Пикриновая кислота: формула, структура и свойства

Пикриновая кислота - удивительное вещество с богатой историей и широким спектром применения. Открытая еще в XVII веке, она до сих пор находит применение как в мирных, так и в военных целях. Давайте подробнее поговорим об истории открытия пикриновой кислоты, ее формуле и структуре.

История открытия

Считается, что впервые соли пикриновой кислоты (пикраты) были получены в 1642 году Глаубером при обработке азотной кислотой шерсти и рога. Однако кислотные свойства этого вещества впервые описал лишь в 1783 году Гаусман.

В 1841 году Маршан предложил для пикриновой кислоты формулу C12H6N6O14, которая вдвое превышала истинную. Правильную формулу C6H2(NO 2)3OH установил в 1842 году Лоран, доказав, что это соединение можно получить нитрованием фенола. Он же выделил динитрофенол как промежуточный продукт.

В 1869 году Шмидт и Глутц усовершенствовали метод синтеза, предложив сначала сульфировать фенол, а затем уже нитровать.

О взрывчатых свойствах пикриновой кислоты впервые сообщил в 1799 году Велтер. Однако долгое время это вещество использовали только как краситель. Лишь в 1886 году Тюрпен обнаружил, что сплавленный тринитрофенол способен детонировать.

Химические свойства и структура

(NO₂)₃C₆H₂OH - вот молекулярная формула пикриновой кислоты. В этой формуле:

  • C - атом углерода
  • H - атом водорода
  • N - атом азота
  • O - атом кислорода

Как видно из формулы, в состав этого вещества входят три нитрогруппы NO 2. Именно они придают ему взрывчатые свойства.

Чистый тринитрофенол представляет собой твердое кристаллическое вещество желтого цвета со сладковато-горьким вкусом. Он относительно плохо растворяется в холодной воде, но гораздо лучше - в горячей, а также в органических растворителях.

Будучи производным фенола, пикриновая кислота обладает кислотными свойствами, способна вступать в реакции с образованием солей (пикратов). Наиболее распространены пикраты натрия, калия и аммония.

Скорость детонации пикриновой кислоты линейно возрастает с увеличением ее плотности и может достигать 7400 м/с в плавленом состоянии. Это одно из самых мощных бризантных ВВ.

Применение

Уникальные свойства пикриновой кислоты определили ее широчайшее использование как в мирных, так и в военных целях на протяжении почти трех веков.

  1. Краситель для тканей
  2. Аналитический реагент
  3. Инициирующее ВВ
  4. Компонент боеприпасов

Особенно активно пикриновая кислота применялась для снаряжения снарядов в Первую и Вторую мировые войны. До сих пор она входит в состав некоторых промышленных ВВ.

К сожалению, это вещество также привлекает внимание террористов из-за высокой разрушительной способности и относительной простоты изготовления.

Достоинства Недостатки
Высокая мощность Токсичность
Технологичность Коррозионная активность

Как видно, у пикриновой кислоты есть как достоинства, так и недостатки. Главное - использовать это удивительное вещество с умом и осторожностью.

Влияние на организм

К сожалению, наряду с полезными свойствами, пикриновая кислота обладает высокой токсичностью. При попадании внутрь организма она раздражает слизистые оболочки и кожу, поражает печень и почки.

Характерным признаком отравления пикриновой кислотой является желтая окраска кожи и глаз. Кроме того, этому веществу присущ очень горький вкус.

Особую опасность представляет постепенное накопление пикратов на металлических поверхностях, которое со временем может привести к взрыву.

Синтез пикриновой кислоты

Существует несколько методов получения пикриновой кислоты. Самый простой - прямое нитрование фенола азотной кислотой. Однако он дает низкий выход продукта и сопровождается множеством побочных реакций.

Более эффективен двухстадийный синтез с предварительным сульфированием фенола. Сначала идет обработка H2SO4 с получением фенолсульфокислот, затем - нитрование.

Применение в аналитической химии

Благодаря ярко-желтой окраске водных растворов пикриновая кислота широко используется в качестве индикатора и аналитического реагента для качественного и количественного определения многих элементов.

В частности, по реакции образования кристаллических осадков пикратов можно обнаруживать ионы натрия, калия, кальция и некоторых других металлов. Пикриновая кислота позволяет точно определять концентрации растворов щелочных металлов.

Пикриновая кислота в истории

За более чем три века с момента открытия пикриновая кислота успела сыграть заметную роль в истории. Особенно ярко ее взрывчатые и физиологические свойства проявились в ходе русско-японской и двух мировых войн.

Так, в 1904-1905 годах японская армия активно использовала 75-мм и горные орудия, снаряженные снарядами «шимозе» на основе пикриновой кислоты. Это давало значительное преимущество на поле боя.

Применение пикриновой кислоты в Первую мировую войну

В годы Первой мировой войны пикриновая кислота стала одним из основных бризантных взрывчатых веществ для снаряжения артиллерийских снарядов. Особенно активно она использовалась в армиях Франции, Германии и России.

Однако уже к концу войны стало ясно, что у пикриновой кислоты есть существенные недостатки:

  • Высокая чувствительность к ударам
  • Склонность к самовозгоранию при хранении
  • Коррозионная активность по отношению к металлам

Поэтому после 1918 года в армиях ведущих стран начался постепенный переход к менее опасному тринитротолуолу (TNT).

Применение пикриновой кислоты в артиллерии

На протяжении десятилетий пикриновая кислота оставалась одним из основных бризантных ВВ для снаряжения артиллерийских снарядов.

Благодаря высокой мощности взрыва она хорошо подходила для разрушения фортификационных сооружений, дотов, дзотов и других объектов обороны. Кроме того, снаряды на основе пикриновой кислоты способны вызывать масштабные пожары из-за выделения большого количества кислорода в момент взрыва.

Токсичные свойства

Помимо взрывной опасности, пикриновая кислота представляет серьезную угрозу для здоровья людей и окружающей среды.

При попадании внутрь организма она вызывает раздражение и ожоги слизистых оболочек, поражает печень, почки, кроветворные органы. Характерным признаком отравления является желтая окраска кожных покровов.

Кроме того, длительное воздействие паров пикриновой кислоты может стать причиной развития аллергии, бронхита и других заболеваний органов дыхания.

Комментарии