Альдегиды: применение, свойства, получение
Альдегиды – слово, которое многим кажется страшным. Оно явно связано с химией, возможно – отравляющими веществами. Формальдегиды – близкий термин, который вызывает у людей особенный страх. Можно ли заболеть раком, если подвергнуться воздействию таки веществ? Можно ли отравиться? Как это влияет на жизнь и здоровье? Окружают ли нас альдегиды? Попробуем разобраться в особенностях применения альдегидов и в том, насколько они опасны.
Красиво и ароматно
Многих это удивит, но одна из областей применения альдегидов – парфюмерия. Термином обозначают такие соединения, в молекуле которых есть водород, углерод. Они широко встречаются в окружающем нас мире. Впервые в парфюмерной промышленности удалось их применить еще в 1905 году. Использовать соединения непросто. Если концентрация мала, альдегиды дают аромат легкий, приятный, эстетичный – фруктовый, цветочный. А вот стоит хоть немного переборщить, и пахнуть будет только лишь прогорклым маслом. Правильное использование этих веществ позволяет делать аромат духов насыщенным, глубоким. Применение альдегидов позволило производить туалетную воду с необычными и дорогими запахами – использовать для этого природные компоненты было бы совершенно невыгодно. Результат синтетического продукта ни в чем не уступает натуральным ингредиентам.
Альдегиды производятся промышленным путем, являются синтетическими соединениями. Между собой они довольно сильно отличаются структурой, а значит, физическими параметрами, включая запах. Чем меньше масса молекулы, тем аромат неприятнее, чем выше – тем он больше нравится человеку. Благодаря этой особенности применение альдегидов в парфюмерии в настоящий момент практикуется довольно широко.
Натуральные и искусственные
Альдегиды – это не только лишь искусственно производимые соединения. Некоторые разновидности таких веществ можно обнаружить в природных источниках. К примеру, получило распространение получение и применение альдегидов из цедры апельсина. Еще один источник – эфирное масло розы. Правда, это скорее исключение, нежели правило – основной процент разновидностей изготавливается в лабораториях синтетическим путем. Задача требует минимума времени, а сам процесс относительно несложен, поэтому сегодня практически не существует духов, в составе которых не было бы этих компонентов.
В свое время получение и применение альдегидов в парфюмерии стало настоящей революцией в этой области. Вещества были одними из первых синтетических, массово примененных при изготовлении парфюмерных композиций. С одной стороны, их запах был похож на натуральные вещества, с другой – получение значительно проще. Благодаря альдегидам духи получили стойкие ноты: цитруса, фруктов, цветов.
Явки и пароли
Благодаря изучению их физических свойств применение альдегидов стало массовым. Бум случился, когда свет увидели духи Chanel №5. Это была не первая композиция, в составе которой присутствовали такие синтетические вещества, но именно с ней они обрели популярность.
А вот впервые духи с изготовленными промышленно ароматическими компонентами были выпущены в 1905 году. Производитель – марка Armingeat. Наименование знаковой ароматической композиции – Reve D'Or. Еще ранее, в 1882-м, на основе изученных свойств альдегидов, применение этих веществ практиковалось при разработке духов Fougere Royal. Они были использованы в исчезающе малом количестве, тем не менее сам факт остается значимым для истории химии и парфюмерии.
Изучение свойств, применение альдегидов стало модным, когда свой аромат выпустили «Шанель». Их легендарные духи были самым удачным экспериментом с синтетическими веществами. Альдегидам отведено около одного процента всего объема жидкости – столь высокой концентрации до этой фирмы не добивался никто. Кстати говоря, некоторое время считалось, что духи появились в результате ошибочного недоразумения, оплошности, допущенной парфюмером – так много альдегидов использоваться просто не могло. Впрочем, даже если это и была ошибка, она оказалась на удивление удачной – Chanel №5 и сегодня является одним из самых востребованных ароматов в мире.
