Органические соединения: строение, свойства, применение

Химия органических соединений - фундаментальная наука о многообразии структур, свойств и применений удивительных углеродных молекул. Современные технологии немыслимы без пластмасс, красителей, лекарств, топлива - все это плоды органической химии. Познакомим вас с ее увлекательным миром в нашей обзорной статье.

История органической химии

Органическая химия как наука зародилась в первой половине XIX века, когда ученые начали изучать химический состав и строение веществ, выделенных из живых организмов. Основоположником считается шведский химик Якоб Берцелиус, который в 1807 году ввел термин "органическая химия".

Долгое время считалось, что "органические" вещества могут синтезироваться только живыми организмами при участии особой "жизненной силы". Это мнение опроверг Фридрих Велер, ученик Берцелиуса. В 1828 году он впервые получил органическое вещество - мочевину из неорганических реагентов.

Ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть воспроизведены поэтому химическим искусством.

- Юхан Валлериус, шведский естествоиспытатель, 1753

Важнейшими вехами в развитии органической химии стали:

• открытие структуры бензола Фридрихом Кекуле в 1865 году;
• создание теории химического строения А.М. Бутлеровым в 1861 году;
• переход от изучения природных веществ к искусственному синтезу.

Изменилась и сырьевая база органической химии. Если первоначально это были продукты животного и растительного происхождения, то в конце XIX века основным источником стала каменноугольная смола, а в середине XX века - нефть и нефтепродукты.

Теоретические представления об органических соединениях также значительно эволюционировали - от идеи "жизненной силы" до современных квантово-химических методов описания электронного строения молекул.

Строение органических соединений

Строение органических соединений определяется структурой углеродного скелета и наличием функциональных групп. Углерод образует устойчивые цепочки за счет ковалентных связей. Функциональные группы придают молекулам определенные химические свойства.

По типу углеродного скелета различают:

• Ациклические соединения с открытыми цепочками атомов углерода
• Циклические соединения с замкнутыми циклами

Циклические структуры делят на карбоциклические, содержащие только атомы углерода, и гетероциклические с гетероатомами (O, N, S и др.).

Функциональные группы определяют принадлежность вещества к классу спиртов, альдегидов, карбоновых кислот и так далее. Например:

• Спирты - гидроксильная группа -OH
• Карбоновые кислоты - карбоксильная группа -COOH
• Альдегиды - карбонильная группа -CHO

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Атом углерода в органических соединениях имеет sp3-гибридизацию и образует 4 связи направленные в вершины тетраэдра. Это обеспечивает возможность создания сложных молекулярных структур.

Кроме состава и последовательности связывания атомов, важна пространственная конфигурация молекул. Различают геометрические (цис-, транс-) и оптические (D-, L-) изомеры. Конформации - это вращение вокруг одинарных связей.

Для установления строения органических веществ используются различные физико-химические методы: рентгеноструктурный анализ, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия и другие.

Физические свойства органических соединений

Физические свойства органических веществ во многом определяются их агрегатным состоянием. В газообразном виде они проявляют высокую реакционную способность, в твердом состоянии реакции затруднены.

Жидкие органические соединения характеризуются определенной растворимостью в воде и других растворителях. Например, неполярные углеводороды лучше растворяются в неполярных растворителях.

Важными характеристиками являются температуры плавления и кипения. Для органических веществ типичны относительно невысокие температуры кипения.

Оптические свойства органических соединений обусловлены их молекулярным строением. Многие соединения обладают способностью вращать плоскость поляризованного света. Это свойство называется оптической активностью.

Химические свойства и реакции

Химические превращения органических веществ связаны в первую очередь с разрывом и образованием ковалентных связей. Разрыв может происходить двумя способами:

• Гетеролитический - с образованием ионов
• Гомолитический - с образованием радикалов

По типу превращений реакции делят на:

• Реакции замещения (например, галогенирование)
• Реакции присоединения (например, гидратация, гидрирование)
• Реакции отщепления (например, дегидратация, дегидрирование)
• Реакции изомеризации

В зависимости от механизма выделяют реакции радикальные, ионные, органические. Важную роль играет катализ.

Классификация органических соединений

Существует несколько принципов классификации органических веществ:

• По типу углеродного скелета (ациклические, циклические)
• По функциональным группам (спирты, альдегиды, кислоты и т.д.)
• По химическому элементу, кроме углерода и водорода (кислород-, азотсодержащие и т.д.)

Углеводороды образуют гомологические ряды: алканы, алкены, алкины. Широко распространены производные углеводородов с различными функциональными группами.

Получение органических соединений

Существуют следующие основные способы получения органических веществ:

• Выделение из природных источников
• Промышленный органический синтез
• Лабораторные методы синтеза

В промышленности применяются процессы каталитического крекинга, риформинга, алкилирования углеводородов. В лабораториях используют реакции замещения, присоединения, отщепления.

Для синтеза целевых продуктов применяют методы разделения смесей, защиты функциональных групп, стереоселективного катализа.

Применение органических соединений

Области применения органических веществ чрезвычайно разнообразны. Они используются для производства:

• Полимерных материалов (пластмасс, каучуков, волокон)
• Топлива (бензин, дизель, керосин, биотопливо)
• Лекарственных препаратов
• Пищевых продуктов
• Красителей и парфюмерно-косметических средств

Пластмассы и синтетические волокна (нейлон, капрон) производят на основе синтетических полимеров. Топливо получают из нефти путем фракционной перегонки и последующих превращений углеводородов.

Многие лекарства созданы на базе органических молекул или являются их производными. Это антибиотики, анальгетики, сердечные препараты, гормоны. Витамины и пищевые добавки также относятся к органическим веществам.

Красители, ароматизаторы и консерванты широко используются в пищевой и парфюмерно-косметической промышленности. Органические соединения применяются в сельском хозяйстве в качестве пестицидов, гербицидов, инсектицидов.

Современное состояние органической химии

В настоящее время органическая химия - обширная фундаментальная и прикладная область науки. Ежегодно синтезируются сотни тысяч новых органических веществ. Разрабатываются все более эффективные и экологичные методы синтеза.

Активно исследуются новые классы соединений, например металлоорганические и элементоорганические. Изучаются механизмы органических реакций, структура и свойства природных биополимеров.

Органическая химия тесно связана с другими дисциплинами - физической химией, биохимией, материаловедением. Она является фундаментом современной химической промышленности и фармацевтики.

Перспективы развития органической химии

В ближайшие десятилетия ожидается дальнейшее бурное развитие органической химии. Основные направления:

• Поиск и синтез принципиально новых классов органических веществ
• Создание "умных" материалов с заданными свойствами
• Разработка высокоэффективных катализаторов
• Изучение механизмов биохимических реакций
• Переход к "зеленой" химии, исключающей токсичные реагенты

Органическая химия будет и дальше играть ключевую роль в научно-техническом прогрессе и повседневной жизни людей.

Выводы

Органическая химия - обширнейшая область науки со сложной историей и ярким будущим. Многообразие углеродных соединений поистине удивительно. Знания об их строении и свойствах позволяют создавать новые материалы, лекарства, топливо, продукты питания. Органическая химия была и остается фундаментом современной цивилизации.