Изомеры Пентена: строение, применение, угроза здоровью.
Пентен изомеры (также называемые амиленом) - это углеводороды с молекулярной формулой С5Н10, которые имеют двойную связь С=С. Таким образом, они принадлежат к группе алкенов. Существует пять конституциональных амиленов, из которых пентен-2-изомер может присутствовать в виде цис- или трансизомера. В виде смеси изомеров амилены присутствуют в крекинг-газах и в природном газе. Другим конституциональным веществом является циклопентен, который, однако, не является пентеном.
Структура
Изменение положения двойной связи в алкене приводит к другому изомеру. Бутен и пентен существуют как разные изомеры.
С5Н10 представлен молекулой пентен-1 (α-амилен), которая имеет структурную формулу:
Другие структурные изомеры пентена могут быть изменены путем изменения места двойной связи или способа, которым атомы углерода соединены друг с другом.
Другими изомерами являются цис-пентен-2 (цис-β-амилен) и транс-пентен-2 (транс-β-амилен), представленные структурной формулой:
2-метил-1-бутен можно получить каталитическим или паровым крекингом нефти с последующим выделением фракции С5, а также экстракцией холодной водной серной кислотой. Используется в качестве растворителя в органическом синтезе. Он также используется в производстве пинаколона, усилителей вкуса, специй, пестицидов и третичного амилфенола. Представлен структурной формулой:
3-метил-1-бутен может быть получен реакцией крекинга нефти. Также возможно получение из 3-метил-1-бутанола с применением алюминийсодержащего оксида. Используется для получения других химических соединений, например, линдерина А или полимеров. Представлен структурной формулой:
2-метил-2-бутен можно получить дегидратацией из неопентанола. Используют для получения 3-бром-2,3-диметил-1,1-дициано-бутана в присутствии 2,2'-азобис (2,4-диметил-4-метоксивалеронитрила) в качестве катализатора. Представлен структурной формулой:
Здесь двойные линии между атомами углерода представляют двойную ковалентную связь, а одиночные линии - одиночные ковалентные связи.
Обратите внимание, что каждый атом углерода (C) имеет четыре связи (валентность 4), и каждый атом водорода (Н) имеет одну связь (валентность 1). Валентность - это объединяющая сила атома.
Таблица: функции давления паров пентенов
| Вещество | T (K) | A | B | C |
| пентен-1 (α-амилен) | 285,98–303,87 | 3,91058 | 1014,294 | −43,367 |
| цис-пентен-2 (цис-β-амилен) | 274,74–342,03 | 3,99984 | 1069,229 | −42,393 |
| транс-пентен-2 (транс-β-амилен) | 274,18–341,36 | 4,03089 | 1084,165 | −40,158 |
| 2-метилбутен-1 (γ-изоамилен) | 274,30–335,82 | 3,98652 | 1047,811 | −41,089 |
| 3-метилбутен-1 (α-изоамилен) | 276,19–343,74 | 4,04727 | 1098,619 | −39,889 |
| и 2-метилбутен-2 (β-изоамилен) | 273,37–324,29 | 3,95126 | 1013,575 | −36,32 |
Изомеры пентена представляют собой жидкости с высоким давлением паров, умеренной растворимостью в воде и низкой молекулярной массой (70,13), что указывает на способность абсорбции через легкие и широко распространяться в организме.
Из-за низкой точки кипения изомеров, низкой стоимости и относительной безопасности они используются на геотермических электростанциях в качестве рабочей среды.
Получение
Изомеры пентена являются компонентами каменноугольной смолы, сланцевого масла, крекинг-газов и крекинг-бензина и могут быть получены фракционной перегонкой. Пиролиз каучука образует, среди прочего, 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен.
Пентены образуются путем обезвоживания (удаления воды) из пентенолов - так называемых амиловых спиртов. Таким образом, из сивушных масел получают пентен (так называемый фузелоламилен).
Использование
Изомеры пентена используются для синтеза амилфенолов, изопрена и пентенолов, а также для полимеризации. Кроме того, амилены добавляются в качестве стабилизаторов к хлороформу и дихлорметану для удаления фосгена, выделяемого воздухом и светом.
Согласно Банку данных об опасных веществах (HSDB 2002), 1-пентен в основном используется в органическом синтезе в качестве смешивающего агента для высокооктанового моторного топлива и в пестицидных составах. 2-пентен используется в качестве ингибитора полимеризации в органическом синтезе. В высоких концентрациях вызывает дыхательную и сердечную депрессию у животных, тогда как у людей может вызвать возбуждение.
Влияние на здоровье человека и животных
Исследования острой токсичности на животных или людях с адекватными данными доза-ответ недоступны для пентеновых изомеров. Проведенные исследования демонстрируют влияние для потоков смешивания нефтяных дистиллятов. Тем не менее дистиллят представляет собой смесь соединений, что делает невозможным дифференцировать эффекты конкретных химических веществ. Единственными данными об острой токсичности для пентена являются данные LC50, концентрации которых оказались летальными для 50% образцов исследования: 4-часовой (ч) LC50 у крыс - 175 000 мг/м3, и 2-х часов LC50 у мышей -180 000 мг/м3. Эти дозы LC50 являются относительно высокими и указывают на то, что вещество обладает низкой острой летальной токсичностью.
Минимальная база данных для оценки не была соблюдена, поэтому были использованы процедуры для данных по ограниченной токсичности. Были исследованы два метода: подход с отношением NOAEL (не наблюдается уровня неблагоприятного воздействия)-к-LC50 и аналоговый подход. Аналог определяется как химическое соединение, которое структурно схоже с другим соединением, но немного отличается по составу (как при замене одного атома атомом другого элемента или при наличии определенной функциональной группы). Чтобы использовать такой подход, должны быть однозначные структурные и метаболические связи между химическим веществом LTD и химическим веществом с информацией о токсичности.
Нет доступных исследований, описывающих потенциальную хроническую токсичность любого изомера пентена. Поскольку они имеют ограниченные данные о LTD. Хронический ESL для пентена был получен на основе аналогового химического подхода с использованием информации о токсичности для изомеров бутена, аналогичного подходу для разработки острого ESL.