Изомеры - это что? Структурные формулы, виды, примеры

Изомеры - удивительные соединения в химии. Это вещества с одинаковым составом, которые обладают совершенно разными свойствами. Давайте подробно разберем, что такое изомеры, каковы их виды, как правильно составлять структурные формулы и названия изомеров.

Что такое изомеры

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул и различные свойства. Например, бутан CH3-CH2-CH2-CH3 и изобутан (CH3)3C-CH3 имеют одинаковый состав C4H10, но разную структуру молекулы и разные температуры кипения (-0,5°C и -11,7°C соответственно).

Явление существования изомеров называется изомерией . Оно было открыто в 1823 году, когда химики Ю. Либих и Ф. Велер получили два вещества одинакового состава AgCNO, но с совершенно разными свойствами. Позже были открыты изомеры молочной и винной кислот. В 1830 году Й. Берцелиус ввел сам термин "изомерия".

Изомерия показала, что свойства веществ определяются не только их составом, но и строением молекул . Это послужило толчком к развитию стереохимии и теории строения органических соединений. Таким образом, явление изомерии сыграло ключевую роль в становлении современной органической химии.

Классификация изомеров

Различают два основных типа изомерии:

• Структурная изомерия
• Пространственная (стереоизомерия)

Структурные изомеры отличаются последовательностью соединения атомов в молекуле. Пространственные изомеры имеют одинаковый порядок связей, но разное расположение атомов или групп в пространстве.

Структурная изомерия

Структурная изомерия возникает из-за разных способов соединения атомов в молекуле. Различают несколько ее видов.

1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения
3. Межклассовая изомерия

Изомерия углеродного скелета связана с разным порядком соединения атомов углерода в цепи. Например, н-бутан CH3‐CH2‐CH2‐CH3 имеет линейную структуру, а изобутан (CH3)2CH‐CH3 — разветвленную.

Изомерия положения возникает из-за разного расположения кратной связи, функциональной группы или заместителя в молекуле. Например, 1‐бутен и 2‐бутен являются изомерами положения.

Межклассовая изомерия — это когда вещества из разных классов имеют одинаковый элементный состав. Пример — диметиловый эфир CH3‐O‐CH3 и этанол CH3‐CH2‐OH.

Причины структурной изомерии

Таким образом, причинами возникновения структурных изомеров являются:

• Разный порядок соединения атомов углерода
• Разное положение функциональных групп или кратных связей
• Принадлежность к разным классам органических соединений

Эти факторы и определяют многообразие структур изомеров.

Примеры структурных изомеров

Рассмотрим несколько примеров структурной изомерии.

Изомеры бутана

Для бутана состава C4H10 известно 2 структурных изомера:

• н-бутан CH3‐CH2‐CH2‐CH3
• изобутан (CH3)3C‐CH3

Они отличаются строением углеродной цепи (линейное и разветвленное соответственно).

Этанол и диметиловый эфир

Вещества C2H6O:

• Этанол CH3‐CH2‐OH
• Диметиловый эфир CH3‐O‐CH3

Являются изомерами из разных классов органических соединений (спирт и простой эфир).

Составление структурных формул изомеров

Для того, чтобы нарисовать структурные формулы изомеров, необходимо:

1. Записать общую молекулярную или структурную формулу
2. Расположить атомы в молекуле разными способами
3. Учитывать вид изомерии (положения, межклассовая и т.д.)

Рассмотрим на примере пентана C5H12, для которого известно 3 структурных изомера с линейным, разветвленным и циклическим строением:

Таким образом, при составлении структурных формул изомеров нужно менять расположение атомов, функциональных групп или связей в молекуле.

Пространственная изомерия

Еще одним видом изомерии является пространственная (стереоизомерия). В отличие от структурных, стереоизомеры имеют одинаковое положение атомов и связей в молекуле, но разное расположение в пространстве.

