Щавелевая кислота

Предельная карбоновая двухосновная кислота с брутто-формулой C2H2O4 называется, по систематической номенклатуре, этандиовой кислотой. Это вещество также известно под другим, более распространенным  названием — щавелевая кислота. Впервые она была получена немецким химиком Ф. Велером из дициана (динитрил щавелевой кислоты) в 1824 году. Бесцветные кристаллы кислоты растворяются в воде с образованием бесцветных растворов. Масса молярная составляет 90,04 г/моль. По внешнему виду напоминает моноклинные бесцветные кристаллы. При температуре 20 оС в 100 г воды растворяется 8 г щавелевой кислоты. Хорошо растворяется в ацетоне, этиловом спирте и серном эфире. Плотность 1,36 г/см³. Плавится при температуре 189,5 оС, возгоняется при 125 оС, разлагается при 100—130 оС.

Всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, обладает щавелевая кислота. Формула ее: НООС—СООН. Несмотря на то, что относится к карбоновым кислотам, считается сильной органической кислотой (в 3000 раз сильнее, чем уксусная кислота): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) и далее: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27). Эфиры и соли этой кислоты называют оксалатами. Оксалат-ион C2O42− является восстановителем. При взаимодействии щавелевой кислоты с раствором перманганата калия (KMnO4) последний восстанавливается и раствор обесцвечивается. Для нее характерна обратимая и медленно протекающая реакция взаимодействия со спиртами (этерификация), в результате которой образуются сложные эфиры: HOOC—COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC—COOR.

В промышленности щавелевая кислота получается окислением химических соединений. Например, в присутствии ванадиевого катализатора (V2O5) смесью азотной (HNO3) и серной (H2SO4) кислот окисляют спирты, углеводы и гликоли. Также применяется способ окисления этилена и ацетилена азотной кислотой (HNO3) в присутствии палладиевых солей Pd(NO3)2 или PdCl2. Щавелевую кислоту получают из пропилена, который окисляют жидким диоксидом азота (NO2). Имеет хорошую перспективу способ получения кислоты взаимодействием гидроокиси натрия (NaOH) с угарным газом (CO) через промежуточную стадию образования формиата натрия: NaOH + CO → HCOONa. Затем образуется оксалат натрия и выделяется водород: HCOONa + NaOH → NaOOC—COONa + H2↑. Из оксалата натрия в кислой среде получается кислота щавелевая: NaOOC—COONa + 2H+ → НООС—СООН + 2Na+.

Основные области применения щавелевой кислоты — это очистка или отбеливание. Щавелевая кислота способна эффективно удалять ржавчину, поэтому многие чистящие средства содержат это химическое соединение. Около четверти производимой щавелевой кислоты используется  как протрава для крашения  в кожевенных и текстильных производствах. Применяется также в качестве реактива (ГОСТ 22180-76) в аналитической химии. Этандиоевая кислота дигидрат (НООС—СООН •H2O) по ТУ 2431-002-77057039-2006 с массовой долей основного вещества ≥ 99,3 % используется в производственных процессах органического синтеза, для очистки от ржавчины и накипи металлов, для отбеливания срезов в микроскопии. Пчеловоды применяют раствор щавелевой кислоты с массовой долей 3,2 % в сахарном сиропе для борьбы с паразитическим клещом. При завершении мраморных структур ею обрабатывают поверхности для уплотнения и придания им блеска.

Щавелевая кислота и оксалаты присутствует во многих растениях, в том числе в черном чае, встречаются в организме животных. Основной вред для человека связан с почечной недостаточностью, которая возникает из-за взаимодействия щавелевой кислоты с кальцием, в результате происходит осаждение твердого оксалата кальция (СаС2O4) — основной компонент камней в почках. Кислота провоцирует боли в суставах из-за осаждения в них подобных соединений. Щавелевая кислота может образовываться в организме в результате метаболизма этиленгликоля, поступающего из окружающей среды (например, антиобледенительное средство для обработки взлетно-посадочных полос и самолетов в аэропортах, а также из других антропогенных источников). Потенциальные проблемы с оксалатами в организме человека можно разделить на две. Первая — важный макроэлемент кальций связывается щавелевой кислотой и образуется его дефицит в клетках тканей и органов. Вторая — образование камней в почках. Самое большое количество щавелевой кислоты содержится в шпинате, листьях и стеблях ревеня, щавеле, свекле, петрушке, зеленом луке.

Статья закончилась. Вопросы остались?
Добавить смайл
  • :smile:
  • :wink:
  • :frowning:
  • :stuck_out_tongue_winking_eye:
  • :smirk:
  • :open_mouth:
  • :grinning:
  • :pensive:
  • :relaxed:
  • :heart:
Подписаться
Я хочу получать
Правила публикации
Следят за новыми комментариями — 5
Редактирование комментария возможно в течении пяти минут после его создания, либо до момента появления ответа на данный комментарий.