Алканы: физические свойства, строение и реакционная способность
Алканы - один из важнейших классов органических соединений. Эти предельные углеводороды лежат в основе всех нефтепродуктов. Давайте подробно разберемся со свойствами алканов.
Что такое алканы, их общая формула
Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых присутствуют только одинарные связи между атомами углерода и водорода. Эти связи называются σ-связями. Алканы образуют гомологический ряд соединений, отличающихся друг от друга на одну -СН2- группу.
Общая формула алканов - CnH2n+2. Например:
- Метан CH4
- Этан C2H6
- Пропан C3H8
С увеличением числа атомов углерода молекулярная масса алканов возрастает.
Изомерия алканов
Для алканов характерны два вида изомерии - структурная и оптическая.
Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов углерода в молекуле. Например, бутан и изобутан являются структурными изомерами:
Оптическая изомерия возникает при наличии асимметрического атома углерода, который соединен с четырьмя разными заместителями. Такие соединения являются зеркальными изомерами.
Гибридизация атомов углерода в алканах
Все атомы углерода в молекулах алканов имеют sp3-гибридизацию. Это означает, что одна s-орбиталь и три p-орбитали атома углерода смешиваются и образуют четыре эквивалентные sp3-гибридизованные орбитали. Они направлены в вершины тетраэдра под углом 109°28' друг к другу.
Благодаря такой гибридизации атом углерода может образовывать четыре равноценные σ-связи с другими атомами.
Физические свойства алканов
Физические свойства алканов меняются в зависимости от длины углеродной цепи. Первые четыре представителя гомологического ряда при нормальных условиях существуют в газообразном состоянии.
Алканы от С5 до С17 представляют собой жидкости с различной температурой кипения. Начиная с октадекана (С18) алканы твердые при комнатной температуре.
Температуры плавления и кипения линейных алканов выше, чем у разветвленных изомеров с таким же числом атомов углерода. Например, температура плавления н-гексана составляет -95°C, а изо-гексана - -107°C.
Все алканы не растворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Жидкие алканы сами используются в качестве растворителей.
По плотности алканы легче воды. Например, плотность пентана 0,63 г/см3, а гексана - 0,66 г/см3. Для сравнения, плотность воды равна 1 г/см3.
Химические свойства алканов
Химические свойства алканов обусловлены их связями. Поскольку связи C-C и C-H неполярны и прочны, алканы являются относительно инертными соединениями.
Основным типом реакций для алканов являются реакции замещения. При этом атомы водорода последовательно замещаются на другие атомы или группы.
Сначала замещение идет у атома углерода с наименьшей степенью замещения, далее - у более замещенных атомов. То есть сначала реагируют третичные атомы углерода, затем вторичные и в последнюю очередь - первичные.
Галогенирование алканов
При галогенировании алканов происходит замещение атомов водорода на галогены - фтор, хлор, бром или иод. Эта реакция идет по радикальному механизму.
Например, при хлорировании метана образуется хлорметан, дихлорметан, хлороформ и тетрахлорметан:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Нитрование алканов
При нитровании алканов происходит замещение атомов водорода на нитрогруппу NO2. Реакция идет при нагревании алканов с азотной кислотой или оксидом азота(IV).
Сульфохлорирование алканов
Эта реакция протекает при облучении алканов смесью SO2 и Cl2. Происходит замещение атомов водорода на сульфонилхлоридные группы с образованием поверхностно-активных веществ.
Применение алканов
Благодаря своим физическим и химическим свойствам алканы находят широкое применение:
- Используются как топливо, источники энергии
- Применяются в органическом синтезе
- Служат растворителями
- Используются в пищевой промышленности
Например, метан широко применяется как экологичное топливо. Бутан и пропан используются в бытовых газовых баллонах.
Жидкие представители, такие как пентан, гексан, служат хорошими растворителями для проведения химических реакций.
Алканы в природе
В природе алканы встречаются в составе нефти и природного газа. Также они являются продуктами жизнедеятельности некоторых организмов.
Например, метан образуется в процессе анаэробного разложения органики. Он содержится в биогазе.
Высшие алканы входят в состав природных восков, выполняя защитную функцию у растений.
Они также могут выступать феромонами в жизни насекомых.
Экологические аспекты
Некоторые алканы оказывают негативное воздействие на человека и окружающую среду. Например, метан способствует усилению парникового эффекта.
Высшие алканы при попадании в водоемы нарушают кислородный режим, что ведет к гибели обитателей.
Поэтому важно развитие "зеленой химии", позволяющей свести к минимуму вредное воздействие химических производств на экологию.
Реакция изомеризации алканов
Под действием катализаторов может происходить изомеризация алканов - превращение одного изомера в другой. Например, н-бутан переходит в изобутан:
CH3CH2CH2CH3 → (CH3)2CHCH3
Реакция идет при температуре около 500°C в присутствии алюмосиликатных катализаторов. Она широко используется в нефтепереработке для получения высокооктановых компонентов бензина.
Дегидрирование алканов
При нагревании в присутствии катализаторов алканы могут подвергаться реакции дегидрирования - отщеплению атомов водорода:
CnH2n+2 → CnH2n + H2
В результате образуются алкены, содержащие двойную углерод-углеродную связь. Эта реакция также широко используется в нефтехимии.
Крекинг алканов
При нагревании до высоких температур происходит термический крекинг алканов - разрыв углеродной цепи молекулы. Образуется смесь углеводородов с меньшей молекулярной массой:
CnH2n+2 → CmH2m+2 + CkH2k+2
Крекинг позволяет получать ценные нефтепродукты из тяжелого углеводородного сырья.
Воздействие алканов на живые организмы
Алканы оказывают наркотическое и общетоксическое действие на живые организмы. Это связано с их способностью растворять липиды клеточных мембран.
При вдыхании паров алканов возникает головная боль, головокружение, усталость, сонливость. При высоких концентрациях возможна потеря сознания.
Длительное воздействие алканов приводит к нарушениям нервной системы и развитию хронических заболеваний.
Меры безопасности при работе с алканами
Чтобы свести к минимуму вредное воздействие алканов, необходимо:
- Использовать вытяжные шкафы и СИЗ
- Соблюдать правила хранения и транспортировки
- Проводить мониторинг состояния воздуха
- Организовать сбор и утилизацию отходов
- Регулярно проходить медосмотры
Соблюдение мер предосторожности позволит сохранить здоровье и работоспособность персонала.