Метан, ацетилен, бензол, хлорбензол - взаимосвязанные вещества в органической химии
Химические реакции, связывающие такие разные на первый взгляд вещества, как метан, ацетилен, бензол и хлорбензол, демонстрируют удивительное единство и взаимозависимость органических соединений. В этой статье мы проследим путь от простейшего углеводорода метана до сложного ароматического соединения хлорбензола.
Метан - простейший представитель углеводородов
Метан CH4 является простейшим представителем насыщенных углеводородов - алканов. Это бесцветный газ без запаха, слаборастворимый в воде. Метан широко распространен в природе - он составляет основную часть природного газа и болотного газа.
В лаборатории метан можно получить по реакции:
СаС2 + 2H2O → СН4 + Ca(OH)2
Промышленное производство метана основано на пиролизе и крекинге нефтепродуктов и газификации угля. Ежегодно в мире производится более 1000 млн тонн метана.
Основная часть метана используется как ценное топливо и сырье для органического синтеза. При полном сгорании 1 кг метана выделяется 55,5 МДж теплоты. Важнейшие продукты, получаемые из метана: ацетилен, синтез-газ, метанол, хлористый метил.
Пиролиз метана - путь к ацетилену
Одним из важнейших продуктов переработки метана является ацетилен C2H2. Его получают пиролизом метана при температуре около 1200°С:
2CH4 → C2H2 + 3H2
Реакция эндотермическая, поэтому для ее осуществления требуются высокие температуры. Оптимальная температура пиролиза 1200-1500°С. В этих условиях конверсия метана в ацетилен достигает 40%. Увеличение температуры приводит к дальнейшему разложению ацетилена.
Ацетилен широко используется в органическом синтезе для получения полимеров, растворителей, красителей. На его основе можно синтезировать такие ценные продукты как бензол, винилхлорид, ацетон.
От ацетилена к бензолу: реакция тримеризации
Одним из классических методов получения бензола C6H6 из ацетилена является реакция тримеризации, открытая Н.Н. Зининым в 1875 году:
3C2H2 → C6H6
Эта реакция протекает при 300-500°С в присутствии катализаторов - хлоридов железа, меди, цинка. Механизм реакции включает образование циклического интермедиата - бензвальдена C6H6O.
До середины XX века реакция Зинина была основным промышленным способом получения бензола. Сегодня ее значение снизилось, но она остается классическим примером синтеза ароматических соединений из ацетилена.
Как получают хлорбензол
Хлорбензол получают хлорированием бензола в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса, такого как хлорид железа, дихлорид серы и безводный хлорид алюминия: Катализатор усиливает электрофильность хлора. Поскольку хлор является электроотрицательным, C6H5Cl проявляет несколько пониженную восприимчивость к дальнейшему хлорированию.