Анилин взаимодействует с различными веществами
Анилин - удивительное вещество, способное вступать в реакции практически со всеми известными реагентами. В этой статье мы подробно разберем, как анилин реагирует с кислотами, основаниями, окислителями и другими соединениями.
Взаимодействие анилина с кислотами
Анилин проявляет свойства слабого органического основания, поэтому он способен взаимодействовать с сильными кислотами. Рассмотрим основные примеры таких реакций.
Реакция анилина с соляной кислотой
При взаимодействии анилина с соляной кислотой образуется соль - хлорид фениламмония:
Это вещество хорошо растворимо в воде, поэтому при добавлении HCl к эмульсии анилина в воде наблюдается его полное растворение.
Реакция анилина с азотистой кислотой
Анилин энергично взаимодействует с азотистой кислотой. Сначала образуется соль фенилдиазония, затем она разлагается с выделением молекулярного азота:
Такая реакция используется для синтеза различных производных анилина.
Реакция анилина с серной кислотой
При нагревании анилина с разбавленной H2SO4 протекает реакция дезаминирования с образованием фенола:
Это позволяет получать фенол промышленным способом из доступного сырья - анилина.
Взаимодействие анилина с основаниями
Хотя анилин и является органическим основанием, он также может реагировать с некоторыми другими основаниями.
Реакция анилина с гидроксидом натрия
При смешивании водных растворов анилина и NaOH наблюдается реакция нейтрализации:
При этом анилин переходит в труднорастворимую соль, и раствор мутнеет.
Реакция анилина со щелочными солями карбоновых кислот
Анилин способен замещать гидроксильную группу в солях карбоновых кислот, образуя анилиды:
Это позволяет использовать такие соли для синтеза сложных эфиров анилина.
Окисление и восстановление анилина
Анилин легко окисляется различными окислителями благодаря активирующему влиянию аминогруппы. Окисленные формы анилина находят широкое применение как красители.
Окисление анилина кислородом воздуха
Даже на воздухе анилин медленно окисляется, приобретая характерный красно-бурый цвет:
Этот процесс используют для получения анилинового черного.
Восстановление нитросоединений до анилина
Одним из основных промышленных способов получения анилина является реакция Зинина - восстановление нитробензола сульфидом аммония:
Подобная реакция позволяет с высоким выходом синтезировать анилин из доступного нитробензола.
Окисление анилина дихроматом калия
Еще одним распространенным окислителем анилина является дихромат калия. Реакция протекает в кислой среде:
При этом раствор приобретает темно-синий или черный цвет за счет образования хинонов. Такая реакция используется как качественная для обнаружения анилина.
Взаимодействие анилина с хлором и бромом
Анилин легко вступает в реакции замещения с галогенами. Например, с бромом анилин взаимодействует следующим образом:
Аналогичная реакция протекает с хлором. Образование белого осадка 2,4,6-тригалогенпроизводных используется как качественная реакция на анилин.
Анилин взаимодействует с бромной водой
Более мягким взаимодействует окислителем является бромная вода. При ее добавлении к анилину также наблюдается выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина:
Такой опыт часто проводят в школьных лабораториях для качественного определения анилина.
Сульфирование анилина
Анилин взаимодействует с концентрированной серной кислотой с образованием сульфаниловой кислоты:
Это вещество используется в медицине как компонент некоторых сульфаниламидных препаратов.
Нитрование анилина
Еще одной важной реакцией является взаимодействие анилина с азотной кислотой или ее смесью с серной кислотой. Протекает электрофильное нитрование с образованием нитропроизводных:
Полученные соединения широко используются в органическом синтезе и производстве красителей.
Алкилирование анилина
Анилин можно подвергнуть реакции алкилирования путем обработки галогеналканами в присутствии щелочи:
Таким способом можно ввести в молекулу анилина различные алкильные заместители и получить производные с нужными свойствами.
Ацилирование анилина
Для защиты аминогруппы перед реакциями электрофильного замещения анилин часто предварительно ацилируют. Например, при обработке уксусным ангидридом:
Ацетанилид значительно менее подвержен окислению и может затем вступать в реакции нитрования или галогенирования с высоким выходом целевого продукта.
Получение анилида кислоты
Еще одним примером взаимодействия анилина с производными карбоновых кислот является получение анилида бензойной кислоты:
Здесь хлорангидрид кислоты выступает в роли ацилирующего агента. Такая реакция позволяет синтезировать сложные эфиры на основе анилина.
Реакция анилина с альдегидами и кетонами
Анилин вступает в реакцию с карбонильными соединениями с образованием оснований Шиффа:
Эти конденсационные продукты находят применение как органические полупроводники и лекарственные препараты.