Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт также называется пропен-2-ол-1. Относится к простым одноатомным спиртам, является прозрачной жидкостью с достаточно высокой температурой кипения. Возможно его смешивание с водой и органическими растворителями. Используется для получения глицерина, аллиловых эфиров и так далее.

Краткая характеристика спиртов

Спирты - вещества, имеющие в своем составе углеводороды, а также гидроксогруппу (-ОН), определяющую их класс, одну или несколько. Гидроксильная группа одна из наиболее распространенных.

Спирты подразделяются на одноатомные (одна -ОН группа), многоатомные (2-3 -ОН группы). Также их можно разделить на спирты первичные (гидроксильная группа присоединяется к атому углерода, связанному только с одним углеводородом), вторичные (гидроксильная группа, присоединенная к углероду, соединенному с двумя углеводородами), третичные (с углеродом, соединенным с тремя углеводородами соответственно).

Спирты используются в производстве других химических веществ. Применяются в парфюмерии и медицине, в промышленности, как растворители и смазки.

Спирты, имеющие не более одиннадцати углеводородов, представляют собой жидкость, а с большим количеством - уже твердые вещества. Спирты имеют плотность меньше единицы, следовательно, они легче воды. Также они обладают высокой температурой кипения и плавления за счет водородных связей.

Нами будет рассмотрен один из представителей данного класса - аллиловый спирт, имеющей очень важное значение в промышленности и производстве.

Структурная формула

Как уже было сказано выше, пропен-2-ол-1 относится к простым одноатомным спиртам. Структурная формула аллилового спирта представлена ниже.

Также стоит отметить, что за свет двойной связи относится к классу ненасыщенных (непредельных спиртов). Это бесцветная жидкость, которая имеет характерный спиртовой запах, температуру кипения 96,9 °С, ПДК=2мг/м³.

Получение

В получении аллилового спирта одним из наиболее применяемых способов является гидролиз аллилхлорида.

Реакция записывается следующим образом:

СН₂=СН-СН₂-Cl +NaOH = СН₂=СН-СН₂-ОН

В лаборатории омыление аллилхлорида производят с добавлением водного раствора гидроксида кальция. Реакция должна протекать в автоклаве с мешалкой при температуре не меньше 150 °С. В промышленности же используют 10 % едкий натр при определенном давлении и такой же температуре. Только в таких условиях можно создать достаточно большой выход, составляющий 90-95 %.

Получение аллилового спирта возможно стандартными реакциями дегидрирования пропанола, изомеризации оксида пропилена и взаимодействия глицерина и муравьиной кислоты.

Синтез данного спирта производят пропусканием паров окиси пропилена над катализатором, которым является фосфат лития.

Свойства

Особенности химических свойств аллилового спирта обусловлены реакциями, характерными для аллильных соединений и спиртов. Этот спирт может вступать в реакции галогенирования и гидрогалогенирования по правилу Марковникова.

Для аллильного спирта характерны стандартные для алкенов реакции. Гидрирование происходит с разрывом двойной связи и насыщением углеводородов. Гидратация протекает в присутствии кислорода, и в результате образуется глицерин.

Так же интересной реакцией является межмолекулярная дегидратация, процессе которой которой образуются простые эфиры, представленные на рисунке.

Аллильные спирты, как правило, окисляются до альдегидов свежеосажденным гидроксидом марганца.

А при взаимодействии с серной кислотой (концентрированной), нагретой до температуры 100 °С, или в присутствии хлорида цинка при температуре 20 °С, в присутствии хлорида меди образуется аллилхлорид.

Аллилхлорид - это хлорорганическое соединение с систематическим названием 3-хлорпропен. Оно активно применяется в промышленности и имеет огромное значение в синтезе аллильных соединений.

Для аллилового спирта характерна полимеризация при воздействии на него кислорода или других окислителей. В результате полимеризации образуется такое вещество, как полиаллиловый спирт.

Химические реакции с аллиловым спиртом используют для получения таких веществ, как глицерин, глицидол. Аклоерин получают простым окислением, а взаимодействием с минеральными и органическими кислотами получают сложные аллиловые эфиры.

Выводы

Итак, мы разобрались, что аллиловый спирт - первичный непредельный спирт, которому свойственны признаки как спиртов, так и аллильных соединений. Он достаточно активен, растворим в органике и смешивается с водой в определенных пропорциях. Он применяется в промышленности и лаборатории, имеет характерный спиртовой запах.

Аллиловый спирт очень токсичен и ядовит. Он может оставлять ожоги на коже и обжигать верхние дыхательные пути, поражать нервную систему и печень. Будьте осторожны, используя его в лаборатории, соблюдайте технику безопасности и не пренебрегайте средствами собственной защиты.