Обесцвечивание бромной воды: что это значит и для чего происходит?
Что происходит при обесцвечивании бромной воды? Это необычное химическое явление имеет важное практическое значение. В нашей статье мы разберем, какие вещества обесцвечивают бромную воду, как протекают эти реакции и где они используются на практике.
Что такое бромная вода и как она выглядит
Бромная вода представляет собой водный раствор брома (Br2). В ней содержится около 3,5% брома по массе. Бромная вода имеет характерный желто-коричневый цвет и резкий запах.
При хранении на свету бромная вода постепенно разлагается с выделением кислорода. Поэтому ее необходимо хранить в темной посуде. Также при работе с бромной водой следует соблюдать меры предосторожности, поскольку бром токсичен.
Бромная вода имеет желто-оранжевый цвет.
В лаборатории бромную воду получают путем растворения 1 мл брома в 250 мл дистиллированной воды при интенсивном перемешивании. В промышленности используются другие, более производительные методы.
Органические соединения, обесцвечивающие бромную воду
Существует несколько классов органических соединений, которые обесцвечивают бромную воду.
- Алкены, алкины и диены - соединения с кратными углерод-углеродными связями;
- Циклопропан и циклобутан - малые циклические углеводороды;
- Альдегиды, в том числе альдегидосахара;
- Фенол и анилин - ароматические соединения.
Рассмотрим подробнее каждую из этих групп.
Алкены, алкины, диены. Это непредельные углеводороды, содержащие двойные и тройные углерод-углеродные связи. К ним относятся этилен, пропилен, бутадиен, ацетилен и многие другие. При взаимодействии с бромной водой атомы брома присоединяются к кратным связям с их разрывом.
Например:
Аналогично протекают реакции для других алкенов, алкинов и диенов. При этом бромная вода обесцвечивается.
Малые циклические углеводороды - циклопропан C3H6 и циклобутан C4H8. Они также обесцвечивают бромную воду, однако в этом случае помимо присоединения атомов брома происходит разрыв цикла:
Это связано с большим напряжением трех- и четырехчленных циклов.
Альдегиды, в том числе альдегидосахара (рибоза, дезоксирибоза) и дисахариды (кроме сахарозы), окисляются бромной водой до
Как видно на примере, альдегидная группа в этанале окисляется до карбоксильной группы этановой кислоты. Аналогичные реакции протекают с другими альдегидами.
Фенол и анилин - ароматические соединения, содержащие бензольное кольцо. Они замещают атом водорода в бромной воде на ароматическое кольцо. Происходит реакция электрофильного замещения с выделением бромоводорода:
При этом выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола или 2,4,6-триброманилина. Бромная вода обесцвечивается.
Таким образом, обесцвечивание бромной воды может происходить вследствие разных реакций для разных классов органических соединений. Это либо присоединение брома к кратным связям, либо окисление, либо электрофильное замещение.
Механизм реакций обесцвечивания
Рассмотрим более подробно, как именно происходят реакции обесцвечивания бромной воды описанными выше органическими соединениями.
Электрофильное присоединение к кратным связям
В случае алкенов, алкинов и диенов происходит электрофильное присоединение молекулы брома по кратной углерод-углеродной связи. Этот процесс называется бромированием. Обесцвечивание бромной воды связано с тем, что бром теряет свою окраску, присоединяясь к двойной связи.
Разрыв цикла при обесцвечивании
В случае малых циклов в ходе обесцвечивания бромной воды помимо присоединения атомов брома происходит разрыв цикла. Это вызвано высоким напряжением трех- и четырехчленных циклов.
Окисление альдегидов
При обесцвечивании альдегидов реализуется окислительно-восстановительная реакция. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы карбоновой кислоты, бром при этом восстанавливается до бромид-иона.
Реакции ароматических соединений
Фенол и анилин взаимодействуют с бромной водой по другому механизму - путем электрофильного замещения атома водорода в ароматическом кольце на атом брома. При этом выделяется бромоводород, а обесцвечивание бромной воды происходит из-за уменьшения концентрации растворенного в ней брома.
Факторы, влияющие на обесцвечивание
Скорость и полнота обесцвечивания бромной воды зависят от ряда факторов:
- Температура
- Концентрация реагентов
- Наличие катализатора
- pH среды
Повышение температуры и концентрации в большинстве случаев ускоряет обесцвечивание. Добавление катализаторов (FeBr3, AlCl3) также может существенно увеличить скорость реакции для некоторых соединений.