Способы получения алкенов: лабораторные и промышленные

Алкены являются ценными "переходными" веществами. С их помощью можно получить алканы, алкины, галогенопроизводные, спирты, полимеры и другие. Главная проблема ненасыщенных углеводородов - почти полное отсутствие их в природе, по большей части вещества конкретно этого ряда добывают в лаборатории путем химического синтеза. Для того чтобы понять особенности реакций получения алкенов, нужно разобраться в их строении.

Что такое алкены?

Алкены - органические вещества, которые состоят из атомов углерода и водорода. Особенностью этого ряда являются двойные ковалентные связи: сигма и пи. Они обуславливают химические и физические свойства веществ. Температура плавления у них ниже, чем у соответствующих алканов. Также от этого "базового" ряда углеводородов алкены отличаются наличием реакции присоединения, которая происходит путем разрыва пи-связи. Для них характерны четыре вида изомерии:

• по положению двойной связи;
• по изменениям углеродного скелета;
• межклассовая (с циклоалканами);
• геометрическая (цис- и транс-).

Другое название этого ряда веществ - олефины. Это обусловлено их схожестью с многоатомными карбоновыми кислотами, которые в своем составе имеют двойную связь. Номенклатура алкенов отличается тем, что определение первого атома в карбоновой цепи ведется по размещению кратной связи, положение которой также указывается в названии вещества.

Крекинг - основной способ добывания алкенов

Крекинг - вид переработки нефти при высоких температурных режимах. Главная цель этого процесса - добывание веществ с меньшей молекулярной массой. Крекинг для получения алкенов происходит во время расщепления алканов, которые входят в состав нефтепродуктов. Это происходит при температурах от 400 до 700 °С. В ходе этой реакции получения алкенов, помимо вещества, которое было целью ее проведения, образуется алкан. Общее количество атомов углерода до и после реакции - одинаковое.

Другие промышленные способы получения алкенов

Нельзя продолжать разговор об алкенах без упоминания о реакции дегидрирования. Для ее проведения берется алкан, в котором может образоваться двойная связь после отщепления двух атомов водорода. То есть метан в эту реакцию вступать не будет. Поэтому ряд алкенов начитается с этилена. Особенными условиями к проведению реакции являются повышенная температура и катализатор. В роли последнего может выступать никель или оксид хрома (III). Результатом реакции будет получение алкена с соответствующим количеством атомов углерода и бесцветного газа (водорода).

Другим промышленным способом добывания веществ этого ряда является гидрирование алкинов. Эта реакция получения алкенов проходит при повышенных температурах и при участии катализатора (никеля или платины). Механизм гидрирования строится на разрывании одной из двух пи связей предоставленного алкина, после чего по местам разрушения присоединяются атомы водорода.

Лабораторный способ с использованием спирта

Одним из самых простых и не затратных способов является внутримолекулярная дегидратация, то есть отщепление воды. При написании уравнения реакции стоит помнить, что она будет осуществляться по правилу Зайцева: водород отщепится от наименее гидрированного атома углерода. Температура при этом должна быть выше 150 °С. В качестве катализатора нужно использовать вещества с гигроскопическими свойствами (способными натягивать влагу), например, серную кислоту. По месту отрыва гидроксильной группы и водорода будет образовываться двойная связь. Результатом реакции будут соответствующий алкен и одна молекула воды.

Добывание в лаборатории на основе галогенопроизводных

Существует еще два лабораторных способа. Первый - действие раствором щелочи на производные алканов, которые в свое составе имеют один атом галогена. Такой способ называют дегидрогалогенированием, то есть отщеплением соединений водорода с неметаллическими элементами седьмой группы (фтор, бром, хлор, йод). Осуществление механизма реакции, так же как и в предыдущем случае, проходит по правилу Зайцева. Катализирующим условиями являются спиртовой раствор и повышенная температура. После проведения реакции образуются алкен, соль металлического элемента щелочи и галогена, вода.

Второй способ очень напоминает предшествующий. Он осуществляется с помощью алкана, который имеет в составе два галогена. На такое вещество действуют активным металлом (цинком или магнием) в присутствии раствора спирта и повышенной температуры. Реакция будет проходить только в том случае, если водород замещен на галоген у двух соседних атомов углерода, если условие не соблюдено, то двойная связь не образуется.

Почему нужно брать именно цинк и магний? В ходе реакции происходит окисление металла, который может отдать два электрона, и отщепление двух галогенов. Если взять щелочные элементы, они будут реагировать с водой, которая есть в составе раствора спирта. Что же касается металлов, которые в ряду Бекетова стоят после магния и цинка, то они будут слишком слабыми.