Пировиноградная кислота: формула и свойства
Пировиноградная кислота - одно из ключевых веществ, участвующих в обменных процессах живых организмов. Несмотря на простое строение, эта молекула скрывает немало загадок. Давайте разберемся в ее формуле и удивительных свойствах.
Строение и физико-химические свойства
Пировиноградная кислота имеет молекулярную формулу С3Н4О3. В нейтральном виде она записывается как СН3-СО-СООН. Это простейший представитель группы α-кетокислот, содержащих одновременно карбоксильную (-СООН) и карбонильную (С=О) группы.
По химическому строению пировиноградная кислота занимает промежуточное положение между карбоновыми кислотами и кетонами.
В чистом виде это бесцветная маслянистая жидкость с резким запахом уксусной кислоты. Основные физические константы:
- Температура плавления: 13,6°C
- Температура кипения: 165°C (с разложением)
- Плотность: 1,22 г/см3 (при 25°C)
Пировиноградная кислота хорошо растворяется в воде, спиртах, простых эфирах. Водные растворы проявляют кислую реакцию из-за наличия карбоксильной группы (pKa = 2,49).
Получение пировиноградной кислоты
В лаборатории эту кислоту получают различными способами:
- Нагреванием виноградной или яблочной кислоты
- Окислением молочной кислоты
- Гидролизом хлор- или бромзамещенных производных
В биохимических процессах пировиноградная кислота образуется в ходе гликолиза и декарбоксилирования щавелевоуксусной кислоты.
Химические свойства
Будучи одноосновной карбоновой кислотой, пировиноградная кислота способна образовывать соли, сложные эфиры, ангидриды и другие производные. Например, реакцией с метиловым спиртом получают метилпировинат:
СН3-СО-СООН + СН3ОН → СН3-СО-СООСН3 + Н2О
Под влиянием щелочей пировиноградная кислота претерпевает реакции конденсации с образованием карбоновых кислот. Например, при взаимодействии с избытком гидроксида бария выделяется углекислый газ и образуется увитиновая кислота:
2СН3-СО-СООН + Ва(ОН)2 → С6Н3(СООН)2СН3 + 2СО2 + 2Н2О
Карбонильная группа также проявляет химическую активность - пировиноградная кислота присоединяет циановодород, бисульфит натрия и другие нуклеофильные реагенты. При этом образуются разнообразные производные: оксимы, гидразоны, ацетали и др.
Биологическая роль
Пировиноградная кислота играет исключительно важную роль в метаболизме как универсальный транспортный метаболит. Она является конечным продуктом гликолиза - каскада ферментативных реакций, в ходе которых глюкоза расщепляется до двух молекул пировиноградной кислоты с выделением энергии в форме АТФ.
Пировиноградная кислота - связующее звено между гликолизом и циклом Кребса, определяющее скорость дыхательного метаболизма.
Формула СН3-СО-СООН отражает двойственную природу соединения, проявляющего свойства и кислот, и кетонов.
В анаэробных условиях избыток пировиноградной кислоты восстанавливается до молочной кислоты или этанола. А в присутствии кислорода она окисляется в цикле Кребса до СО2 и Н2О с выделением энергии, необходимой для жизнедеятельности клетки.
Кроме того, пировиноградная кислота может трансформироваться в различные биомолекулы - аминокислоты, жирные кислоты, углеводы. Так, в процессе глюконеогенеза из нее синтезируется глюкоза, необходимая для питания нервной ткани и эритроцитов.
Таким образом, пировиноградная кислота - уникальный метаболит, контролирующий скорость клеточного дыхания и связывающий различные метаболические пути.
Применение пировиноградной кислоты
Благодаря уникальным свойствам, пировиноградная кислота находит применение в различных областях:
- Использование в пищевой промышленности. Соли и сложные эфиры пировиноградной кислоты используются в качестве пищевых добавок - регуляторов кислотности E270. Они придают продуктам освежающий кисловатый вкус, а также выступают в роли консервантов, препятствуя развитию микроорганизмов.
- Применение в медицине. В фармацевтике препараты на основе солей пировиноградной кислоты используются в качестве энергостимуляторов и антигипоксантов. Они улучшают утилизацию кислорода тканями, повышают выносливость при физических нагрузках.
- Перспективы в биотехнологии. Интенсивно ведутся работы по конструированию генно-модифицированных микроорганизмов с повышенной продукцией пировиноградной кислоты. Такая биотехнология открывает перспективу получения дешевого биосовместимого сырья для изготовления полимеров.
Пировиноградную кислоту также используют:
- В текстильной промышленности - для крашения тканей
- В сельском хозяйстве - в качестве добавки к кормам для стимуляции роста животных
- В химической промышленности - в синтезе гетероциклических соединений
Интересные факты о пировиноградной кислоте
Это удивительное вещество хранит немало загадок и неожиданных открытий.
- История открытия. Впервые пировиноградную кислоту выделил в 1835 году шведский химик Й. Берцелиус. Он получил это соединение при перегонке яблочной кислоты и дал ему название из-за схожести со сложными эфирами винограда.
- Необычные свойства. Любопытно, что водные растворы и соли пировиноградной кислоты со временем теряют кристаллическую структуру, превращаясь в студнеобразную массу. Причины этого явления до конца не ясны.
- Роль в решении научных проблем. Исследование метаболизма пировиноградной кислоты помогает пролить свет на механизмы развития таких заболеваний как диабет, рак, болезни сердца. Так, например, нарушение утилизации пировиноградной кислоты клетками мозга играет важную роль при болезни Альцгеймера.