Хлоруксусная кислота: получение и химические свойства

Хлоруксусная кислота представляет собой уксусную кислоту, в которой один из атомов водорода, находящийся в метильной группе, замещен на свободный атом хлора. Ее получают в результате взаимодействия уксусной кислоты с хлором.

Основным сырьем для получения является уксусная кислота. Хлоруксусная кислота также может быть получена при гидролизе трихлорэтилена.

В результате гидролиза получают химически чистый продукт. Однако данный метод подразумевает использование чистой дистиллированной воды без каких-либо примесей.

Хлоруксусная кислота применяется для получения различного рода красителей, лекарственных препаратов, витаминов и всевозможных пестицидов. Ее также используют в качестве поверхностно-активного вещества (ПАВ).

При хлорировании уксусной кислоты в среде неорганических катализаторов (а именно уксусного ангидрида, серы и фосфора) получается хлоруксусная кислота, формула которой CH₂Cl-COOH:

CH₃-COOH+Cl₂↑→=> CH₂Cl-COOH+HCl.

Физические свойства

Хлоруксусная кислота представляет собой гигроскопические, прозрачные кристаллы с температурой плавления 61,2°С и температурой кипения 189,5°С. Вещество легкорастворимое (как в спирту, так и в водной среде, а также в ацетоне, бензоле и четыреххлористом углероде).

Монохлоруксусная кислота – ядовитое и чрезвычайно опасное вещество, при проглатывании которого довольно часто наблюдается летальный исход. При попадании на кожные покровы хлоруксусная кислота вызывает сильнейшие ожоги, которые длительное время не заживают.

При вдыхании паров кислоты могут наблюдаться воспалительные изменения в легких, а также в верхних и нижних дыхательных путях.

Рабочие производственных цехов по производству монохлоруксусной кислоты страдают нарушением обоняния, хроническими ринофарингитами, шелушением и сухостью кожи.

Также при длительном взаимодействии с агрессивным веществом наблюдаются поражения эпидермиса кожи, выраженные дерматитами в области лица, шеи, верхних и нижних конечностей, в редких случаях - туловища.

Хлоруксусная кислота в человеческом организме превращается в тиодиуксусную кислоту, которая выводиться из организма с калом и мочой.

Основные методы предосторожности при эксплуатации:

- категорически запрещается вдыхать пары, газ, дым и пыль;

- обязательно использовать средства индивидуальной защиты при выполнении работ, связанных с любым контактом с кислотой (непроницаемый комбинезон, защитные очки, резиновые сапоги и перчатки);

- в случае вдыхании паров или попадании кислоты на кожу следует незамедлительно обратиться за квалифицированной помощью в ближайшее медицинское учреждение.

Предельно допустимая и теоретически безопасная концентрация хлоруксусной кислоты в воздухе производственного помещения составляет около одного мг/м³.

При транспортировке кислоты ее упаковывают в полимерную тару (контейнера или бочки), картонные барабаны, а также стальные емкости. Допускается транспортировка любым видом крытого транспорта.

Следует помнить, что монохлоруксусная кислота пожаро- и взрывоопасна. Это вещество легко воспламеняется.