Бензойная кислота

Комментировать Редактировать статью

Бензойная кислота — это простейший представитель класса карбоновых или органических кислот с химической формулой C6H5COOH. Об этом химическом соединении можно сказать, что оно образовалось за счет замещения одного водородного атома, присоединенного к углеродному атому бензольного кольца, на карбоксильную группу.

Бензойная кислота по внешнему виду является бесцветным кристаллическим твердым веществом с плотностью 1,27 г/см³ и молярной массой 122,1 г/моль. Температура плавления C6H5COOH равняется 122,41 °С, кипения — 249,2 °С. В 1 литре воды способно раствориться 2,9 г вещества C6H5COOH. Кислотность составляет 4,202, показатель преломления равен 1,5397.

Название произошло от бензойной смолы, из которой в 16 веке (что впервые описал Нострадамус в 1556 году, а затем и Блез де Виженер в 1596 году) вещество впервые выделили методом возгонки. Долгое время это природное соединение оставалось единственным источником кислоты.

В 1832 году химиком Ю. Либихом была впервые описана структура бензойной кислоты, а в 1875 немецким физиологом Эрнстом Леопольдом Зальковским исследованы ее противогрибковые и антисептические свойства. Соли используются в качестве консерванта пищевых продуктов, а сама бензойная кислота является важным сырьем для синтеза многих других органических соединений. Многие хозяйки и сегодня используют уникальные способности этой карбоновой кислоты для длительного хранения ягод брусники без дополнительных консервантов (даже без добавления сахара) или специальных способов обработки.

Эфиры и соли бензойной кислоты известны как бензоаты. Качественные характеристики ароматических соединений и карбоновых кислот сочетает в себе бензойная кислота. Химические свойства ее определяются наличием ароматического кольца и карбоксильной группы.

Для ароматического кольца характерны реакции электрофильного замещения в основном для третьего атома углерода, расположение которого определяется относительно карбоксильной группы.

Вторая схема реакции замещения идет по месту водорода в карбоксильной группе и протекает медленнее.

Все реакции, упоминаемые для карбоновых кислот, также характерны для C6H5COOH.

Благодаря уникальным антисептическим и противогрибковым свойствам, бензойная кислота используется при консервировании. Она применяется в качестве ряда пищевых добавок E210—E213. Бензойная кислота блокирует работу ферментов и обмен веществ вредных одноклеточных организмов. Благодаря ее действию подавляется рост дрожжей, плесени и многих болезнетворных бактерий. Используют бензойную кислоту или ее натриевую, калиевую или кальциевую соли.

Вещество способно проявлять антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутри клеток pH меньше или равен 5, то анаэробная ферментация глюкозы будет уменьшаться на 95 %. Эффективность кислоты и бензоатов зависит от pH продуктов питания. Фруктовые соки (содержат лимонную кислоту), игристые напитки (содержат CO2), безалкогольные напитки (содержат фосфорную кислоту), соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются кислотой и ее солями. Оптимальные концентрации при консервации пищи находятся в пределах от 0,05—0,1 %.

На основе толуола чаще всего синтезируется бензойная кислота. Получение ее протекает по схеме реакции окисления метилбензола перманганатом калия. На коммерческой основе это уникальное органическое соединение производится благодаря частичному окислению толуола кислородом. Процесс протекает на специальном катализаторе. Для лабораторий бензойная кислота является дешевым и доступным реактивом. Для всех синтезов она может быть очищена перекристаллизацией из водного раствора. В этом случае используется свойство высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде.

Бензойная кислота находит широкое применение в качестве консерванта продуктов питания, в медицине и органическом синтезе: на ее основе получаются различные органические вещества, включая красители. Также ее используют в химической промышленности или в практике аналитических лабораторий.