Как называть алканы: правила и особенности
Алканы представляют собой насыщенные углеводороды с одинарными связями между атомами углерода. Они широко распространены в природе и находят многообразное применение в промышленности и быту. Для правильного понимания свойств этих соединений крайне важно знать принципы их наименования.
Что такое алканы и каково их строение
Алканы представляют собой насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены одинарными связями. Общая формула алканов - CnH2n+2. Это означает, что на каждый атом углерода в молекуле приходится два атома водорода плюс еще два водорода на всю молекулу.
Простейший представитель алканов - метан CH4. Другие известные алканы: этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10.
Почему важно правильное наименование алканов
Химия органических соединений отличается огромным разнообразием веществ. Это связано с тем, что атомы углерода в молекулах могут образовывать различные пространственные структуры - линейные, разветвленные, циклические.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Такие вещества называются изомерами.
Уже начиная с бутана существует несколько изомеров с одинаковым составом C4H10, но разным расположением атомов в молекуле. А для алкана с 25 атомами углерода теоретически возможно почти 40 миллионов изомеров!
В связи с таким многообразием остро встает вопрос о наименовании органических соединений. Ведь от правильного названия зависит понимание строения и свойств конкретного вещества.
Общие принципы номенклатуры ИЮПАК
Для решения проблемы огромного числа органических соединений была разработана специальная система правил их наименования - номенклатура ИЮПАК.
Основная идея этой номенклатуры - если сложный объект трудно назвать целиком, нужно разделить его на более простые части и называть по частям.
Главная цепь и заместители
В молекуле разветвленного алкана выделяют главную (самую длинную) углеродную цепь. К ней в разных положениях присоединены боковые углеродные фрагменты, которые называются заместителями или алкильными радикалами.
Нумерация атомов в цепи
Для однозначной идентификации положения заместителей атомы главной цепи нумеруются, начиная с того конца, который находится ближе к ближайшему заместителю.
Перечисление заместителей
В названии разветвленного алкана сначала указывается главная цепь, затем перечисляются заместители в алфавитном порядке с указанием их положения в цепи.
На первый взгляд эти правила кажутся сложными, но при рассмотрении конкретных примеров все становится понятно.
Названия неразветвленных алканов
Для неразветвленных (нормальных) алканов действуют следующие правила названий:
- Метан, этан, пропан, бутан - тривиальные (исторически сложившиеся) названия
- Дальнейшие члены ряда называются по греческой нумерации количества атомов С + суффикс "-ан"
- С 5-го члена ряда в начале названия ставится буква "н", указывающая на неразветвленную структуру
Некоторые примеры:
- Пентан
- н-Гексан
- н-Гептан
- н-Октан
И так далее, согласно общей формуле алканов CnH2n+2.
Как называть алканы с разветвленным строением углеродного скелета? Проиллюстрируем основные принципы на конкретных примерах.
Алкильные радикалы
Боковые радикалы в молекуле алкана называются по тому же принципу, что и сами алканы, только вместо суффикса "-ан" используется суффикс "-ил". Несколько распространенных радикалов:
| Метил | Этил |
| Пропил | Бутил |
Пример 1
Рассмотрим простейший разветвленный алкан - 2-метилпропан:
- Главная трехатомная цепь называется пропан
- Ко второму атому присоединена метильная группа
- Полное название: 2-метилпропан
Пример 2
Более сложный алкан, 2,3-диметилпентан:
- Пятиатомная главная цепь - пентан
- Две метильные группы в позициях 2 и 3
- Название: 2,3-диметилпентан
Обратная задача - от названия к формуле алкана
Правила номенклатуры ИЮПАК позволяют не только давать названия сложным органическим соединениям, но и восстанавливать структурную формулу вещества, зная его название.
Для этого нужно:
- Определить главную углеродную цепь по количеству атомов, указанному в названии
- Присоединить к главной цепи в указанных позициях заместители, перечисленные в названии
Рассмотрим на примере вещества 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептана:
- Главная цепь из 7 атомов C - гептан
- 5 метильных групп в позициях 2, 3 и 5
- 1 этильная группа в позиции 3
Соединяя все это воедино, получаем структурную формулу:
Дополнительные правила
При выборе главной цепи и расположения заместителей действуют некоторые дополнительные правила:
- Если возможно несколько вариантов главной цепи, выбирают самую длинную
- Если возможно несколько вариантов расположения заместителей, ориентируются на наименьший порядковый номер first различающегося атома
При наличии нескольких одинаковых заместителей их число указывается приставкой перед названием:
- Ди- (два заместителя)
- Три- (три заместителя)
- Тетра- (четыре заместителя) и т.д.
Значение правильного наименования
Знание принципов номенклатуры ИЮПАК важно по нескольким причинам:
- Позволяет точно идентифицировать конкретное органическое соединение по его названию;
- Упрощает обсуждение и запоминание строения сложных молекул;
- Помогает установить взаимосвязь между строением, свойствами и областями применения веществ.
Несмотря на кажущуюся сложность, принципы именования органических соединений по ИЮПАК можно запомнить, используя несколько полезных приемов:
Мнемонические правила
Можно придумать короткие фразы или ассоциации, помогающие быстро восстановить в памяти нужное правило. Например:
- "Главная цепь длиннее всех" - выбираем самую длинную цепь
- "Алкилы в алфавите" - заместители перечисляются по алфавиту
Тренировка на примерах
Отработка навыков номенклатуры на большом количестве конкретных примеров разной сложности позволяет хорошо закрепить все тонкости и особенности правил.
Постоянное повторение
Как и при изучении любого другого предмета, здесь важно регулярное повторение уже пройденного материала. Это поможет надолго закрепить полученные знания.
Главное - не отчаиваться и проявлять упорство. И тогда органическая химия откроется с новой стороны!
Различия в номенклатуре разных классов соединений
Хотя общие принципы номенклатуры ИЮПАК универсальны, при наименовании разных классов органических соединений есть некоторые особенности.
Алкены - это непредельные аналоги алканов, содержащие двойные связи между атомами углерода. В их названиях используется суффикс "-ен" вместо "-ан".
Номенклатура ароматических соединений
У ароматических соединений с циклическими p-связями, в отличие от алканов, отсутствуют заместители в обычном понимании этого термина. Поэтому атомы или группы, присоединенные к циклу, рассматриваются как заместители специфического типа.
Применение алканов
Знания особенностей строения и номенклатуры алканов важно для понимания сфер их практического использования, например:
- В качестве компонентов моторных топлив
- Для органического синтеза других соединений
- Как растворители и экстрагенты
При выборе конкретного представителя этого класса соединений для решения прикладных задач учитываются особенности строения его молекул.