Уксусный ангидрид: свойства, получение и применение

Ангидриды карбоновых кислот – это продукты дегидратации их молекул. Для этих биосоединений характерна изомерия радикалов. При наименовании ангидридов карбоновых кислот чаще всего используют историческую номенклатуру (например, ангидрид уксусной кислоты, малеиновый ангидрид и т.д.). В процессе добавления к карбоновым кислотам водоотнимающих средств (как правило, оксида фосфора) происходит их дегидратация, в результате чего образуются ангидриды карбоновых кислот.

Уксусный ангидрид: получение

Указанное соединение может мыть получено несколькими способами. Для его синтеза чаще всего используют оксид фосфора, который является очень сильным водоотнимающим средством. Существуют также и другие способы синтеза этого ангидрида. Например, уксусный ангидрид можно получить при воздействии фосфатного ангидрида на ацетатную кислоту. В процессе охлаждения по каплям прибавляют одну частицу СН3СОС1 к одной частице обезвоженного и тщательно высушенного ацетатно-кислого натрия. Полученную смесь умеренно нагревают, а синтезированный уксусный ангидрид отгоняют на песчаной бане, после чего очищают перегонкой. В результате проведенной работы получают сильно пахнущую ацетатной кислотой жидкость.

Уксусный ангидрид, а также низкомолекулярные вещества – жидкости с острым запахом, практически не растворимые в воде, хорошо растворимы во многих органических веществах. Следует отметить, что ангидриды высших карбоновых кислот (особенно предельных) – твердые вещества без запаха. Температура их кипения значительно выше по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами.

Уксусный ангидрид: химические свойства

Данное соединение часто используется для получения многих представителей разных классов органических веществ методами органического синтеза. При взаимодействии ангидридов с водой получают две молекулы соответствующей кислоты.

Амонолиз ангидридов приводит к образованию амидов и аммонийных солей соответствующих карбоновых кислот. Реакции алколиза используются для получения с ангидридов сложных эфиров.

Ацетатный ангидрид используют в качестве дегидрирующего и ацетилирующего агента в процессе производства ацетилцелюлозы, винилацетата, медикаментов, диметилацетамида, красителей, ароматических веществ и т.п. Ацетатный альдегид раздражает дыхательные пути, глаза, а также вызывает ожоги кожи.

Ацетатцеллюлозу получают вследствие действия на клетчатку ацетатного ангидрида в присутствии катализатора (сульфатная кислота). При неполном ацетилировании получают моно- и диацетаты целлюлозы. Ди- и триацетаты целлюлозы применяются в производстве ацетатного шелка. Для этого их растворяют в смеси ацетона и этанола (85:15) или в чистом ацетоне. Получается вязкий раствор, который продавливают через специальные фильтры. Тоненькие полоски раствора подсыхают и превращаются в нити, которые и используются для производства разных видов пряжи синтетических волокон.

В промышленных целях используются и другие виды ангидридов. Малеиновый ангидрид – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, а также в ацетоне, плавится при 52,85 °С. Как правило, это вещество получают из малеиновой кислоты. Применяется в процессе производства пестицидов, полиэфирных и алкидных смол. Фталевый ангидрид получают вследствие окисления нафталена. Последний используется для синтеза стимуляторов роста, инсектицидов, а также некоторых медикаментов. Фталевый ангидрид – кристаллическое вещество с температурой плавления 128 °С. Указанный ангидрид используется для получения фенолфталеина (индикатор и медикамент). Этот ангидрид используется для изготовления репеллентов (диметилфталата).

Статья закончилась. Вопросы остались?
Добавить смайл
  • :smile:
  • :wink:
  • :frowning:
  • :stuck_out_tongue_winking_eye:
  • :smirk:
  • :open_mouth:
  • :grinning:
  • :pensive:
  • :relaxed:
  • :heart:
Подписаться
Я хочу получать
Правила публикации
Следят за новыми комментариями — 5
Редактирование комментария возможно в течении пяти минут после его создания, либо до момента появления ответа на данный комментарий.