Обесцвечивание бромной воды: что это значит и для чего происходит?

Что происходит при обесцвечивании бромной воды? Это необычное химическое явление имеет важное практическое значение. В нашей статье мы разберем, какие вещества обесцвечивают бромную воду, как протекают эти реакции и где они используются на практике.

Что такое бромная вода и как она выглядит

Бромная вода представляет собой водный раствор брома (Br2). В ней содержится около 3,5% брома по массе. Бромная вода имеет характерный желто-коричневый цвет и резкий запах.

При хранении на свету бромная вода постепенно разлагается с выделением кислорода. Поэтому ее необходимо хранить в темной посуде. Также при работе с бромной водой следует соблюдать меры предосторожности, поскольку бром токсичен.

Бромная вода имеет желто-оранжевый цвет.

В лаборатории бромную воду получают путем растворения 1 мл брома в 250 мл дистиллированной воды при интенсивном перемешивании. В промышленности используются другие, более производительные методы.

Органические соединения, обесцвечивающие бромную воду

Существует несколько классов органических соединений, которые обесцвечивают бромную воду.

• Алкены, алкины и диены - соединения с кратными углерод-углеродными связями;
• Циклопропан и циклобутан - малые циклические углеводороды;
• Альдегиды, в том числе альдегидосахара;
• Фенол и анилин - ароматические соединения.

Рассмотрим подробнее каждую из этих групп.

Алкены, алкины, диены. Это непредельные углеводороды, содержащие двойные и тройные углерод-углеродные связи. К ним относятся этилен, пропилен, бутадиен, ацетилен и многие другие. При взаимодействии с бромной водой атомы брома присоединяются к кратным связям с их разрывом.

Например:

Аналогично протекают реакции для других алкенов, алкинов и диенов. При этом бромная вода обесцвечивается.

Малые циклические углеводороды - циклопропан C3H6 и циклобутан C4H8. Они также обесцвечивают бромную воду, однако в этом случае помимо присоединения атомов брома происходит разрыв цикла:

Это связано с большим напряжением трех- и четырехчленных циклов.

Альдегиды, в том числе альдегидосахара (рибоза, дезоксирибоза) и дисахариды (кроме сахарозы), окисляются бромной водой до

Как видно на примере, альдегидная группа в этанале окисляется до карбоксильной группы этановой кислоты. Аналогичные реакции протекают с другими альдегидами.

Фенол и анилин - ароматические соединения, содержащие бензольное кольцо. Они замещают атом водорода в бромной воде на ароматическое кольцо. Происходит реакция электрофильного замещения с выделением бромоводорода:

При этом выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола или 2,4,6-триброманилина. Бромная вода обесцвечивается.

Таким образом, обесцвечивание бромной воды может происходить вследствие разных реакций для разных классов органических соединений. Это либо присоединение брома к кратным связям, либо окисление, либо электрофильное замещение.

Механизм реакций обесцвечивания

Рассмотрим более подробно, как именно происходят реакции обесцвечивания бромной воды описанными выше органическими соединениями.

Электрофильное присоединение к кратным связям

В случае алкенов, алкинов и диенов происходит электрофильное присоединение молекулы брома по кратной углерод-углеродной связи. Этот процесс называется бромированием. Обесцвечивание бромной воды связано с тем, что бром теряет свою окраску, присоединяясь к двойной связи.

Разрыв цикла при обесцвечивании

В случае малых циклов в ходе обесцвечивания бромной воды помимо присоединения атомов брома происходит разрыв цикла. Это вызвано высоким напряжением трех- и четырехчленных циклов.

Окисление альдегидов

При обесцвечивании альдегидов реализуется окислительно-восстановительная реакция. Альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы карбоновой кислоты, бром при этом восстанавливается до бромид-иона.

Реакции ароматических соединений

Фенол и анилин взаимодействуют с бромной водой по другому механизму - путем электрофильного замещения атома водорода в ароматическом кольце на атом брома. При этом выделяется бромоводород, а обесцвечивание бромной воды происходит из-за уменьшения концентрации растворенного в ней брома.

Факторы, влияющие на обесцвечивание

Скорость и полнота обесцвечивания бромной воды зависят от ряда факторов:

• Температура
• Концентрация реагентов
• Наличие катализатора
• pH среды

Повышение температуры и концентрации в большинстве случаев ускоряет обесцвечивание. Добавление катализаторов (FeBr3, AlCl3) также может существенно увеличить скорость реакции для некоторых соединений.