Хлорангидрид уксусной кислоты: формула, свойства и применение
Хлорангидрид уксусной кислоты, или ацетилхлорид, - удивительное вещество с уникальными свойствами. В этой статье мы подробно рассмотрим его строение, способы получения и широкие возможности применения в промышленности и органическом синтезе.
1. Строение и номенклатура хлорангидрида уксусной кислоты
Хлорангидрид уксусной кислоты представляет собой производное уксусной кислоты, в котором гидроксильная группа -OH замещена на атом хлора. Его структурная формула:
CH3-CO-Cl
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК это вещество называется ацетилхлорид или хлористый ацетил. В русскоязычной литературе часто используется термин "хлорангидрид уксусной кислоты".
По правилам ИЮПАК названия хлорангидридов карбоновых кислот образуются путем добавления слова "хлористый" в начале или слова "хлорид" в конце названия соответствующего ацила.
2. Физические и химические свойства
При нормальных условиях ацетилхлорид представляет собой бесцветную летучую жидкость с резким раздражающим запахом. Он хорошо растворим в органических растворителях, таких как бензол, хлороформ, диэтиловый эфир.
Температура кипения ацетилхлорида составляет 52°C. Это значительно ниже, чем у уксусной кислоты (118°C) благодаря отсутствию межмолекулярных водородных связей.
Ацетилхлорид отличается высокой химической активностью. Он склонен к быстрому гидролизу с образованием уксусной кислоты и хлороводорода:
CH3-CO-Cl + H2O → CH3-COOH + HCl
При контакте с кожей и слизистыми оболочками происходит раздражение из-за выделения соляной кислоты. Ацетилхлорид токсичен, поэтому требует соблюдения мер предосторожности при работе с ним.
3. Способы получения
В промышленности ацетилхлорид получают, как правило, одним из трех основных способов:
- Взаимодействие уксусной кислоты с хлоридами фосфора (PCl3 или PCl5)
- Взаимодействие ацетата натрия с хлором и диоксидом серы
- Взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом (SOCl2)
Реакцию проводят при нагревании. Пример технологической схемы:
| Уксусная кислота | 100 кг |
| Тионилхлорид | 250 кг |
| Выход ацетилхлорида | 130 кг |
Также возможно получение без выделения хлороводорода по методу Аппеля.
Ключевым фактором является очистка и разделение продуктов реакции.
4. Применение в органическом синтезе
Благодаря высокой реакционной способности, ацетилхлорид нашел широкое применение в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента.
Он используется для получения сложных эфиров уксусной кислоты при взаимодействии со спиртами:
CH3-COCl + R-OH → CH3-CO-OR + HCl
Ацетилхлорид также применяют для ацилирования аминов с образованием амидов:
CH3-COCl + R-NH2 → CH3-CO-NHR + HCl
5. Реакция Фриделя-Крафтса
В присутствии кислот Льюиса ацетилхлорид вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями. Происходит электрофильное замещение водорода в бензольном кольце с образованием кетона:
CH3-COCl + C6H6 → (CH3CO)C6H5 + HCl
6. Применение в промышленности
В промышленных масштабах ацетилхлорид используется:
- Для производства лекарств, например парацетамола
- В синтезе пластмасс и полимерных материалов
- При изготовлении красителей и душистых веществ
Особое внимание уделяется контролю условий реакции и безопасности персонала при работе с ацетилхлоридом.
7. Ацетилхлорид в наркосинтезе
Ацетилхлорид может применяться в нелегальном производстве наркотических веществ, в частности героина. Поэтому во многих странах его оборот контролируется государством.
В России ацетилхлорид внесен в Список I прекурсоров. Его приобретение, хранение и использование юридическими лицами требует получения специальной лицензии.
В последнее время ведутся работы по замене токсичного ацетилхлорида на более безопасные реагенты в химической промышленности.
8. Альтернативные методы ацилирования
Помимо ацетилхлорида, в органическом синтезе для ацилирования используются и другие соединения, например уксусный ангидрид:
(CH3CO)2O + R-OH → CH3CO-OR + CH3COOH
По сравнению с ацетилхлоридом, уксусный ангидрид менее токсичен и легче дозируется. Однако он менее реакционноспособен.
9. Новые методы синтеза ацетилхлорида
В настоящее время разрабатываются альтернативные подходы к синтезу ацетилхлорида, позволяющие исключить использование токсичных веществ.
Один из перспективных методов основан на окислении ацетилена хлором и кислородом в присутствии катализатора - хлорангидрид уксусной кислоты формула меди:
HC≡CH + Cl2 + 1/2O2 → CH3COCl
Преимуществом является возможность проведения процесса в газовой фазе без использования растворителей.
10. Вопросы экологической безопасности
Ацетилхлорид представляет угрозу для окружающей среды. При попадании в почву и водоемы он подвергается гидролизу с выделением токсичных веществ.
Для предотвращения загрязнения необходимы:
- Герметичные емкости и оборудование без утечек
- Очистка всех сточных вод
- Утилизация отходов с соблюдением нормативов ПДК
Эти меры позволят свести к минимуму вредное воздействие формула ацетилхлорида на экологию.
11. Токсикологическая характеристика
Ацетилхлорид обладает выраженным токсическим действием на живые организмы. При контакте он вызывает ожоги кожи и поражение дыхательных путей.
Согласно ГОСТ 12.1.007-76 ацетилхлорид относится ко 2 классу опасности. Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны составляет 0,1 мг/м3.
Основным антидотом при отравлении ацетилхлоридом является фенолят натрия гидрокарбонат. Он нейтрализует соляную кислоту, образующуюся в результате гидролиза.