Этиленовые углеводороды: больше, чем мы думаем

Этиленовые углеводороды, или алкены, играют огромную роль в нашей повседневной жизни. Мы используем полиэтилен в упаковке, полипропилен в автомобилях, каучуки в шинах. Но мало кто знает, что за этим стоит удивительный мир химии алкенов. Давайте заглянем за занавес и откроем для себя их истинную сущность.

История открытия

История изучения алкенов началась еще в 17 веке, когда немецкий химик Иоганн Бехер впервые получил простейший представитель этого класса соединений - этилен. Он пропустил пары этилового спирта через серную кислоту и получил газообразное вещество, которое назвал "горючим воздухом". Однако Бехер не смог идентифицировать полученное соединение и не дал ему названия.

В 1669 году немецкий химик И.И. Бехер впервые получил этилен действием серной кислоты на этиловый спирт. Он обнаружил, что этот "воздух" более химически активен, чем метан, однако идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил.

Лишь спустя более чем 100 лет, в 1795 году, голландские химики повторили опыт Бехера и вновь получили загадочный газ. Они назвали его "маслородным газом", поскольку при взаимодействии с хлором он образовывал маслянистую жидкость. Позднее выяснилось, что это дихлорэтан.

Вторично и тем же способом "воздух Бехера" был получен и описан голландскими химиками в 1795 году. Они назвали его "маслородным газом" так как при взаимодействии с хлором, он образовывал маслянистую жидкость — дихлорэтан.

Французский химик Антуан Фуркруа ввел термин "олефин", обобщивший название для всего класса подобных соединений. А вот истинный химический состав и структуру этилена ученые смогли установить лишь в 19 веке.

• В 1828 г. Ж. Дюма определил состав этилена, но его структура была описана неверно.
• В 1848 г. Кольбе выписывал формулу этилена как С4Н4.
• Лишь в 1862 г. Э. Эрленмейер предположил наличие двойной связи в молекуле.
• В 1870 г. А.М. Бутлеров подтвердил это и установил верную структуру этилена.

Таким образом, потребовалось более 200 лет с момента открытия этилена, чтобы полностью раскрыть его химическую природу. История алкенов - это история упорных поисков и научных открытий, без которых невозможно было бы создание современной химической промышленности.

Строение и свойства

Уникальные свойства алкенов определяются особенностями их химического строения. В отличие от алканов, атомы углерода в молекулах алкенов связаны не только одинарными, но и двойными связями. Это кардинально меняет поведение таких молекул.

Согласно теории гибридизации, атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода образует:

• одну σ-связь за счет перекрывания sp²-гибридных орбиталей;
• одну π-связь за счет бокового перекрывания двух p-орбиталей.

Такая электронная структура обеспечивает повышенную реакционную способность алкенов по сравнению с алканами. В частности, алкены легко вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Алкены образуют гомологический ряд и проявляют различные виды изомерии. С ростом числа атомов углерода в молекуле возможное число изомеров быстро возрастает. Это также влияет на свойства отдельных представителей класса алкенов.

В зависимости от числа атомов углерода алкены могут быть газообразными, жидкими или твердыми веществами. Их температуры кипения и плавления, как правило, ниже, чем у аналогичных по составу алканов. Это связано с меньшей прочностью межмолекулярных взаимодействий из-за наличия π-связей.

Таким образом, наличие двойных связей коренным образом меняет свойства углеводородов и делает алкены незаменимым классом соединений для современной химической промышленности.

Получение

Существует несколько основных методов получения этиленовых углеводородов.

В промышленности алкены производятся в основном путем крекинга или пиролиза углеводородов нефти и природного газа. При высокотемпературном разложении крупных молекул образуются более мелкие углеводороды, в том числе и алкены.

Еще один распространенный способ - дегидратация спиртов. При нагревании выше 140°C спирты теряют молекулу воды с образованием алкена:

R-CH₂-CH₂-OH → R-CH=CH₂ + H₂O

В лаборатории этиленовые углеводороды часто получают дегидрированием алканов, дегидрогалогенированием галогеналканов или используют различные органические синтезы.

• Дегидрирование алканов (отщепление H2).
• Дегидрохлорирование (отщепление HCl).
• Реакция Виттига.
• Реакция Гофмана.

Таким образом, арсенал методов получения этиленовых углеводородов достаточно широк и позволяет производить алкены в промышленных масштабах.

Применение

Благодаря наличию двойных связей, этиленовые углеводороды находят широчайшее применение в самых разных областях.

В первую очередь, алкены используются для производства полимеров. Этилен и пропилен являются мономерами для получения полиэтилена и полипропилена - самых массовых пластмасс в мире.

Кроме того, на основе алкенов синтезируется множество важных химических веществ:

• Оксид этилена.
• Винилхлорид.
• Акрилонитрил.
• Стирол.

Этиленовые углеводороды широко используются и в других областях - от бытовой химии до производства лекарств и пищевых добавок.

Поистине, трудно переоценить роль алкенов в современной цивилизации. Мы в буквальном смысле живем в мире пластмасс!

Будущее алкенов

Несмотря на многовековую историю, изучение и применение этиленовых углеводородов продолжается.

В настоящее время ведутся работы по созданию новых катализаторов, позволяющих более эффективно проводить реакции с участием алкенов.

Перспективным направлением является использование алкенов в качестве биоразлагаемых полимеров, в 3D-печати, генной инженерии.

Несомненно, в будущем нас ждут новые удивительные открытия в химии этиленовых углеводородов.