Изомерия алканов: определение, структура, типы

Алканы - удивительный класс органических соединений, широко распространенный в природе и чрезвычайно важный для человека. Их особые структурные свойства во многом определяют характеристики этих молекул. Давайте разберемся в тонкостях структурной изомерии алканов, чтобы глубже понять природу этих соединений.

Что такое алканы

Алканы - это насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями с атомами водорода или другими атомами углерода. Общая формула алканов - C_nH_2n+2.

Простейший представитель этого класса соединений - метан CH4. С увеличением числа атомов углерода образуется гомологический ряд алканов: этан C2H6, пропан C3H8 и т.д. вплоть до сотен атомов.

В алканах каждый атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации и образует 4 связи с другими атомами под углом 109°28'. Это придает молекулам тетраэдрическое строение.

Причины изомерии алканов

Начиная с бутана, у алканов появляется изомерия - существование соединений с одинаковым числом и видом атомов, но разным строением молекул. Это связано с возможностью разного расположения атомов углерода в цепочке и образования разветвленных структур путем присоединения атомов или групп атомов к основной углеродной цепи.

Такое явление называют структурной изомерией, и оно характерно для всех алканов, начиная с С4Н10. Число структурных изомеров резко возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Например, для гексана их уже порядка 100!

Изомерия придает огромное разнообразие структурам и свойствам алканов, что и предопределяет их широчайшее применение в химической промышленности и медицине. Для алканов характерна структурная изомерия.

Типы структурной изомерии

Различают несколько основных типов структурной изомерии алканов:

1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения
3. Межклассовая изомерия

При изомерии углеродного скелета атомы углерода соединяются в цепочку разными способами. Это приводит к образованию разветвленных и неразветвленных структур, отличающихся расположением заместителей.

При изомерии положения одни и те же заместители присоединяются к разным атомам основной углеродной цепи, что тоже приводит к образованию структурных изомеров.

В случае межклассовой изомерии разные классы соединений имеют одинаковый эмпирический состав, но отличаются химическим строением. Пример - бутан C4H10 (алкан) и метилпропиловый эфир C4H10O (простой эфир).

Таким образом, изомерия придает огромное структурное разнообразие алканам, что напрямую влияет на их свойства и области использования.

Влияние изомерии на свойства алканов

Наличие структурных изомеров кардинально влияет на физические свойства алканов. Так, температуры плавления и кипения изомеров могут заметно отличаться.

Например, н-гексан плавится при -95°С, а один из его изомеров - 2,2-диметилбутан - уже при -117°С. Разница составляет 22°С!

Это объясняется тем, что молекулы н-гексана выстраиваются в плотную кристаллическую решетку за счет сил межмолекулярного взаимодействия. У 2,2-диметилбутана объемные заместители мешают плотной упаковке, ослабляя межмолекулярные контакты.

Номенклатура структурных изомеров алканов

Чтобы как-то различать огромное количество структурных изомеров алканов, для их систематизации была разработана специальная номенклатура - система правил присвоения названий.

1. Определяется основная углеродная цепь - самая длинная от начала до конца.
2. Атомы углерода в цепи нумеруются.
3. Боковые заместители (алкильные группы) обозначаются их названиями с указанием положения атома, к которому они присоединены.

Так, изопентан по номенклатуре ИЮПАК называется 2-метилбутан, так как метильный заместитель находится при втором атоме основной углеродной цепи. Это позволяет однозначно идентифицировать его структуру.

Изомерия и номенклатура алканов

Таким образом, для алканов характерна структурная изомерия, приводящая к образованию огромного числа соединений на основе углеродно-водородного скелета. Чтобы как-то систематизировать это многообразие, была разработана специальная номенклатура изомеров.

Какая изомерия характерна для алканов

Практически для всех алканов, начиная с бутана, характерно явление структурной изомерии. Она бывает нескольких типов - изомерия углеродного скелета, изомерия положения и межклассовая. Наличие изомеров кардинально влияет на свойства алканов.

Чтобы систематизировать огромный массив структурных изомеров алканов, была разработана специальная номенклатура ИЮПАК, позволяющая однозначно идентифицировать каждое конкретное соединение.

Примеры структурных изомеров алканов

Рассмотрим несколько конкретных примеров структурных изомеров алканов, чтобы лучше разобраться в этом многообразии.

Изомеры бутана

Для бутана C4H10 возможно существование двух изомеров:

• н-бутан (неразветвленная цепь из 4 атомов C)
• изобутан (разветвленная структура с одним метильным заместителем)

По номенклатуре ИЮПАК изобутан называется 2-метилпропан. Заместитель находится при втором атоме трехатомной углеродной цепи. Эти два вещества имеют разные физические свойства.

Изомерия пентана

Для алкана C5H12 возможно два изомера:

1. н-пентан (линейная цепь)
2. изопентан или по номенклатуре 2-метилбутан (с одним метильным заместителем)

Здесь тоже изомеры отличаются физическими характеристиками, такими как температуры кипения и плавления.

Изомерия гексана

А вот для гексана C6H14 количество структурных изомеров резко возрастает до 5 штук:

1. н-гексан
2. 2-метилпентан
3. 3-метилпентан
4. 2,2-диметилбутан
5. 2,3-диметилбутан

Здесь помимо изомерии углеродного скелета (разветвленные и неразветвленная структуры) появляется еще и изомерия положения (2,2- и 2,3-диметилбутан), когда одни и те же заместители располагаются при разных атомах основной цепи.

Зависимость числа изомеров от длины цепи

Как мы видели на примере бутана, пентана и гексана, с увеличением числа атомов углерода в молекуле алкана резко возрастает число структурных изомеров.

Это связано с тем, что с ростом длины цепи растут комбинаторные возможности для образования разветвленных структур и изомерии положения заместителей.

Таблица зависимости

Зависимость числа структурных изомеров алканов от числа атомов углерода можно представить в виде таблицы:

Видно, что рост просто колоссальный! Уже для алканов C12H26 насчитывается более 400 структурных изомеров.

В статье были подробно рассмотрены изомерия алканов - важнейшего класса органических соединений углерода и водорода. Проанализированы различные типы структурной изомерии алканов, факторы, влияющие на число изомеров, а также система номенклатуры для идентификации отдельных изомеров. Отдельное внимание уделено влиянию изомерии на физико-химические свойства алканов. Приводятся конкретные примеры изомеров для таких алканов, как бутан, пентан и гексан.