Рицинолевая кислота: свойства и применение

Рицинолевая кислота – продукт переработки касторового масла. Вещество находит широкое применение в химической промышленности, а некоторые его свойства перспективны для изготовления новых фармацевтических препаратов. В косметологии кислота используется в качестве безопасной добавки, выполняющей различные функции.

Описание

Рицинолевая (12-гидрокси-9-цис-октадеценовая) кислота относится к органическим ненасыщенным жирным оксикислотам алифатического ряда. Плотность вещества составляет 0,945 г/см³ (при 25 °C). Представляет собой бесцветную вязкую жидкость, нерастворимую в воде. Температура ее кипения – 226 °C (при атмосферном давлении).

Химическая формула: CH₃(CH₂)₅CH (OH) CH₂CH=CH (CH₂)₇COOH. Молекула содержит только одну ненасыщенную связь.

Триглицериды рицинолевой кислоты, образованные ее остатками, являются основным компонентом касторового масла (до 85%). В природе это вещество также образуется в растениях в результате ферментативного окисления олеиновой кислоты.

Рицинолевая кислота: свойства

Благодаря своему строению кислота является активной в химическом отношении. Она участвует в пиролизе, гидролизе, процессах получения высокомолекулярных соединений, может создавать новые межуглеродные связи в реакциях с другими органическими компонентами. С щелочными и щелочноземельными металлами кислота образует соли (рицинолеаты). Кроме того, она обладает свойствами, присущими олефинам – этиленовым углеводородам.

На организм животных кислота оказывает следующее воздействие:

• обезболивающее;
• противовоспалительное;
• бактерицидное;
• регенерирующее;
• иммуностимулирующее.

Рицинолевая кислота может выступать в роли гербицида, замедляющего рост сине-зеленых водорослей.

Получение

Вещество получают из касторового масла двумя основными способами:

• В результате щелочного гидролиза с последующей кристаллизацией из метанола или ацетона при низкой температуре (для очищения жидкости). Молекулы масла расщепляются на глицерин и жирные кислоты.
• Фракционной перегонкой после гидролиза.

Техническое касторовое масло делают путем холодного прессования семян клещевины обыкновенной – растения из семейства молочайных. Рицинолевая кислота, формула которой содержит одну гидроксильную группу, позволяет проводить дегидратацию (обезвоживание) «касторки» без ее оксидирования, или продувки воздухом.

Благодаря этому процессу масло приобретает способность к высыханию, образованию пленки и может использоваться в составе веществ для технических нужд. Заводской выход составляет порядка 75%. В настоящее время в сельском хозяйстве ведутся работы по выведению форм клещевины с повышенным содержанием рицинолевой кислоты.

Производные

Рицинолевая кислота – это сырье для получения таких веществ, как:

• Гептиловый альдегид.
• Себациновая, рицинэлаидиновая, ундециленовая, полирицинолевая и азелаиновая кислоты.
• 2-октанол (каприловый спирт).
• Различные соли, кислые сульфаты.

Применение в промышленности

Вещество используется в следующих отраслях:

• химическая;
• фармацевтическая;
• кожевенная;
• мыловаренная;
• текстильная;
• полиграфическая;
• металлообрабатывающая;
• оптоволоконная связь и другие.

В производстве находят применение следующие технические продукты на основе рицинолевой кислоты:

• эпоксиды (износостойкие и коррозионностойкие покрытия);
• гликоли (для получения растворителей, пластификаторов, антифризов, эфиров, полиуретанов);
• хлоргидрины (растворители для лакокрасочной промышленности, изготовление полимерных материалов);
• смазочные вещества (на основе касторового масла);
• лакокрасочные материалы (олифа, лаки, краски, эмали);
• сырье для изготовления особо прочных пластмасс.

Наиболее распространенные соли используют в следующих целях:

1. Рицинолеат натрия, представляющий собой воскообразное вещество, – эмульгатор при изготовлении винилхлорида, винилацетата; диспергатор и смазка в текстильной промышленности.
2. Рицинолеат лития (твердый пастообразный продукт) – загуститель пластических смазок.
3. Рицинолеат меди (воскообразное вещество) – лакокрасочные материалы, асептическая обработка канатов, древесных материалов, текстиля.
4. Рицинолеат магния – антистатическая присадка к бензину.

Медицина и косметология

Помимо вышеуказанных качеств, кислота обладает следующими характеристиками:

• высокая проникающая способность в живых тканях;
• эмульгирующие свойства, растворение лекарственных веществ и их доставка через слизистые оболочки;
• цитотоксичность по отношению к перерожденным клеткам;
• способность к стимулированию эндогенных простагландинов.

При попадании на слизистые оболочки вещество может сначала вызвать раздражение, но при длительном воздействии оно оказывает противовоспалительный эффект. Рицинолевая кислота используется для восстановления поврежденного эпителия в дерматологии, гинекологии, урологии и офтальмологии. Согласно проведенным исследованиям, она может применяться для реабилитации пациентов после инфаркта миокарда, так как обладает противовоспалительным действием по отношению к коронарному эндотелию.

Рицинолеат цинка используется в качестве абсорбента неприятных запахов. Это вещество добавляют в дезодоранты, стики и кремы для ног. Для него характерны следующие особенности:

• не препятствует естественному испарению влаги через кожу;
• обладает бактерицидным и противогрибковым действием;
• способно подавлять сильные запахи.

В косметологии и производстве бытовой химии рицинолевая кислота находит также следующее применение:

• изготовление мыла;
• добавление в качестве смягчающего компонента в средства по уходу за волосами и кожей;
• введение в состав косметики для стабилизации ее химических свойств.