Изомерия и номенклатура карбоновых кислот, строение и описание

Карбоновые кислоты сегодня используют во многих отраслях производства. Из них делают различные типы пластика и волокон, лекарства и моющие средства, их используют в качестве консервантов в пищевой и косметической промышленностях. Этот перечень можно продолжать очень долго. Однако и в природе органические кислоты встречаются повсеместно: в растениях, грибах, насекомых, животных, а также в продуктах их жизнедеятельности. Именно поэтому важно понимать, с чем имеешь дело, когда сталкиваешься с названием одной из них.

Карбоновыми кислотами являются органические соединения, в составе которых имеется хотя бы одна группа атомов –СООН, называемая карбоксильной. Номенклатура карбоновых кислот не кажется такой уж сложной, если имеешь представление о многообразии веществ этого класса и понимаешь принципы составления названий любых органических веществ.

Функциональная группа

Особенность карбоксильной группы заключается в том, что ее свойства почти не зависят от особенностей строения углеродного скелета молекулы кислоты, а также от наличия или отсутствия в группе заместителей.

Ее можно рассматривать как сложную группу, состоящую из двух простых: карбонила >С=О и гидроксила -ОН, влияющих друг на друга. Электронная плотность при этом смещается в сторону карбонильного кислорода и вызывает дополнительную поляризацию связи О-Н в гидроксогруппе. Вследствие этого на кислороде карбонила образуется избыточный отрицательный, а на водороде гидроксила - положительный заряды. Это приводит к появлению водородных связей между соседними молекулами кислот, а также возникновению димеров и ассоциатов. Именно этим объясняют их завышенные температуры кипения.

Классификация органических кислот

Прежде чем начинать разбираться в особенностях номенклатуры соединений этого класса, нужно сформировать представление о том, какими они бывают.

По типу углеводородного скелета:

• предельные - атомы С в молекуле кислоты связаны простыми одинарными связями;
• непредельные - в углеводородной цепи имеются С=С или С≡С;
• ароматические - в составе молекулы карбоновой кислоты имеется бензольное кольцо.

По числу групп -СООН:

• одноосновные - содержат одну группу;
• двухосновные - две;
• многоосновные - три и более группы -СООН.

Изомерия

Изомерия и номенклатура карбоновых кислот тесно связаны. Ведь у соединений с одинаковым составом, но имеющим различное строение, и названия будут отличаться. Для большинства карбоновых кислот типична структурная изомерия. Так, составу С₅Η₁₀О₂ соответствуют кислоты:

• пентановая СΗ₃―СΗ_2^―СΗ₂―СΗ₂―СООΗ;
• 2-метилбутановая СΗ₃―СΗ₂―СΗ(СΗ₃)―СООΗ.

Если в молекулах имеются С=С или С≡С, то для них возможна изомерия положения. Например, 3-бутеновая и 2-бутеновая кислоты: СΗ₂=СΗ―СΗ₂―СООΗ и СΗ₃―СΗ=СΗ―СООΗ.

Межклассовая изомерия также возможна. Карбоновым кислотам изомерны непредельные двухатомные спирты, гидроксикарбонильные соединения и сложные эфиры. Например, пентановой кислоте С₃Н₉-СООН соответствует несколько сложных эфиров:

• С₂Η₅―СО―О―С₂Η₅;
• СΗ₃―СО―О―С₃Η₇.

Кроме того, для молекул органических кислот характерна пространственная изомерия.

Тривиальная номенклатура

Самой первой номенклатурой карбоновых кислот была именно тривиальная. Названия, которые давались соединениям, никак не отображали особенностей строения молекулы, зато давали представление о том, где вещества содержатся или используются:

• муравьиная (НСООН) содержится в муравьях и вызывает жжение при их укусе;
• уксусная (СΗ₃СООΗ) образуется в процессе превращения вина в уксус;
• масляная (С₃Η₇СООΗ) появляется в сливочном масле, когда оно становится прогорклым, и обуславливает его специфический запах;
• капроновая (С₅Η₁₁СООН) содержится в козьем молоке (от латинского caper - коза);
• яблочную (С₄Н₆О₅) назвали в соответствии с фруктом, в котором ее обнаружили;
• лимонная (С₆Н₈О₇) содержится в большом количестве в лимонах и других цитрусовых;
• винная (С₄Н₆О₆) образуется в скисшем соке большинства фруктов;
• салициловая (С₆Η₄(ОΗ)СООΗ) впервые получена из коры ивы (от латинского salix - ива).

И сегодня чаще всего употребляются названия, соответствующие именно тривиальной номенклатуре карбоновых кислот. Для молекул с более сложной структурой к тривиальному названию добавляют наименование заместителей.

Если в конце цепи имеется разветвление в виде метильной группы -СН₃, то к названию кислоты добавляют приставку изо-: изовалериановая, изомасляная и др.

Если разветвления имеются в другой части углеродной цепи, то расположение присоединенной группы обозначают соответствующими прописными буквами греческого алфавита:

^θС―^ηС―^ζС―^εС―^δС―^γС―^βС―^αС―СООН

Пример. Назовите соединение СΗ₃―СΗ₂―СΗ(С₂Η₅)―СΗ₂―СООΗ по тривиальной номенклатуре.

Решение:

1. Последовательно обозначаются атомы С в главной цепи: ^δСΗ₃―^γСΗ₂―^βСΗ(С₂Η₅)―^αСН₂―СООН.
2. Записываются названия заместителей и буквами указывается их положение: β-этил.
3. Записывается тривиальное название органической кислоты, соответствующее главной цепи, в данном случае валериановая: β-этилвалериановая кислота.

