Предельные и непредельные углеводороды: все, что нужно знать
Углеводороды являются фундаментом всего многообразия органических соединений, встречающихся в природе и созданных человеком. От их строения зависят свойства и применение веществ, которые нас окружают. Давайте разберемся, что представляют собой предельные и непредельные углеводороды, чем они отличаются и где применяются.
1. Общая характеристика углеводородов
Углеводороды - это органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Простейший представитель - метан CH4. В других углеводородах атомы C соединяются между собой ковалентными связями в цепи или кольца.
Углеродный «скелет» определяет свойства углеводорода.
По наличию кратных связей различают предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды. По типу углеродного скелета бывают ациклические, циклические (алициклы и арены).
- Алифатические - цепочечные структуры без циклов.
- Алициклические - содержат циклы, неароматические.
- Ароматические - имеют особое ароматическое строение.
Основные источники углеводородов - нефть, газ, каменный уголь. Углеводороды плохо растворяются в воде из-за слабополярных связей C-H. При горении выделяют много энергии.
2. Предельные углеводороды
Предельные или насыщенные углеводороды не имеют кратных связей, все валентности атомов C заполнены атомами H. К ним относятся:
- Алканы - ациклические предельные углеводороды общей формулы CnH2n+2.
- Циклоалканы - циклические предельные углеводороды типа циклогексан C6H12.
Для них характерна структурная изомерия. Предельные углеводороды инертны, вступают лишь в реакции замещения. Их применяют как топливо, растворители, для получения полимеров.
3. Непредельные углеводороды
Непредельные или ненасыщенные углеводороды содержат кратные связи C=C или C≡C. К ним относят несколько гомологических рядов:
- Алкены с одной двойной связью типа этилена C2H4.
- Алкадиены с двумя двойными связями, например бутадиен C4H6.
- Алкины с одной тройной связью, такие как ацетилен C2H2.
Также возможна межклассовая изомерия непредельных углеводородов с циклоалканами. Непредельные соединения легко вступают в реакции присоединения и полимеризации. Их используют для синтеза пластмасс, каучуков, моющих средств.
| Предельные углеводороды | Непредельные углеводороды |
| Не имеют кратных связей | Содержат двойные или тройные связи |
| Инертны, реакции замещения | Реакционноспособны, присоединяют реагенты |
4. Строение и свойства предельных углеводородов
Более подробно рассмотрим алканы – предельные ациклические углеводороды. Их общая формула CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Алканы образуют гомологический ряд метана с постепенным увеличением молекулярной массы.
С возрастанием длины углеродной цепи повышаются температуры кипения и плавления алканов, меняется агрегатное состояние от газообразного к твердому. Например, метан CH4 – газ, гексан C6H14 – жидкость, а эйкозан C20H42 – твердое вещество.
5. Получение предельных углеводородов
Основные способы получения предельных углеводородов:
- Из природных источников – нефти, газа, угля.
- Синтез из простых веществ – CO и H2 – реакция Фишера-Тропша.
- Гидрирование непредельных соединений (присоединение водорода).
Например, этан можно получить гидрированием этилена, а циклогексан – гидрированием бензола в присутствии катализатора Ni.
6. Применение предельных углеводородов
Благодаря химической стабильности, предельные углеводороды широко используются на практике:
- В качестве моторного топлива и горючего для бытовых нужд.
- Для получения полимеров, например полиэтилена.
- В виде хладагентов и пропеллентов в аэрозольных упаковках.
Алканы – важнейший класс органических соединений с обширным применением.
7. Химические свойства непредельных углеводородов
Рассмотрим подробнее химические свойства непредельных углеводородов на примере алкенов и алкинов. Благодаря наличию кратных связей они вступают в реакции присоединения различных реагентов.
Например, для алкенов характерны реакции:
- Гидрогалогенирования (присоединения галогеноводородов)
- Гидратации (присоединения воды)
- Полимеризации с образованием высокомолекулярных полимеров
Аналогичные превращения претерпевают ацетилен и другие алкины. Кратные связи алкинов отличаются особой реакционной способностью.
8. Получение непредельных углеводородов
Существует несколько основных способов получения непредельных углеводородов:
- Дегидрирование предельных углеводородов - отщепление атомов водорода от алканов с образованием кратных связей.
- Крекинг или пиролиз жидких нефтяных фракций.
- Дегидратация спиртов - отщепление воды от многоатомных спиртов с образованием алкенов.
Процессы дегидрирования и крекинга часто проводят с использованием катализаторов, например оксидов металлов или алюмосиликатов.
9. Применение непредельных углеводородов
Благодаря реакционной способности кратных связей, непредельные углеводороды используют:
- Для синтеза полимерных материалов - каучуков, пластмасс.
- В органическом синтезе в качестве исходных реагентов.
- Для производства синтетических моющих средств, поверхностно-активных веществ.
Например, этилен и пропилен широко используются для производства полиэтилена и полипропилена соответственно.
10. Сравнение реакционной способности предельных и непредельных углеводородов
Ключевое различие между насыщенными и ненасыщенными углеводородами заключается в их реакционной способности:
- Предельные углеводороды относительно инертны, для их превращений требуются жесткие условия.
- Непредельные соединения вступают в реакции присоединения уже при обычных условиях.
Это обусловлено наличием кратных связей в молекулах непредельных углеводородов, которые являются центрами повышенной реакционной способности.
11. Взаимные превращения углеводородов
Возможно взаимное превращение предельных и непредельных углеводородов:
- При нагревании в присутствии катализатора алканы дегидрируются с образованием алкенов.
- Алкены и алкины гидрируются до предельных углеводородов на никелевых или платиновых катализаторах.
Такие превращения широко используются в органическом синтезе и нефтехимической промышленности.