Прошлое и настоящее
Свойства, получение, применение альдегидов – эти темы вот уже второй век интересуют парфюмеров всего мира. Духи, создаваемые с этими веществами, менялись, и в настоящее время сложно представить, какими были самые первые Chanel №5. Спустя три десятилетия после разработки оригинальной композиции фирма решила перевыпустить продукт, но уже как туалетную воду. В ней содержалось значительно меньше синтетического продукта – такое изменение состава было сделано намеренно. И все же первоначальный аромат, обусловленный альдегидами, стал экстравагантным, в некоторой степени определив путь марки на долгие годы. Оригинальность этих духов и по сей день сохранилась в легендах парфюмерного мира.
Парфюмерия как область применения альдегидов открыла миру их нежный и романтичный аромат. Духи с включением этих синтетических соединений стали звучать хрупко. В настоящее время даже существует отдельная категория ароматов – цветочно-альдегидные. Есть несколько разновидностей этих соединений, применяемых чаще всего: гепта-, окта-, нона-, дека-, ундеканаль, ундекалактон, лауриловый альдегиды. У каждого из них есть свои особенности запаха. Некоторые пахнут зеленой травой, другие – апельсинами, розой, лимоном. Ундеканаль – это не только синтетическое вещество – его удалось обнаружить в эфирных маслах разных растений. Некоторые альдегиды пахнут фиалками, грейпфрутом, сиренью, воском, персиком. Чтобы создать духи с нотами ландыша, нужно применить лилиаль, а запах нарцисса даст включение фенилацетальдегида. Парфюмерия как область применения альдегидов стала платформой для разработки сложных сочетаний. Именно так удалось получить, к примеру, духи с жасминовым ароматом – для этого приходится комбинировать несколько соединений в разных соотношениях.
Не только о прекрасном
Парфюмерия – далеко не единственная область применения альдегидов. Химия, медицина, промышленность – во всех этих сферах необходимы разные виды веществ описываемой группы. В частности, в промышленности наиболее широкое распространение получили этаналь, метаналь. Метаналь необходим для изготовления фенолформальдегидной смолы – для этого придется инициировать реакцию с участием фенола. Смола – исходный материал для получения пластмассы. Применение альдегидов допускает включение в реакцию специализированных компонентов, наполнителей – фенопластов. Если необходимо изготовить лак, указанную выше смолу смешивают со спиртом, ацетоном до полного растворения.
Из метаналя можно получить карбамидную смолу, необходимый компонент для производства аминопластов. Изучение строения, свойств, получения, применения альдегидов позволило выявить, что аминопласты – исходный материал для микропористого сырья, ставшего незаменимым в электротехнике. Но и это еще не все!
Применение альдегидов в медицине довольно разнообразно, и особенное внимание нужно уделить метаналю. Это соединение необходимо для изготовления веществ, используемых в фармацевтике. Кроме того, с его применением получают красители.
Медицина и химия
Изучение возможностей применения, химических свойств альдегидов позволило выявить, что немалую пользу человеку может принести водный раствор, на 40% состоящий из метаналя. Современные ученые называют его формалином. Отличительная черта – свертываемость белка под его влиянием. Впрочем, это качество стало применяться не только для медицинских целей. Как показали эксперименты, если обработать формалином кожу, она приобретает твердость, ей не страшны гнилостные процессы. Это позволило применить вещество в кожевенной промышленности.
Аналогичным образом можно объяснить применение важнейшего альдегида метаналя в медицине. Под влиянием полученного из него формалина белок свертывается, а значит, можно обеспечить продолжительный срок хранения биологических препаратов. В некоторых случаях именно формалин – самый подходящий препарат для протравки, дезинфицирования семенного материала.
Второй широко используемый в промышленности альдегид – этаналь. Любой химик знает точно, где находит применение уксусный альдегид (этаналь) – он незаменим для изготовления уксусной кислоты, востребованной для огромного разнообразия химических процессов.