Номенклатура ИЮПАК

По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют, используя следующие правила:

1. Выбирают главную углеводородную цепь, обязательно включающую карбоксильную группу. Как правило, она бывает самой длинной и включает максимально возможное число заместителей, функциональных групп, С=С и С≡С при их наличии.
2. Атомам С в главной цепочке присваивают последовательно номера, начиная с углерода в группе -СООН: ⁴С-³С-²С-¹СООН.
3. Название начинают составлять с перечисления заместителей в алфавитном порядке. Для этого цифрой отмечают положение заместителя (с каким атомом С из главной цепи он соединен) и через дефис записывают его название. Если содержится несколько однотипных заместителей, то их расположение указывают цифрами через запятую, а к названию приписывают умножающую приставку ди, три, тетра и т. д. Умножающая приставка на алфавитный порядок не влияет.
4. Длину цепи отражают названием соответствующего углеводорода (бутан, гексан, октан).
5. На присутствие карбоксильной функциональной группы -СООН указывают добавлением в конце записи -овая кислота.

⁵СΗ₃-⁴СΗ₂-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООΗ 3-этилпентановая кислота

⁴СН₃-³СН(СН₃)-²С(СН₃)₂-¹СООН 2,2,3-триметилбутановая кислота

Пример: Назовите по систематической номенклатуре карбоновую кислоту СΗ₃-СΗ(СΗ₃)―СН(С₂Η₅)―СН₂―СООН.

Решение:

1. Нумеруются атомы С в главной цепи: ⁵СΗ₃-⁴СΗ(СΗ₃)-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООН.
2. Записываются названия заместителей, и цифрами указываются их положения: 4-метил-3-этил.
3. Записывается название отвечающего главной цепи углеводорода. Пять атомов углерода – пентан: 4-метил-3-этилпентан.
4. Указывая на наличие –СООН, записывают –овая кислота: 4-метил-3-этилпентановая кислота.

Рациональная номенклатура

По правилам рациональной номенклатуры названия образуют из радикала, а точнее, соответствующего ему углеводорода, связанного с карбоксильной группой и словосочетания "карбоновая кислота":

• СΗ₃-СООΗ метанкарбоновая кислота;
• С₃Η₇СООΗ пропанкарбоновая кислота;
• С₅Η₁₁СООΗ пентанкарбоновая кислота.

Иногда за основу названия берут уксусную кислоту и указывают присоединенные к ней радикалы:

• СΗ₃―СН₂―СООН метилуксусная кислота;
• СΗ₃―СΗ₂―СΗ(СΗ₃)―СООΗ метилэтилуксусная.

Однако называть соединения со сложными разветвленными молекулами бывает проблематично. Поэтому рациональная номенклатура карбоновых кислот применяется редко.

Непредельные и ароматические карбоновые кислоты

За основу номенклатуры непредельных карбоновых кислот берут соответствующий алкен, алкин или диен и добавляют окончание -овая кислота. Нумерацию углерода в главной цепочке начинают с карбоксильной группы, а положение кратной связи записывают соответствующей цифрой:

• СΗ₂=СΗ―СΗ₂―СООΗ 3-бутеновая кислота;
• СН₃―С≡С―СООН 2-бутиновая кислота.

Ароматические кислоты чаще всего называют производными бензойной кислоты. Например, м-метилбензойная кислота, п-бромбензойная кислота. Согласно систематической номенклатуре, наличие бензольного кольца отражают приставкой "фенил-".

Многоосновные карбоновые кислоты

От номенклатуры одноосновных карбоновых кислот составление наименований веществ с двумя и более группами -СООН отличается незначительно. В основе названия двухосновных кислот также стоит соответствующий углеводород, но перед окончанием -овая кислота записывается умножающая приставка ди. Например,

• СООН―СН₂―СН₂―СООН бутандиовая кислота;
• СООН―СН(СН₃)―СООН 2-метилпропандиовая кислота.

Если в молекуле содержится больше двух карбоксильных групп, то они уже обозначаются приставкой " карбокси-":

НООС-СН(СООН)-СООН 2-карбоксипропандиовая кислота.

Кислотные остатки и сложные эфиры

Эфиров различных карбоновых кислот в природе очень много. Это и жиры, и воски, и душистые вещества фруктов и цветов. Все они содержат сложноэфирную функциональную группу -СОО-. Существует два подхода к номенклатуре сложных эфиров карбоновых кислот.

В первом случае сначала записывают название радикала, занявшего место водорода в карбоксильной группе, а затем название кислотного остатка:

• СН₃―СОО―С₂Η₅ этилацетат;
• НСОО―СН₃ метилформиат.

Во втором случае к названию радикала добавляют -овый эфир и записывают тривиальное наименование кислоты в родительном падеже:

• С₃Н₅―СОО―СΗ₃ метиловый эфир масляной кислоты;
• СΗ₃―СОО―С₂Η₅ этиловый эфир уксусной кислоты.

Названия карбоновых кислот и их остатков

Для того чтобы назвать любую органическую кислоту по правилам ИЮПАК, нужно знать всего несколько правил. Они уже рассматривались выше. Однако тривиальные названия кислот и наименования их остатков приходится заучивать или пользоваться шпаргалкой.

Подводя итог, можно отметить, что строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот рассмотрены выше довольно подробно. И после внимательного изучения материала не должно остаться вопросов о том, как правильно назвать ту или иную органическую кислоту. И напротив, услышав или прочитав на этикетке научное название вещества, можно сопоставить его с тривиальным и сделать для себя вывод о его вредности или безопасности.