOCH3. Это означает, что в состав входят:

• Один атом углерода
• Два атома кислорода
• Один атом водорода
• Одна метильная группа СН3

Схематично строение молекулы можно представить так:

Как видно из формулы и схемы, в молекуле присутствует одна карбоксильная группа -COOH и одна метокси-группа -OCH3. Именно наличие этих функциональных групп определяет химические свойства метилформиата.

Физические свойства

При нормальных условиях метилформиат представляет собой бесцветную летучую жидкость с резким неприятным запахом. Основные физические константы:

• Температура плавления: -99,8°C
• Температура кипения: +31,8°C
• Плотность: 0,97 г/см3

Легко растворяется в полярных органических растворителях (спирты, эфиры), а также в воде - растворимость составляет 30,4%.

Горючесть метилформиата довольно высокая. Температура вспышки - +21°C. При нагревании пары воспламеняются, температура самовозгорания 456°C. Концентрационные пределы воспламеняемости в воздухе - 5,5-21,8%.

Получение метилформиата

В лабораторных условиях метилформиат можно получить реакцией этерификации муравьиной кислоты метанолом:

HCOOH + CH3OH ⇄ HCOOCH3 + H2O

Однако выход таким способом невелик. Промышленные масштабы производства обеспечивает другая реакция - карбонилирование метанола оксидом углерода(II) в присутствии метилата натрия:

CH3OH + CO → HCOOCH3

Процесс ведут при температуре около 80°C и давлении 40-45 атм. Возможно также использование других щелочных катализаторов, например, метилата калия.

Химические свойства

Химическая активность метилформиата во многом определяется наличием реакционноспособных карбоксильной и метокси-групп. Рассмотрим основные реакции.

1. Гидролиз. Происходит расщепление сложноэфирной связи с образованием муравьиной кислоты и метанола:

   HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

2. Алкоголиз. Взаимодействие с другими спиртами, например:

   HCOOCH3 + C2H5OH → HCOOC2H5 + CH3OH

3. Аминолиз. Присоединение аминов по карбоксильной группе:

   HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

4. Гидрирование. Восстановление карбонильной группы:

   HCOOCH3 + 2H → CH3OCH3 + H2O

5. Окисление. Окисление до муравьиной кислоты и углекислого газа:

   HCOOCH3 + O → HCOOH + CO2

Как видим, при взаимодействии с другими реагентами метилформиат часто распадается на исходные метанол и муравьиную кислоту. Это обусловлено тем, что энергия его сложноэфирной связи довольно невелика.

Применение метилформиата

Уникальное сочетание свойств делает метилформиат востребованным веществом для самых разных областей. Он находит применение как:

• Растворитель и экстрагент жиров, минералов, растительных масел
• Прекурсор для синтеза других органических веществ
• Компонент чистящих средств, ингибитор коррозии металлов
• Вспенивающий агент при производстве пенополиуретанов
• Присадка к моторным маслам и топливам
• Фумигант и инсектицид в сельском хозяйстве

Особенно перспективно использование метилформиата для замены озоноразрушающих хладагентов по типу фреонов. Его можно применить на существующем оборудовании без модификации.

В пищевой промышленности муравьиная кислота разрешена к использованию в качестве консерванта E236.

Токсичность и меры предосторожности

Метилформиат относится к умеренно токсичным веществам (3 класс опасности). Его пары и жидкость оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки и кожные покровы, могут вызвать ожоги.

При вдыхании паров наблюдается кашель, першение в горле, удушье. Возможно угнетение центральной нервной системы. Хроническое воздействие может привести к аллергии.

Метилформиат легко воспламеняется, поэтому несоблюдение правил пожарной безопасности чревато риском возгорания и взрыва паров.

Чтобы максимально обезопасить работу, необходимо:

• Использовать защитную одежду, перчатки и очки
• Обеспечить хорошую вентиляцию помещений
• Не допускать контакта с открытым пламенем
• При разливе впитывать инертным материалом

Соблюдение правил безопасности позволяет максимально снизить риски при работе с этим полезным соединением.

Экологические аспекты

Одним из преимуществ метилформиата является его низкая токсичность для окружающей среды. В отличие от многих хлор- и фторсодержащих аналогов этот продукт не разрушает озоновый слой.

По данным исследований метилформиат легко разлагается в природных условиях, не накапливаясь в объектах окружающей среды. Продукты его трансформации (диоксид углерода и вода) не представляют угрозы для флоры и фауны.

Перспективы применения

Учитывая полезные свойства метилформиата, перспективным представляется его более широкое использование взамен традиционных фторхлоруглеродов в таких областях как:

• Производство теплоизоляционных пен материалов
• Системы кондиционирования и охлаждения
• Фармацевтическая и пищевая промышленность в качестве растворителя

Применение метилового эфира муравьиной кислоты взамен озонопазрушающих хладагентов и растворителей может дать существенный экологический эффект.

Синтез метилформиата из метана

Как уже отмечалось, одним из способов получения метилформиата является синтез из метанола. Однако теоретически этот процесс можно осуществить и из другого источника углерода - метана. Схематично реакция выглядит так:

CH4 + CO2 → HCOOCH3

Для ее реализации могут найти применение различные гомогенные и гетерогенные катализаторы - соединения Rh, Pd, Ru и других металлов, нанесенные на неорганические носители.

Таким образом открывается альтернативный путь синтеза ценного органического продукта из простых и дешевых веществ - метана и углекислого газа.

Применение метилформиата в органическом синтезе

Наличие в молекуле метилформиата различных функциональных групп определяет его реакционную способность и применимость в синтезе других органических соединений.

В частности под действием аммиака и аминов метилформиат может превращаться в формамиды:

HCOOCH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH

А при гидрировании образуется диметиловый эфир:

HCOOCH3 + 2H2 → CH3OCH3 + H2O

Также перспективно использование метилформиата в качестве растворителя-носителя для проведения различных органических реакций, например, алкилирования ароматических соединений.

Реакция метилформиата с другими веществами

В зависимости от природы реагирующего вещества метилформиат может вступать в следующие реакции:

1. С водой - происходит гидролиз сложного эфира до муравьиной кислоты и метанола
2. Со спиртами - этерификация с образованием сложных эфиров
3. С аммиаком и аминами - образуются амиды муравьиной кислоты
4. С восстановителями (H2, металлы) - восстановление карбонильной группы до простых эфиров
5. С окислителями - окисление до CO2 и муравьиной кислоты

Таким образом, какими веществами реагирует метилформиат - это широкий круг соединений, способных взаимодействовать с функциональными группами сложного эфира.