Медицина: особенности использования альдегидов
Формалин (он же – формальдегид) представляет собой не имеющую цвета жидкость, легко опознаваемую по специфическому запаху. Исследуя свойства, строение, применение альдегидов, ученые выяснили, что формальдегид – это отличное средство для дезинфекции. Можно использовать его в качестве дезодорирующего. Формалин применяется для очистки рук, кожных покровов, если человек страдает повышенной активностью потовых желез. Для этого применяют однопроцентный раствор вещества. Вдвое меньшей концентрации достаточно, чтобы продезинфицировать инструментарий. Формалин включается в лизоформ, используется при спринцеваниях в соотношениях 1:2000 - 1:3000.
Смесь формалина, этилового спирта, одеколона, очищенной воды – это формидрон. Такое вещество получило применение в качестве местного средства при необходимости обработки кожных покровов человека, страдающего излишней потливостью.
Если попросить студента-медика: «Перечислите области применения альдегидов», наверняка он сразу вспомнит о формальдегидной мази. Это белое вещество, имеющее слабый запах отдушки и характерный формалину аромат. Такую мазь используют, если потовые железы работают слишком активно. Препарат втирают в подмышечные ямки ежедневно по одному разу. Можно использовать в складках между пальцами, если эта область также страдает повышенной потливостью.
Что еще есть?
Лизоформ получают, смешивая формальдегид со спиртом и мылом на калии. Формалина и мыла необходимо брать равные доли, а спирта – вдвое меньше. Вещество имеет дезодорирующий эффект, является дезинфектором. Используется при необходимости спринцевания, поэтому широко распространено в гинекологии. Растворы с содержанием активных компонентов не больше 3% используются для дезинфицирования рук.
Уротропин – это продукт, полученный из альдегида. Вещество кристаллическое, запаха не имеет, в воде растворяется быстро, показывает щелочную реакцию. Широко распространено в лечении инфекционных заболеваний путей выведения урины. В кислой среде препарат разлагается, один из продуктов реакции – формалин. Уротропин используют на пустой желудок. Возможны индивидуальные реакции непереносимости, побочные эффекты применения. При некоторых (например, раздражение почечной паренхимы) необходимо сразу прекратить курс лечения. Уротропин широко используется при холангитах, холециститах, кожных и глазных поражениях аллергической природы.
На альдегидах созданы таблетки «Уросал». Кроме уротропина в них содержится фенилсалицилата.
Уротропин и кальциевый хлорид скомбинированы в препарате «Кальцекс». Это белые таблетки, быстро растворяющиеся в воде. На вкус они солоноватые, горьковатые. Препарат показан при простуде. Оптимальная программа использования – до четырех раз ежедневно по паре таблеток.
При необходимости местно подавить активность патологической микрофлоры (грамотрицательной, грамположительной) можно применить препарат «Циминаль», также основанный на альдегидах. Его активные компоненты стимулируют заживление повреждений тканей, нормализуют состояние эпителия. «Циминаль» используется наружно, прописывается, если у пациента установлена пиодермия. «Циминаль» подходит для лечения ожогов, незаживающих язв, ран. Выпускается в двух вариантах – суспензия и порошок. Активные соединения наносят на больные области. Частота перевязок – раз в 3-4 дня. Продолжительное использование может спровоцировать дерматит. Возможны локальные жжение, зуд.
Химические нюансы
Несмотря на столь обширное использование формалина в медицине, преимущественный процент этого вещества используется для изготовления различных пластмасс. Обычный человек редко задумывается о применении альдегидов в быту, но без них наша жизнь была бы совсем другая: формальдегид незаменим для изготовления различных деталей машин, электротехнических изделий. Ацетальдегид – это сырье для уксусной кислоты, также широко применяемой для самых разных процессов и реакций. Восстановление этого соединения – реакция, в итоге которой получается этиловый спирт. В некоторых странах в настоящее время такой метод получения спирта довольно распространен.
Получить альдегид можно, окисляя спирт. Один из методов – накаливание медной проволочной спирали в огне спиртовки. Разогреваясь, предмет приобретает темный налет – это медный оксид. Оказавшись в емкости со спиртом, проволока возвращает себе блеск. Сам процесс сопровождается появлением характерного альдегидного запаха. Такой метод – условное описание процесса изготовления альдегидов в промышленных условиях. Применяют специальные реакторы, в которых установлены медные, серебряные сетки. Эти элементы раскаляют и прогоняют сквозь них воздух, насыщенный метиловым спиртом.
