Гексан: структурная формула, свойства углеводорода

Гексан - это насыщенный углеводород ряда алканов с химической формулой C6H14. В его молекуле 6 атомов углерода соединены между собой прочными одинарными связями в цепочку, а к каждому атому углерода присоединены по 2 атома водорода.

Строение молекулы и физические свойства

Структурная формула гексана выглядит следующим образом:

• CH3‒CH2‒CH2‒CH2‒CH2‒CH3

Это линейная цепочка атомов, не имеющая разветвлений. Благодаря симметричному строению, молекула гексана неполярна и хорошо растворяется в неполярных растворителях.

Гексан при нормальных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом нефти. Он имеет следующие физические свойства:

• Температура плавления: -95°C
• Температура кипения: +69°C
• Плотность: 0,66 г/см3

Химические свойства

Подобно другим алканам, гексан довольно инертен в химических реакциях. Он может окисляться, дегидрироваться, изомеризовываться при нагревании, а также подвергаться хлорированию и нитрованию.

Реакции окисления

При горении на воздухе или в кислороде гексан полностью сгорает с образованием углекислого газа и воды:

2C₆H₁₄ + 19O₂ → 12CO₂ + 14H₂O

Сокращенные структурные формулы всех изомеров гексана

Кроме нормального гексана, существует еще 5 изомеров с этой молекулярной формулой. Их сокращенные структурные формулы:

• CH(CH3)2‒CH(CH3)‒CH3 (2-метилпентан)
• CH3‒CH(CH3)‒CH2‒CH(CH3)2 (3-метилпентан)
• CH3‒CH(CH3)‒CH(CH3)‒CH3 (2,3-диметилбутан)
• (CH3)3C‒CH2‒CH3 (2,2-диметилбутан)
• (CH3)3C‒CH3 (2,2-диметилпропан)

Получение

В промышленности гексан производят путем фракционной перегонки и ректификации нефти. Он выделяется во фракции легких бензиновых дистиллятов с температурой кипения 60-70°С.

Также гексан можно получить в лаборатории при взаимодействии хлористого гексила с металлическим натрием:

C₆H₁₃Cl + Na → C₆H₁₄ + NaCl

Применение

Благодаря хорошей растворяющей способности, гексан широко используется в качестве экстрагента и растворителя в химической промышленности. В частности, он применяется для извлечения масел из растительного сырья.

В нефтехимии гексан служит исходным сырьем для получения ароматических и других углеводородов, а также формальдегида, уксусной кислоты и прочих продуктов.

В медицине гексан применяют как компонент для ингаляционных анестетиков.

В быту гексан входит в состав некоторых клеев и растворителей для масляных красок.

Токсичность

Несмотря на широкое применение, гексан обладает выраженной токсичностью. Пары этого вещества оказывают наркотическое действие, вызывая головокружение, слабость, сонливость. При длительном воздействии возможно поражение периферической нервной системы.

Гексан относится к 3 классу опасности согласно классификации веществ по степени воздействия на организм.

Экологические свойства

В окружающей среде гексан способен накапливаться в почве и донных отложениях. При попадании в водоемы он образует пленку на поверхности, препятствуя доступу кислорода для водных organisms.

Гексан не устойчив к биоразложению и полностью разрушается микроорганизмами за 20-40 дней. Тем не менее, он опасен для водных растений и животных при острых разливах и неконтролируемых сбросах.

Структурная формула гексана как модель молекулы

Структурная формула C₆H₁₄ позволяет наглядно представить внутреннее строение этой молекулы, понять ее свойства и особенности химического поведения.

Зная структурную формулу, можно предсказать направление многих реакций гексана. Например, легкость радикального замещения атомов водорода при хлорировании обусловлена их связью с насыщенными атомами углерода цепочки.

Техника безопасности

При работе с гексаном в лабораторных и производственных условиях необходимо соблюдать меры предосторожности:

• Использовать вытяжные шкафы
• Применять средства индивидуальной защиты (спецодежда, перчатки, очки)
• Не вдыхать пары гексана
• Избегать попадания на кожу и в глаза

При разливе или утечке гексана следует немедленно удалить источник и проветрить помещение.

Применение изомеров гексана

Различные изомеры гексана находят специфическое применение в промышленности и научных исследованиях.

2-метилпентан и 3-метилпентан используются в качестве высокооктановых компонентов моторных топлив. 2,2-диметилбутан применяют как растворитель и экстрагент.

Синтез производных гексана

На основе гексана могут быть получены разнообразные производные соединения, обладающие ценными свойствами.

К примеру, хлорпроизводные гексана являются важными промежуточными реагентами для синтеза лекарств, пестицидов, пластификаторов.

Гексан в аналитической химии

Благодаря стабильности и инертности, н-гексан широко используется в качестве растворителя в хроматографии для анализа сложных смесей органических и неорганических соединений.

Переработка отходов, содержащих гексан

Отработанные гексансодержащие растворители, не подлежащие регенерации, обезвреживают методом высокотемпературного сжигания на специальных установках.

Это позволяет предотвратить попадание токсичных веществ в окружающую среду.

Заменители гексана

В ряде областей вместо гексана перспективно использовать менее токсичные заменители - гептан, циклогексан, метилциклопентан.

Однако по совокупности свойств и доступности гексан пока не имеет полноценных аналогов.