Реакция Майяра. Реакция между аминокислотой и сахаром - самая "вкусная" химическая реакция

В химии тысячи именных реакций, но большинство из них ничего не скажут обывателю. Но есть одна реакция, с которой все прекрасно знакомы, – это реакция Майяра. С ней мы сталкиваемся, когда пьем ароматный кофе, едим свежевыпеченный хлеб и поджаренный стейк. И даже когда пьем пиво с друзьями. Химическая реакция Майяра – самая «вкусная», и именно она делает пищу ароматной и красивой. И хотя она окружает нас повсюду – образование гумуса, торфа, лечебных грязей, мы поговорим о ее магии на кухне.

Первый стейк и антропогенез

Зоологами давно подмечено, что человекообразные обезьяны предпочитают термически обработанную пищу сырой. Да и все домашние животные с удовольствием едят человеческую еду. Огонь, вертела и кастрюли давно стали неотъемлемой частью жизни человека. И с того самого момента стартовало культурное становление нашей цивилизации. Ведь термическая обработка пищи резко повысила КПД переваривания продуктов питания, высвободив для наших предков время для раздумий и познания мира. Можно сказать, что не труд сделал нас человеком разумным, а теплая и вкусная тарелка супа и зажаренный благодаря химической реакции Майяра стейк.

Сахар, жир и белок – встреча на сковородке

В состав пищевых продуктов входит три главных компонента – белки, жиры и углеводы (сахара). Все они важны для обеспечения жизнедеятельности человека, но речь в статье не об этом.

Углеводы и жиры имеют в своей химической структуре специфические карбонильные группы С=О и имеют хоть и сложную структуру молекул, но в целом линейную. А вот белки – это сложномолекулярные соединения, цепочки из аминокислот в них образуют сложные третичные и даже четвертичные образования (глобулы). В состав белков входит 20 аминокислот, 4 из которых (лизин, аргинин, триптофан, гистидин) имеют свободные аминогруппу NH₂ и гуанидиновую группу С(NH₂)₂, которые делают их легко уязвимыми.

Это значит, что они легко вступают в реакцию с карбонильной группой сахаров и жиров. Именно эта реакция сахароаминной конденсации носит имя Майяра. Реакция протекает при одном условии – необходима температура. И именно это происходит у нас на плите при жарке, варке или выпечке. Именно «вкусной» химической реакции Майяра мы обязаны появлению золотистой корочки на котлетках и булочках.

Запутанная история открытия

Работая над изучением путей синтеза белков, в 1912 году молодой француз, врач и химик Луи Камилл Майяр смешивал аминокислоты и сахара, нагревал растворы и наблюдал за реакцией. Майяр заметил образование в пробирке соединений коричневого цвета. Но это были не пептиды, в а вещества определяющие цвет и запах готовых блюд. Что за вещества образовались в процессе реакции, Майяр не установил. Он отметил лишь их сходство с гуминами почвы.

В эстафете определения продуктов реакции Майяра приняли участие ученые С.П. Костычев и В.А. Бриллиант из Петербургского университета (1914), которые изучали дрожжевое брожение. Но реакция не названа из именем, ведь первооткрыватель не остановился на достигнутом.

С 1912 по 1913 год выходит более 30 публикаций и докторская диссертация Майяра «Генезис белков. Действие глицерина и сахаров на аминокислоты», где автор установил несколько стадий в протекании этого взаимодействия.

Жаль при жизни ученому слава не досталась, химической реакцией Майяра заинтересовались более детально химики в 1946 году. Именно тогда в журнале Journal of Agricultural and Food Chemistry вышла статья американского химика Джона Джорджа о стадиях и значении этой реакции в приготовлении пищи. Эта статья о реакции Майяра и сегодня является самой цитируемой в истории журнала.

Но сахароаминная конденсация все же гордо носит имя француза первооткрывателя.

Немного химии простым языком

Сегодня известно, что реакция Майяра – это каскад последовательных и параллельных реакций, которые происходят на сковородке, в кастрюле или духовке. Все начинается с конденсации сахаров (глюкозы, сахарозы и фруктозы) первичными аминогруппами белков и пептидов. Образовавшиеся соединения претерпевают ряд превращений, в результате которых образуются ациклические, гетероциклические, полимерные вещества. Именно они и делают «вкусной» химическую реакцию Майяра. Они могут быть бесцветными и окрашенными, ароматными или с неприятным запахом. Каждая хозяйка знает, что зависеть это будет от условий приготовления.

Карамелизация и стейк

Комплекс реакций, открытых ученым Майяром, носит название не ферментативного побурения продуктов с образованием меланоидов (окрашенных веществ). Химия процесса сложная, образуется сотни химических соединений, большинство из которых и сегодня не идентифицированы.

Карамелизация – превращения простых сахаров при нагревании – это не только конфеты. Этот процесс происходит при жарке мяса на гриле и при обжаривании овощей. Образовавшиеся мальтол и изомальтол – придают запах печеного хлеба, а 2-Н-4-гидрокси-5-метилуретаном пахнет жареное мясо.

Каскад реакций приводит к образованию все большего количества меланоидов и корочка на стейке становится все темнее. В воде реакция Майяра идет медленнее, зато в масле и на открытом огне она протекает быстро. Только следите, чтоб мясо не пригорело!

Меланоиды появились – реакция прошла

Эти вещества, по своей природе нерегулярные полимерные образования, имеют цвет от красного до темно-коричневого. Структура многих и сегодня остается загадкой. Мы потребляем в день до 10 грамм меланоидов, которые содержаться в кофе, пиве, квасе, вине, хлебе, жареной рыбе и мясе.

Сопутствующими при их образовании становятся ароматические вещества: фурфурол, ацетальдегид, альдегиды, диацетил и множество других. Пища становится не только красивой, но и ароматной.

Вред или польза?

Именно с наличием меланоидов связаны опасения о вреде жареной пищи. Так вредны они или нет?

Накоплено множество данных о пользе меланоидов, которые обладают антиоксидантными, антибактериальными, иммуномодулирующими свойствами. Они также способны связывать ионы тяжелых металлов.

Например, антимикробное действие меланоидов, содержащихся в кофе, связано с образованием в ходе реакции Майяра перекиси водорода. Именно она подавляет размножение и рост бактерий.

С давних времен меланоиды широко применялись в народной медицине. Вспомните, все целебные отвары на травах имеют коричневый цвет и это за счет присутствия в них именно этих сложных химических соединений.

Меланоиды не всасываются в кишечнике и плохо поддаются ферментативному расщеплению. Таким образом, они выполняют функцию пребиотиков – как и пищевые волокна, стимулируют рост бифидобактерий в кишечнике.

Вредно ли есть жареное?

Но есть и минусы. Во-первых, при реакции Майяра снижается биологическая ценность белков, которые связываются сахарами и становятся менее доступными для ферментов нашего организма. Но разве это не стоит аромата и вкуса стейка или свежей булочки?

Во-вторых, при повышенных температурах (свыше 180 °C) происходит их разложение. И вот тут-то и образуются токсичные и канцерогенные вещества. Именно при таких температурах жарки мяса образуется токсичный акриламид. Вот почему не стоит пережаривать продукты.