В лаборатории альдегид можно получить, используя спирт и различные окислители. Один из вариантов – калиевый перманганат.
Ацетальдегид и продукты его реакции
Основная область применения уксусного альдегида (ацетальдегида) – изготовление уксусной кислоты. Это соединение активно используется в быту, в производстве разнообразных медикаментозных средств. Ацетальдегид есть в составе популярного препарата «Солкодерм», поскольку выявлено, что уксусная кислота прижигает бородавки, эффективна при кондиломах. Доказана возможность ее использования против родимых пятен, если образования доброкачественные.
Купить можно 30%-ный раствор уксусной кислоты – этой концентрации более чем достаточно для бытовых целей. Если необходимо использовать более слабый вариант, можно применить уксус – в составе продукта кислоты – 3-9%.
Область применения уксусного альдегида – изготовление ледяной кислоты. Это средство помогает при бородавках, мозолях, применяется как прижигающее. Ледяную кислоту также называют чистой. Основное удобство ее применения – возможность самостоятельно развести до необходимой концентрации. В норме вещество кристаллическое, температура плавления – 16,7 градуса по шкале Цельсия, поэтому в условиях нормальной комнатной температуры соединение находится в жидкой фазе. Ледяная кислота растворяет в спирте, воде, эфире. Это вещество может растворить фосфор, смолу, камфару. При взаимодействии с ней белка происходит свертывание. При прямом контакте с концентрированным веществом на кожных покровах появляются химические ожоги, волдыри.
Разновидности и формы
В разведенной форме уксусная кислота представляет собой эссенцию. Содержание основного компонента варьируется в границах 30-80%. Вещество зарекомендовало себя как кератолитическое, снимающее зуд, поэтому активно применяется в изготовлении лечебных мазей. Как и формалин, эссенция, на треть состоящая из уксусной кислоты, помогает при заражении грибками, микозе стоп. Можно применять средство для обеззараживания стелек, обуви. Вещество наносят на ватный тампон и протирают им все поверхности внутри обуви, затем на пару часов помещают в плотно закрытый целлофановый пакет. Перед использованием обувь нужно проветрить, пока запах не уйдет.
Девятипроцентный раствор производной уксусного альдегида (кислоты) – это столовый уксус. Он применяется не только в приготовлении пищи, но и при необходимости обработки кожных покровов. На стакан чистой воды берут несколько (не больше пяти) столовых ложек жидкости, полученным раствором обрабатывают укушенные насекомыми места, очаги крапивницы, зуда.
Неразведенный уксус можно использовать, если предстоит удаление гнид вшей, размножившихся в волосяном покрове. Знахари рекомендуют с уксусом делать отвар корней аира. Считается, что это эффективно при алопеции. Аналогичным образом используют уксус с крапивными листьями.
Можно ли отравиться?
Продукт уксусного альдегида – уксусная кислота – вещество с поверхностным влиянием, чем отличается от неорганических кислот, а вот иные особенности действия сходные с этой группой. При отравлении пары кислоты проникают в легкие, откуда выделяются, провоцируя пневмонию в тяжелой форме. При отравлении наблюдаются гемолиз, гемоглобинурия. Смертельным объемом для человека считается 15 мл безводной кислоты, 40 мл эссенции, 300 мл столового уксуса.
При вскрытии погибшего определить уксусную кислоту можно по своеобразному запаху. Отравление сопровождается печеночной геморрагией, некротическими очагами, нефрозом с некролизом, гемолизом.
Иные типы: особенности использования
Применение масляного альдегида – это в первую очередь органические реакции синтеза. Вещество незаменимо при изготовлении катализаторов для реакции каучуковой вулканизации. Бутаналь – это еще и ароматическая добавка, получившая широкое распространение в пищевой промышленности.
