Как составить структурные формулы изомеров в органической химии

Изомерия - удивительное и загадочное явление в органической химии. Она позволяет объяснить существование огромного количества органических соединений с одинаковым элементным составом, но разными свойствами. Умение составлять структурные формулы изомеров - ключ к пониманию природы и разнообразия органических веществ. Давайте разберемся, как это делается!

Теоретические основы изомерии в органической химии

Изомерия - это существование соединений с одинаковым количественным и качественным составом, но разным расположением атомов в молекуле. Такие соединения называются изомерами.

Явление изомерии открыл в 1823 году немецкий химик Юстус фон Либих.

Согласно теории химического строения, предложенной А.М. Бутлеровым, порядок соединения атомов в молекуле определяет все свойства вещества. Поэтому изомеры, имея идентичный состав, обладают разными физическими и химическим характеристиками.

Как составить изомеры предельных алканов

Рассмотрим составление структурных формул изомеров на примере предельных углеводородов алканов. Для них характерна изомерия углеродного скелета, обусловленная разным порядком соединения атомов углерода в цепи.

1. Записываем линейную цепь по количеству атомов C.
2. "Укорачиваем" ее, располагая С в виде боковых радикалов.
3. Присваиваем названия всем изомерам по правилам номенклатуры.

Рассмотрим эти шаги на примере составления всех изомеров для гептана C7H16.

Изомеры гептана C7H16

1. Записываем линейную цепь из 7 атомов C:

Это нормальный гептан. Буква "н" означает неразветвленную структуру.

2. Перемещаем 1 атом C в боковые радикалы, получая 2-метилгексан и 3-метилгексан:

3. Размещаем 2 атома C в виде радикалов, образуя все возможные пары диметильных изомеров гептана:

И так далее до получения всех структурных изомеров C7H16.

Теперь присваиваем названия изомерам согласно правилам ИЮПАК:

Как видим, номенклатура учитывает положение заместителей в главной цепи атомов углерода.

Аналогично составляются изомеры для алканов с любым числом атомов углерода в молекуле. Это позволяет предсказать свойства конкретного изомера и дает ключ к пониманию разнообразия органических соединений.

Составление изомеров для непредельных алкенов

Рассмотрим теперь, как составлять структурные формулы изомеров для непредельных углеводородов - алкенов. В отличие от алканов, в их молекулах присутствует двойная связь между атомами углерода. Это открывает дополнительные возможности для изомерии.

Типы изомеров алкенов:

• Изомерия положения двойной связи
• Изомерия углеродного скелета
• Геометрическая (цис-транс) изомерия
• Межклассовая изомерия с циклоалканами

Рассмотрим их на примере гексена C6H12.

Как составить изомеры для гексена C6H12

1. Составляем линейную цепь из 6 атомов C.
2. Размещаем двойную связь последовательно в 1, 2 и 3 положениях.
3. Вводим боковые радикалы С, получая разветвленные изомеры.
4. Образуем цис- и транс- формы там, где это возможно.

По такому алгоритму можно составить все структурные и геометрические изомеры гексена и других алкенов. Это позволяет предсказать их различные свойства. Кроме того, с циклоалканами алкены проявляют межклассовую изомерию.

Номенклатура изомеров алкенов

Правила ИЮПАК для алкенов учитывают:

• Положение двойной связи в главной цепи
• Наличие и расположение заместителей
• Цис-, транс- конфигурацию молекулы

Например:

Знание закономерностей изомерии позволяет грамотно составлять и классифицировать бесчисленные органические соединения, предсказывать их свойства, давать им уникальные систематические названия.