Молочная кислота: химическая формула и свойства
Молочная кислота - органическое соединение, играющее важнейшую роль как в организме человека, так и в различных отраслях промышленности. Давайте разберемся в ее химической формуле, структуре, свойствах и применении.
История открытия молочной кислоты
Впервые молочную кислоту выделил в 1780 году шведский химик-аптекарь Карл Вильгельм Шееле. Он получил ее в виде коричневого сиропа из прокисшего молока и описал как "кислоту молока".
Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил ее из прокисшего молока в виде коричневого сиропа.
В 1807 году другой шведский ученый Йенс Якоб Берцелиус выделил цинковую соль молочной кислоты из мышц животных. А в 1856 году французский химик Луи Пастер описал процесс молочнокислого брожения и роль молочной кислоты в нем.
Промышленное производство молочной кислоты началось в конце XIX века с помощью микробиологического синтеза. А в 1950-1960-х годах был разработан химический метод получения рацемической молочной кислоты из уксусного альдегида.
Химическая структура и свойства молочной кислоты
Структурная формула молочной кислоты: CH3-CH(OH)-COOH. Она является простейшей предельной оксикислотой и содержит асимметрический атом углерода. Поэтому существует в виде оптических изомеров.
- Молекулярная масса - 90,08 г/моль.
- Температура плавления чистой кислоты - 52-54°С.
- Хорошо растворяется в воде, спиртах, эфирах.
Химически молочная кислота довольно активна. Она вступает в реакции:
- этерификации и образования сложных эфиров.
- окисления с образованием других кислот.
- полимеризации с образованием циклических димеров и полимеров.
Концентрированные водные растворы молочной кислоты склонны к самопроизвольной полимеризации. При этом образуются димер лактид и полилактиды:
Наличие асимметрического атома углерода определяет существование молочной кислоты в виде оптических изомеров:
- Левовращающий L-(+)-изомер.
- Правовращающий D-(-)-изомер.
- Рацемическая смесь DL-молочной кислоты.
Получение молочной кислоты
В промышленности используют два основных способа:
- Биосинтез с помощью молочнокислых бактерий.
- Химический синтез из ацетальдегида.
При ферментативном синтезе в качестве сырья применяют сахара (глюкоза, меласса, свекловичный сок), крахмал. Процесс осуществляют с помощью бактерий Lactobacillus и Bacillus в оптимальных условиях рН и температуры.
Биосинтез молочной кислоты ведут специальные штаммы молочнокислых бактерий на средах, содержащих источники углерода и азота, а также витамины и минеральные соли.
Преимуществами ферментативного метода являются высокий выход (до 95%) и получение оптически чистой L-(+)-молочной кислоты. К недостаткам относятся длительность процесса и необходимость многостадийной очистки целевого продукта.
При химическом синтезе исходным сырьем служит ацетальдегид, который обрабатывают цианистым водородом с образованием лактонитрила. Затем проводят кислотный гидролиз нитрила до смеси оптических изомеров DL-молочной кислоты:
Достоинствами химического метода являются быстрота получения целевого продукта и относительная простота отделения побочных примесей. Основной недостаток - получение неоптически чистой DL-молочной кислоты.
Таким образом, в зависимости от требований к оптической чистоте и допустимых затрат выбирают метод получения молочной кислоты - микробиологический или химический синтез.
Очистка молочной кислоты
После биосинтеза или химического синтеза молочную кислоту необходимо очистить от примесей и побочных продуктов реакции. Для этого применяют различные методы:
- Осаждение белков и клеток микроорганизмов.
- Ультрафильтрация через мембраны.
- Жидкостная хроматография.
- Экстракция органическими растворителями.
При использовании формулы молочной кислоты в пищевой промышленности ограничиваются более простыми методами очистки, чаще всего с применением активированного угля и ионообменных смол.
Формула молочной кислоты в пищевой промышленности
Молочную кислоту широко используют как пищевую добавку E270. Она выполняет несколько функций:
- Придает кислый вкус продуктам и регулирует кислотность.
- Участвует в технологии молочнокислого брожения.
- Является консервантом, подавляя рост микроорганизмов.
Молочная кислота по формуле C3H6O3 входит в состав кисломолочных продуктов (кефир, ряженка, простокваша), сыров, квашеной капусты. Ее добавляют в напитки, джемы, соусы для регулирования вкуса.
Безопасность молочной кислоты
Молочная кислота относится к умеренно опасным веществам (3 класс опасности). При попадании на кожу и слизистые в высоких концентрациях может вызывать раздражение и ожоги.
Однако пищевая добавка E270 считается безопасной, поскольку используется в очень малых дозах. Согласно исследованиям, молочная кислота не оказывает токсического, канцерогенного или мутагенного действия на организм человека.
Переработка отходов
Отходы производства молочной кислоты по формуле С3Н6О3 также могут найти применение. Их можно использовать для получения биогаза методом анаэробного сбраживания.
Кроме того, из отработанных питательных сред после биосинтеза извлекают ценные соединения, такие как витамины, аминокислоты, органические кислоты. Такая комплексная переработка отходов повышает экономическую эффективность производства.