Виды пространственной изомерии

Различают два основных типа стереоизомерии:

1. Геометрическая изомерия
2. Оптическая изомерия

Геометрические изомеры, или цис-транс-изомеры, отличаются взаимным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи. Например, cis- и trans-изомеры бутена-2.

Оптические изомеры, или энантиомеры - это зеркально симметричные молекулы, несовместимые со своим отражением. Они имеют хиральные атомы углерода или другие элементы хиральности.

Причины пространственной изомерии

Итак, пространственная изомерия возникает из-за:

• Разного расположения заместителей относительно плоскости двойной связи или в цикле
• Наличия асимметрических атомов углерода или других хиральных структур в молекуле

Примеры пространственных изомеров

Цис-транс-изомеры

Классическим примером геометрической изомерии служат алкены и циклоалканы с заместителями при атомах углерода с двойной связью или в цикле. Рассмотрим цис- и транс-изомеры бутена-2:

Изомеры отличаются расположением метильных групп по разные стороны от плоскости двойной связи С=С. Физические свойства цис- и транс-бутена-2 также различаются.

D- и L-молочная кислота

Хорошим примером оптической изомерии служат D- и L-формы молочной кислоты CH3-CH(OH)-COOH. Эти изомеры являются зеркальными антиподами из-за наличия асимметрического атома углерода*. Они по-разному вращают плоскость поляризации света:

*Атом углерода асимметричный, т.к. связан с 4 разными заместителями (H, CH3, OH, COOH).

Составление структурных формул пространственных изомеров

При составлении структурных формул стереоизомеров необходимо:

1. Нарисовать исходную плоскую структурную формулу
2. Изобразить объемное расположение заместителей (клинами, пунктиром)
3. Обозначить конфигурацию хиральных центров

Рассмотрим на примере D- и L-молочной кислоты:

Здесь структуры имеют одинаковые плоские формулы, а пространственное расположение групп показано клинами. Конфигурация асимметрического атома углерода* обозначена буквами D и L.

*Атом углерода асимметричный, т.к. связан с 4 разными заместителями (H, CH3, OH, COOH).

Названия изомеров

Для изомеров используются систематические названия с указанием:

• Типа изомерии
• Положения изомерных групп/связей
• Конфигурации хиральных центров (D/L, R/S)

Правила названий изомеров

Для названий структурных изомеров необходимо:

1. Определить тип изомерии (положения, углеродного скелета)
2. Пронумеровать «старшие» атомы или группы
3. Указать положение младших заместителей

Например, 1-хлорбутан и 2-хлорбутан - изомеры положения хлорного заместителя.

Названия геометрических изомеров

Для цис-транс-изомеров используют префиксы цис- и транс- с указанием положения:

• цис-2-бутен
• транс-2-бутен

Префикс ставится перед названием соединения.

Названия оптических изомеров

Для обозначения конфигурации хиральных центров оптических изомеров применяют дескрипторы D/L или R/S:

• D-молочная кислота
• (R)-2-хлорбутан

Буква ставится перед названием вещества или в скобках перед локантом*.

*Локант - порядковый номер атома с хиральным центром.

Изомеризация

Превращение одних изомеров в другие называется изомеризацией. Этот процесс широко используется в промышленности.

Типы изомеризации

Различают несколько видов изомеризации:

1. Структурная (н-алканы в изоалканы)
2. Геометрическая (цис-алкены в транс-алкены)
3. Оптическая (D-формы в L-формы)

Каждый тип изомеризации имеет свои механизмы и условия.

Катализаторы изомеризации

Для ускорения изомеризации используются катализаторы:

• Цеолиты в изомеризации алканов
• Платиновые катализаторы для алкенов
• Оптически активные комплексы металлов

Подбор катализатора зависит от типа изомеров.

Контроль изомеризации

Для контроля процесса изомеризации применяют:

• Хроматографические методы
• Определение физических констант
• Оптические методы (поляриметрия)

Таким образом, изомеризация - важный процесс в химической промышленности, требующий тщательного контроля и регулирования.