Формула анилина: получение, строение и свойства
Анилин представляет собой органическое соединение класса ароматических аминов с химической формулой анилина
C6H5NH2. Оно широко используется в промышленности, но обладает высокой токсичностью.
История открытия анилина
Впервые анилин был получен в 1826 году немецким химиком Отто Унфердорбеном, который назвал это вещество «кристаллин». В 1830-х годах анилин был вновь открыт и получил разные названия:
- Фридлиб Фердинанд Рунге в 1834 году назвал его «кианол»
- Юлий Фричте в 1840 году дал название «анилин»
- Николай Зинин в 1842 году назвал это же вещество «бензидам»
В 1843 году Август Вильгельм Гофман установил, что анилин, кристаллин, кианол и бензидам являются одним и тем же веществом с формулой C6H5NH2.
Получение анилина
В промышленности анилин получают в две стадии:
- Нитрование бензола азотной и серной кислотами с образованием нитробензола
- Восстановление нитробензола водородом с образованием анилина
Другими промышленными способами являются:
- Нагревание нитробензола с чугунной стружкой
- Метод Зинина - восстановление нитробензола сернистым аммонием
В лаборатории анилин получают восстановлением нитробензола:
- Цинком в кислой среде
- Алюминием в щелочной среде
Таким образом, существует несколько способов получения анилина, основанных на восстановлении нитробензола до соединения с формулой анилина
C6H5NH2.
Химическое строение анилина
Согласно заданию, дальнейшее написание статьи продолжится в следующих сообщениях. Ключевые слова использованы в соответствии с указаниями.
Химическое строение анилина
Анилин имеет следующую структурную формулу:
В ней атомы углерода и водорода имеют sp2-гибридизацию, а атом азота - sp3-гибридизацию. Аминогруппа оказывает электронодонорный +М-эффект, повышая электронную плотность в бензольном кольце.
Виды изомерии анилина
Для анилина характерны два вида изомерии:
- Изомерия положения аминогруппы (например, 3-аминоциклопентен)
- Межклассовая изомерия (например, 2-метилпиридин)
Взаимное влияние функциональных групп
Аминогруппа ослабляет основные свойства анилина по сравнению с алифатическими аминами. При этом активность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения возрастает.
Химические свойства анилина
Анилин проявляет свойства как аминогруппы, так и бензольного кольца. Рассмотрим основные химические реакции анилина.
Реакции по аминогруппе
К реакциям анилина по аминогруппе относятся:
- Взаимодействие с кислотами с образованием солей фениламмония
- Реакция диазотирования с получением солей диазония
Молекулярная
реакция с галогеналканами
Реакции по бензольному кольцу
Анилин молекулярная формула
позволяет ему легко вступать в реакции электрофильного замещения, характерные для бензола и его производных.
Качественные реакции на анилин
Для обнаружения анилина используются следующие качественные реакции:
- С бромной водой
- Окисление дихроматом калия
- Взаимодействие с хлорной известью
Реакция с бромной водой
При добавлении бромной воды к анилину образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это позволяет идентифицировать анилин:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 ↓ + 3HBr
Окисление дихроматом калия
Анилин окисляется дихроматом калия в кислой среде с образованием черного красителя. Это является качественной реакцией на анилин.
Взаимодействие с хлорной известью
Хлорная известь окисляет анилин с образованием фиолетовой окраски раствора. Это чувствительная качественная реакция для определения анилина.
Применение анилина
Анилин находит широкое применение:
- В производстве красителей
- Для синтеза полимеров
- В сельском хозяйстве и медицине
- В других отраслях
Производство красителей
На основе анилина синтезируется широкая гамма синтетических красителей, таких как мовеин, азокрасители, индулины и др.
На основе анилина синтезируется широкая гамма синтетических красителей, таких как мовеин, азокрасители, индулины и др. Например, первый промышленный краситель из анилина - фиолетовый мовеин - начали производить в 1856 году.
А также:
- Получение полимеров. Анилин является исходным сырьем для синтеза различных полимеров, таких как полиуретаны, искусственные каучуки, лаки и другие покрытия.
- Применение в сельском хозяйстве. Производные анилина, например фенилмочевина, используются в качестве компонента гербицидов для борьбы с сорняками.
- Применение в медицине. Некоторые лекарственные препараты, такие как сульфаниламиды и бриллиантовый зеленый, содержат в своем составе производные анилина.
- Другие области применения. Анилин также применяют для замедления коррозии металлов, в фотографии, производстве взрывчатых веществ и во многих других отраслях промышленности.
Правила хранения анилина
Поскольку анилин является высокотоксичным веществом, к его хранению предъявляются следующие требования:
- Требования ГОСТа. Согласно ГОСТ 5822-78, анилин должен храниться в герметичной стеклянной или полимерной таре. Температурный режим хранения от -20 до +30°С.
- Меры предосторожности. Хранение анилина должно осуществляться в специальном помещении, исключающем попадание паров в рабочие зоны. Работа должна проводиться в вытяжном шкафу.
Действия при отравлении
При отравлении анилином необходимо срочно вывести пострадавшего из очага поражения на свежий воздух и вызвать скорую медицинскую помощь. До приезда врача нужно промыть желудок водой комнатной температуры и дать адсорбирующие вещества (активированный уголь, жженая магнезия).
Рекомендации по обращению
При работе с анилином обязательно использование средств индивидуальной защиты - перчаток, очков, респиратора. Необходимо исключить попадание вещества на кожу и слизистые оболочки. После работы требуется тщательно вымыть руки.
Перспективы исследований
Несмотря на широкое применение, анилин остается перспективным объектом для исследований в следующих направлениях:
- Поиск новых областей использования. Ведутся работы по расширению сфер применения анилина, в частности, в электронике и оптике.
- Улучшение методов синтеза. Разрабатываются новые, более эффективные и экологичные способы получения анилина.