Изомасляный – это такая форма альдегида, которая используется в качестве промежуточной. Необходима в процессе синтеза катализаторов, антиоксидантов резины. Применяется при изготовлении аминокислот. Изомасляный альдегид востребован в парфюмерии, изготовлении ароматических добавок, пластификаторов. Используется как добавочный компонент бензина.
Кротоновый – форма альдегида, необходимая для изготовления одноименной кислоты, ПАВ. Вещество используется в процессах продуцирования химиотерапевтических соединений, пестицидов. Кротоновый альдегид может растворить полихлорвинил, поэтому применяется в качестве угнетающей добавки в реакции виниловой полимеризации. Широко распространено соединение в изготовлении катализаторов для каучуковой вулканизации. Кротоновый альдегид – компонент смазочных средств, вещество для дубления кожи. Используется в качестве индикатора некоторых газов, применяется в поиске нарушения целостности труб, утечек.
Глютаральдегид и кетали
Глютаральдегид – популярный стерилизатор. Доказана его эффективность против широкого спектра микроорганизмов. Позволяет эффективно избавиться от спор, вирусов. Можно использовать как метод холодной стерилизации медицинских приборов, оборудования. Химический дезинфектор. В кожевенном производстве – дубильное вещество. Глютаральдегид используется как элемент фиксаторов, получил широкое распространение для бальзамирования. П-диоксан – это качественный древесный растворитель, используемый в красильных ваннах, текстильной промышленности. Он включен в печатные составы, краски, поскольку является эффективным смачивающим агентом, диспергирующим веществом. Удалось применить его для изготовления косметической продукции, клея, средств для удаления красок, лаков.
Кетали – соединения, которые активно применяются в качестве пластификаторов, растворителей. Они используются и как промежуточные звенья реакций, провоцируют застывание натуральных клеящих веществ (например, казеина). Дихлорэтилформаль получил распространение как растворитель, элемент реакции изготовления искусственного каучука (полисульфидного типа). Диметоксиметан применяют для производства парфюмерной продукции, топлива, мазей. Вещество растворяет покрытия, клей.
Как минимизировать опасность?
Внушительный процент альдегидов – это летучие вещества, для которых повышен риск возгорания. Уже при комнатной температуре эти жидкости могут формировать пары, при определенных условиях запросто взрывающиеся. Для предупреждения взрыва, пожара нужно соблюдать меры безопасности. Особенно важно это при работе с низшими из альдегидного семейства. В большей степени опасными считаются соединения, цепь которых – с замещениями либо ненасыщенная.
Проектируя производственные помещения, важно заранее продумать, как минимизировать контакт с альдегидами, как предупредить утечку. Необходима постройка систем подачи жидкости, а также качественный дренаж, дабы минимизировать последствия утечки. Если на производстве планируется использовать альдегид, имеющий канцерогенные качества, работать с ним нужно, соблюдая правила поведения с веществами такого класса.
Внушительный процент известных альдегидов способен вредить человеческим глазам. Во время работы нужно пользоваться индивидуальной защитой. При профилактических работах используют пластиковые лицевые щитки. Если условия позволяют, необходимо применять фартуки, специальную обувь, защиту для рук. Все производственные территории должны оснащаться фонтанчиками, чтобы работники могли промывать глаза по мере надобности. Предприятие ответственно за организацию общедоступных душевых кабин, обучение персонала: работники должны уметь пользоваться предметами для обеспечения личной защиты.
Альдегиды и опасности
Большая часть известных людям альдегидов опасна. Эти вещества могут раздражать кожные покровы, дыхательные органы, слизистые. В большей степени это характерно низшим членам семейства, с галогенами в цепи замещения, ненасыщенным формам.
Некоторые альдегиды имеют анальгезирующий эффект, но проявляется он уже после разрежающего. Токсичность альдегидов варьируется в широких границах. К примеру, определенные альдегиды из групп алифатических, ароматических быстро разделяются, поэтому вреда от них нет вовсе. Другие – канцерогены, предположительные канцерогены, а значит, контакт с ними очень опасен. Есть химические мутагены и способные спровоцировать сильную аллергическую реакцию соединения. Некоторые альдегиды имеют снотворное действие.