Вещество CS: история создания, химические свойства и применение

Химическое вещество CS (другие названия – хлорбензальмалонодинитрил, О- хлорбензилиден малононитрил) является одним из видов ирритантов – соединений слезоточивого действия. Его применяли (а в некоторых странах используют и до сих пор) в военных целях, для борьбы с общественными беспорядками, разгона демонстрантов, а также в средствах самообороны – в газовых баллончиках, патронах к газовым пистолетам. Вызываемое им чувство сильного жжения в глазах создает такое раздражение, что человек теряет ориентацию в пространстве и способность к сопротивлению.

История создания

Вещество CS впервые было получено в 1928 году в Миддлбери-колледже в Вермонте (Англия). Его синтезировали двое американских ученых-химиков Б. Корсон и Р. Стоун. Они занимались систематическим изучением реакций альдегидов и кетонов с динитрилом малоновой кислоты. В результате были получены несколько новых соединений, среди которых было и хлорбензальмалонодинитрил. Название вещества CS произошло от первых букв фамилий его первооткрывателей (Corson и Stoughton). Уже тогда были замечены его психофизиологические свойства. В своем отчете на 13 страницах ученые зафиксировали, что оно вызывает сильное слезотечение и чихание.

В то время данное соединение не привлекло к себе большого внимания. Однако в конце 50-х гг. XX в. им заинтересовались специалисты Министерства обороны Великобритании, которые в то время активно занимались поиском эффективного химического оружия. Вскоре оно было испытано на практике сначала на животных, затем на добровольцах английской армии, а после этого – во время проведения боевых действий в некоторых странах. На химическом заводе в Нэнскъюке был налажен его промышленный синтез, а в 1954 г. отравляющее вещество CS было принято на вооружение полицией и национальной гвардией США.

Химические свойства

Хлорбензальмалонодинитрил – химически устойчивое соединение. Для него характерны следующие особенности:

• в большинстве реакций задействована этиленовая связь, которая способна присоединять нуклеофилы с разрывом связи С=С;

• плохая растворимость в воде и водно-спиртовых растворах;

• гидролиз ускоряется в присутствии щелочей и замедляется кислотами;

• при нагревании растворимость становится выше и достигает 99% при температуре 40 °С в течение 4 часов;

• в реакциях с окислителями происходит потеря раздражающих свойств;
• при сольвеолизе водой наблюдается разложение на О-хлорбензальдегид и малонодинитрил.

Структурная формула вещества CS показана на рисунке ниже. В химической промышленности его получают в результате реакции Кневенагеля (при конденсации альдегидов и кетонов в присутствии оснований) – процесса, обратного гидролизу.

Физические свойства

Хлорбензальмалонодинитрил обладает следующими физическими свойствами:

• плотность – 1040 кг/м³;
• относительная плотность паров по воздуху – 6,5;
• термическая устойчивость – до 300 °С;
• температура начала кипения – 315°С;
• температура плавления – 95° С;

Внешне соединение выглядит как твердое, бесцветное вещество с перцовым запахом. Его дезактивация производится при помощи кипячения в водно-спиртовых щелочных растворах.

Влияние на организм человека

Хлорбензальмалонодинитрил в виде аэрозоля может вызвать следующие негативные явления:

• сильное слезотечение;
• чувство жжения в носоглотке;
• боль за грудиной;
• конъюнктивит;
• сухость, раздражение кожи;
• носовое кровотечение.

Хотя вещество CS не относится к смертельно опасным, оно может вызвать повреждение легких, печени и сердца при концентрации от 0,27 мг/л и выше, особенно в замкнутых пространствах и при длительном воздействии. Опыты на животных показали также, что оно обладает тератогенным эффектом. Опасной концентрацией в воздухе является 0,002 мг/л. Токсическое действие обнаруживается в течение нескольких секунд, а проходит за 15-30 минут. Покраснение кожи может сохраняться в течение нескольких часов.

Применение

В 1962 г. из США началась поставка раздражающего вещества CS в Южный Вьетнам. Через 2 года данное соединение было применено в борьбе с партизанским движением во время гражданской войны. С этого момента оно начало широко использоваться американскими войсками. По некоторым данным, общее количество израсходованного хлорбензальмалонодинитрила за годы вьетнамской войны составляет более 6 000 тонн.

После успешного применения в военных целях его начали использовать в полиции при наведении общественного порядка. Однако, когда были обнаружены его тератогенные свойства, оно было снято с вооружения в европейских странах. Согласно Конвенции 1993 г. о химическом оружии это соединение запрещено применять в военных целях, но в ряде стран (Бахрейн, Непал, Южная Корея, Египет) оно все еще в ходу.

Существуют более безопасные ирританты, по своему действию сходные с веществом CS. Морфолид пеларгоновой кислоты в виде аэрозоля также раздражает органы зрения и дыхания, но эти симптомы проходят быстрее (за 10-15 минут на свежем воздухе) и не требуют лечения. Данный химикат обладает гораздо меньшей токсичностью.

Формы

Для получения аэрозоля хлорбензальмалонодинитрила применяется несколько способов:

• растворение в органических растворителях;
• расплавление и распыление в жидкой форме;
• использование силиконизированного порошка (для предотвращения комкования активного вещества);
• введение в состав боеприпасов взрывного действия (артиллерийские снаряды, химические бомбы, авиационные кассеты, ручные гранаты), пиротехнических смесей;
• применение в механических генераторах аэрозолей и диспергаторах.

Воздействие на окружающую среду

Использование вещества CS в качестве токсичного агента может привести к его выбросу в атмосферу, где оно может находиться как в парообразном состоянии, так и в виде взвеси. Распад соединения в воздухе происходит в результате фотохимической реакции с гидроксильными радикалами. Период полураспада составляет около 110 часов.

В почве данное соединение обладает низкой подвижностью. В воде и земле основным процессом, приводящим к распаду CS, служит гидролиз, а не испарение. На животных данное вещество оказывает более слабое воздействие, чем на человека.

Противоядие

Специфического антидота не существует. При поражении хлорбензальмалонодинитрилом рекомендуются следующие меры:

• выйти на свежий воздух (при наличии ветра необходимо находиться с наветренной стороны);
• широко открыть глаза;
• снять одежду;
• промыть глаза чистой прохладной водой, 1% водным раствором бикарбоната натрия или физраствором (его можно приготовить самостоятельно, добавив 1 ч.л. поваренной соли на 1 л воды);
• принять душ (начиная с мытья головы).

При контакте с соединением, а также с пострадавшим человеком, необходимо использовать средства индивидуальной защиты – очки, противогаз, резиновые перчатки. Перед стиркой загрязненной одежды рекомендуется проветрить ее на открытом воздухе в течение суток.