Изоамиловый спирт
Одноатомный предельный алкоголь, являющийся одним из восьми изомеров пентанола, — это изоамиловый спирт (формула химическая — C5H11OH, рациональная — (CH3)2CHCH2CH2OH, а эмпирическая — C5H12O). Систематическое название данного вещества — 3-метилбутанол-1. Другие часто встречающиеся наименования — изопентанол (Isopentanol) и изобутилкарбинол (Isobutylcarbinol).
Молярная масса спирта равняется 88,148 г/моль. По внешнему виду это неприятно пахнущая, прозрачная, бесцветная жидкость, которая легче воды. Плотность чистого вещества при 20 °С — 0,8104 г/см³. Изопентанол плавится при температуре минус 117,2 °С, кипит при плюс 131,1 °С. Изоамиловый спирт входит в число трех изомеров амилового спирта, которые немного лучше остальных растворяются в воде. Растворимость его в воде достигает 28 г/л. Смешивается с ацетоном, диэтиловом эфиром, этанолом, бензолом, хлороформом, уксусной кислотой (ледяной). Динамическая вязкость спирта составляет 3,692 мПа • с. Изопентанол является пожароопасным веществом (это легковоспламеняющаяся жидкость). Его пределы взрываемости 1,2—9 %, температура вспышки — плюс 42 °С, самовоспламенения — плюс 350 °С.
Изопентанол является основным компонентом сивушного масла (оно образуется при изготовлении этанола), из которого его и получают. Технология производства спирта заключается в нагревании сырья с целью удаления легких фракций (сначала отгоняется азеотропная смесь этанол—вода, затем при повышении температуры отгоняется азеотроп бутанол—вода). Дальнейшее нагревание в выпарном аппарате позволяет выделить изоамиловый спирт, а оставшийся тяжелый остаток направляется в отходы. Изменением параметров технологического процесса (температура и другие) регулируют качества готового продукта. В результате получается изопентанол с массовой долей 3-метилбутанола-1 до 99,0 % (по ГОСТ 5830-79) или до 80 % (по ТУ 2421-004-20992222-98).
В присутствии катализатора, в качестве которого используется серная кислота, изоамиловый спирт вступает в химическую реакцию с ледяной уксусной кислотой. Уравнение может быть записано в следующем виде: C5H11OH + CH3COOH → C7H14O2 + H2O. Эта реакция имеет два названия: реакция Фишера или реакция этерификации. В результате получается сложный эфир (изоамилацетат) и вода. В качестве катализатора вместо серной кислоты могут использоваться кислые ионообменные смолы. Изоамилацетат является искусственным ароматизатором, который используется для придания пищевым продуктам вкуса банана. Кроме того, он служит растворителем для некоторых нитроцеллюлозных лаков, используется (феромон) для привлечения больших групп пчел на маленькую площадь. Благодаря интенсивному приятному запаху и низкой токсичности, изоамилацетат используется для проверки эффективности респираторов или противогазов.
Изоамиловый спирт является наркотиком, он ядовит. Его пары раздражающе действуют на слизистые оболочки дыхательных путей, вызывая удушье и кашель. Он вреден при проглатывании или вдыхании. Может вызвать угнетение центральной нервной системы. В большей степени страдают от отравления спиртом центральная нервная система, легкие, глаза, кожа. Длительный или повторяющийся контакт с ним приводит к сухости и обезжириванию кожи. В результате проглатывания наступает раздражение ЖКТ с тошнотой, рвотой и диареей. Попадание его в легкие вызывает химический пневмонит с фатальным исходом. Наркотический эффект протекает с симптомами: головная боль, слабость, головокружение, потеря сознания. В результате пострадавший может впасть в кому.
Если изоамиловый спирт попал в глаза, то их долго (не менее 15 минут) промывают большим количеством воды и обращаются за медицинской помощью. При попадании его на кожу эти участки также промывают большим количеством воды. Снимают загрязненную одежду и обувь. Если раздражение усиливается и не проходит, то обращаются к врачу. Одежду перед повторным использованием обязательно стирают. При проглатывании немедленно получают медицинскую помощь. Рвоту не вызывают, если на это нет непосредственного указания врача. Человеку, потерявшему сознание, никогда не дают ничего в рот. Если рвота происходит естественно, то пострадавшего наклоняют вперед. При отравлении парами изоамилового спирта пациента выносят на свежий воздух. Если он не дышит, то делают искусственное дыхание. При затрудненном дыхании дают кислород. Медицинская помощь обязательна! Врач назначает симптоматическое и поддерживающее лечение.