Ацетон: способы получения важного органического растворителя

Ацетон – одно из самых важных и широко используемых органических соединений. Это бесцветная летучая жидкость с характерным резким запахом, которая неограниченно смешивается с водой и многими органическими растворителями. Ацетон широко применяется как экстрагент, растворитель, в органическом синтезе и других областях.

История открытия и происхождение названия

Впервые ацетон был получен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием при сухой перегонке свинцового ацетата. Однако его химический состав установили только в 1832 году Жан-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом. Название «ацетон» этому веществу дал в 1848 году немецкий профессор Леопольд Гмелин, производное от латинского слова acetum – «уксус». Такое название связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона – уксусную кислоту.

Ацетон также называют:

• пропанон – по химической структуре молекулы
• диметилкетон – так как в молекуле две метильные группы присоединены к кетогруппе

Основные промышленные способы получения ацетона

Кумольный способ является наиболее распространенным методом промышленного производства ацетона. Суть его заключается в следующем:

1. Получают изопропилбензол (кумол) алкилированием бензола пропиленом
2. Окисляют кумол кислородом воздуха до гидропероксида
3. Разлагают гидропероксид серной кислотой с образованием фенола и ацетона

Другой распространенный способ: получение ацетона из этилена или ацетилена. Суть его в каталитическом окислении этих газообразных углеводородов с последующей промывкой контактных газов. Ацетон образуется с выходом до 90%.

Еще один промышленный способ основан на окислительном дегидрировании природного углеводородного сырья – пропан-бутановых фракций нефти или газа. Этот процесс также ведут в присутствии катализатора при высокой температуре.

Химические свойства и реакции с участием ацетона

Ацетон относится к насыщенным кетонам и имеет следующую химическую структуру:

CH3-CO-CH3

В молекуле ацетона атомы водорода метильных групп легко замещаются на галогены. Например, при взаимодействии с хлором в щелочной среде образуется хлороформ:

CH3-CO-CH3 + 3Cl2 → CHCl3 + 3HCl + CO

Ацетон легко присоединяет HCN с образованием ацетонциангидрина:

CH3-CO-CH3 + HCN → CH3-CHOH-CN-CH3

А также хлороформ, давая хлорэтон:

CH3-CO-CH3 + 3CHCl3 → 3CH3-CCl3 + CO

Восстанавливается ацетон до пинакона:

2CH3-CO-CH3 + Zn + H2O → (CH3)2C(OH)-C(OH)(CH3)2

Под действием щелочей ацетон конденсируется с образованием диацетона:

2CH3-CO-CH3 + NaOH → CH3-CO-CH2-C(OH)(CH3)2

Применение ацетона

Ацетон широко используется как растворитель и экстрагент веществ из растительного и животного сырья. Он хорошо извлекает алкалоиды, эфирные масла, хлорофилл и другие соединения.

Важная область применения ацетона - производство сложных эфиров, пластмасс, эпоксидных смол. Например, ацетон входит в состав исходных веществ для синтеза бисфенола А - мономера для поликарбонатов и эпоксидных смол:

2(CH3-CO-CH3) + 2C6H6 + O2 → (C6H4)(OH)2-C(CH3)2-C(CH3)2- (C6H4)(OH)2

Применение ацетона в лакокрасочной промышленности

Благодаря хорошей растворяющей способности, ацетон широко используется в производстве лаков, красок, лакокрасочных материалов. Он хорошо растворяет многие компоненты, входящие в состав ЛКМ, такие как алкидные и акриловые смолы, нитроцеллюлозу, пигменты.

Кроме того, технический ацетон применяют для разбавления и регулирования вязкости готовых лакокрасочных материалов. Ацетон испаряется из нанесенного лакокрасочного покрытия, не оставляя следа и не влияя на его свойства.

Использование ацетона для хранения и транспортировки ацетилена

Еще одно важное применение ацетона - для хранения и транспортировки ацетилена. Ацетилен в чистом виде при повышенном давлении крайне взрывоопасен и нестабилен. Однако 1 литр ацетона способен растворить до 250 литров ацетилена!

Поэтому на практике ацетилен хранят в стальных баллонах в пористом наполнителе, пропитанном техническим ацетоном. Это позволяет безопасно транспортировать и использовать ацетилен, не опасаясь взрывов.

Применение ацетона в медицине и фармацевтике

Ацетон применяют для извлечения действующих веществ из лекарственного растительного сырья. Он хорошо экстрагирует эфирные масла, алкалоиды, гликозиды, витамины и другие биологически активные соединения.

На основе ацетона производят некоторые лекарственные препараты и антисептики для наружного применения. Например, получение хлорэтона - антисептика широкого спектра действия:

CH3-CO-CH3 + 3CHCl3 → 3CH3-CCl3 + CO

Биологическая роль ацетона

Любопытно, что небольшое количество ацетона постоянно вырабатывается и метаболизируется в организме человека и животных. Это вещество является одним из конечных продуктов обмена липидов.

Обычно концентрация ацетона в крови составляет 1-2 мг на 100 мл крови. Но при сахарном диабете, голодании и других патологических состояниях выработка ацетона может резко возрастать.

Перспективы производства и использования ацетона

Несмотря на давнюю историю, ацетон до сих пор остается одним из самых востребованных органических соединений в химической промышленности. Мировое производство ацетона растет, разрабатываются новые эффективные способы его получения.

Открываются и новые области применения этого удивительного вещества с уникальными растворяющими и реакционными свойствами. Ацетон, несомненно, сохранит свое значение как универсальный органический растворитель и реагент.

Риски токсического действия ацетона

Несмотря на широкое применение, ацетон обладает умеренной токсичностью. Его пары могут оказывать наркотическое и раздражающее действие. При высоких концентрациях ацетон вызывает воспаление слизистых оболочек, отек легких, поражение печени и почек.

Острое отравление проявляется головной болью, слабостью, тошнотой, рвотой. Хроническое воздействие приводит к нарушениям центральной нервной системы, печени, почек, крови.

Защита от вредного воздействия паров ацетона

Чтобы предотвратить токсическое и наркотическое действие ацетона, необходимо строго соблюдать правила безопасности при работе с ним. Важно использовать средства индивидуальной защиты – противогазы, респираторы, перчатки.

Кроме того, важно обеспечить хорошую вентиляцию помещений, где проводятся работы с ацетоном или материалами на его основе. Это позволит не допустить превышения предельно допустимых концентраций паров ацетона.

Меры пожарной безопасности при работе с ацетоном

Еще одна опасность, связанная с ацетоном - это его пожаро- и взрывоопасность. Ацетон легковоспламеняющаяся жидкость, пары образуют взрывоопасные смеси в широком диапазоне концентраций.

Поэтому при любых операциях с ацетоном важно исключить появление открытого огня, искр, перегрев. Оборудование, коммуникации и емкости должны быть заземлены для предотвращения накопления статического электричества.

Аварийные ситуации при разливе ацетона

В случае значительных проливов и утечек ацетона необходимо немедленно удалить из опасной зоны весь персонал, не занятый ликвидацией аварии. Территорию аварии обваловать, не допускать попадания ацетона в водоемы и канализацию.

Для локализации проливов применяют негорючие адсорбирующие материалы. При возгорании проливов используют распыленную воду, пены, порошковые огнетушители.