Непредельные спирты: формулы, свойства

Вообще все непредельные спирты относятся к классу спиртов, они имеют в своем строении одну или более соответствующих функциональных гидроксогрупп. Отличает их лишь наличие в молекуле кратных (двойных, тройных) связей. Таким образом непредельные спирты сочетают в себе свойства и непредельных углеводородов, и обычных спиртов.

Строение

Как правило, функциональная гидроксогруппа должна находиться у насыщенного (то есть только с одинарными связями) атома углерода (атом углерода, находящийся рядом с функциональной группой соединения, называется альфа-углеродом). Такие спирты обладают всеми стандартными свойствами своих предельных соседей. Простейший непредельный спирт с насыщенным альфа-углеродом - это аллиловый спирт или пропендиол.

Енолы

Спирты с -OH группой, находящейся возле ненасыщенного углерода, называются енолами. Практически все они неустойчивы и при образовании почти сразу же перегруппировываются в соответствующие кетоны. Небольшая часть, правда, остается в первоначальном виде, однако она совсем невелика. В таком случае говорят о кето-енольной таутомерии: в веществе содержится одновременно два так называемых таутомера: у одного атом водорода находится возле кислорода, и это енол, а у другого водород переместился к углероду, и это уже кетон (карбонильное соединение).

У большинства веществ подобного строения содержание енолов составляет доли процента. Однако есть некоторые соединения, в которых за счет определенных заместителей у атома углерода, непосредственно связанного с кислородом гидроксогруппы, можно добиться относительной стабильности енола. Например, в ацетилацетоне процент енолов-таутомеров достигает 76.

Первый в ряду енолов - это виниловый спирт. В кето-енольной таутомерии ему соответствует ацетальдегид.

Химические свойства

Поскольку непредельные спирты содержат в себе как бы сразу две функциональные группы, набор их реакций - также сочетание свойств двух классов соединений. По кратной связи они, как и все ненасыщенные углеводороды, реагируют с присоединением галогенов, водорода, галогеноводородов и других веществ, образующих электрофильные частицы. Также могут образовывать эпоксиды (при окислении кислородом воздуха на катализаторе из серебра). Также по двойной группе непредельные спирты могут присоединять дополнительные гидроксильные группы, чтобы превратиться в двух-, трехатомные спирты. Сама гидроксильная группа вступает в свои типичные реакции: окисления (до соответствующего карбонильного соединения, и далее - карбоновой кислоты), замещения на галоген, образования простых и сложных эфиров.

Нахождение в природе

Непредельные спирты встречаются во многих частях живого мира. Чаще всего они находятся там в виде сложных эфиров - соединений, состоящих из частей спирта и карбоновой кислоты. Например, коричный спирт содержится (в виде сложных эфиров ацетата и циннамата) в гиацинтовом, кассиевом и других пахучих маслах, а также в составе смолы в деревьях рода стиракс и в перуанском бальзаме - смоле деревьев из рода мироксилон. Его широко используют в парфюмерной промышленности в качестве различных ароматизаторов и отдушек.

Ацетат ретинола - всем известный витамин A. 3-гексенол-1 - циклический непредельный спирт - в составе эфирных масел зеленых частей растений придает последним характерный запах.

Также, например, известный всем холестерин является спиртом с очень сложной формулой, содержащей в том числе и кратные связи (оттого в некоторых странах это же вещество предпочитают называть холестерол - по функциональной группе). Соответственно, похожее строение имеют многие вещества, родственные холестерину, в частности, некоторые жирные спирты.