Акрилонитрил: формула, свойства, получение

Акрилонитрил (формула акрилонитрила CH2=CHCN) - бесцветная летучая жидкость с характерным запахом миндаля или вишневых косточек. Широко используется в производстве синтетических волокон, пластмасс, каучуков.

Свойства

• Формула: CH2=CHCN
• Молекулярная масса: 53,06 г/моль
• Температура плавления: -84°C
• Температура кипения: 77°C
• Плотность: 0,806 г/см3 (при 20°C)
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях (спиртах, эфирах, бензоле) Плохо растворим в воде (7 г/100 мл при 20°C), образует с ней азеотропную смесь

Акрилонитрил относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси в определенных концентрациях. Пределы взрываемости паров акрилонитрила в воздухе составляют 3,05-17,5% по объему.

Получение

В промышленности акрилонитрил получают в основном методом окислительного аммонолиза пропилена. В качестве сырья используются:

• пропилен
• аммиак
• воздух (кислород)

Реакция проводится при 400-500°C в присутствии катализаторов на основе оксидов висмута, молибдена и фосфора. Общая схема реакции:

Другие методы промышленного получения акрилонитрила:

1. Дегидратация 3-цианопропанола-1
2. Взаимодействие ацетилена с цианистым водородом

Применение

Акрилонитрил является ценным сырьем для органического синтеза. Основные области применения:

1. Производство синтетических волокон (нитрон, модакрил и др.) методом полимеризации с образованием полиакрилонитрила
2. Производство синтетического каучука (нитрильный каучук) методом сополимеризации акрилонитрила и бутадиена
3. Производство АБС-пластиков методом сополимеризации акрилонитрила, бутадиена и стирола
4. Синтез адипонитрила (исходного сырья для производства найлона) гидроцианированием бутадиена

Ранее акрилонитрил применялся в сельском хозяйстве для фумигации зерна, однако в настоящее время запрещен к использованию в качестве пестицида в связи с высокой токсичностью.

Производство в мире

Мировое производство акрилонитрила в 2021 году составило около 6 млн тонн. Крупнейшие производители:

В России акрилонитрил производят на нескольких нефтехимических предприятиях, в том числе Нижнекамскнефтехим, Саянскхимпласт и др. Общий объем производства в РФ составляет около 400 тыс. тонн в год.

Токсичность и меры безопасности

Акрилонитрил относится к высокотоксичным веществам, опасен при вдыхании паров, попадании на кожу и слизистые. CH2=CHCN оказывает сильное раздражающее действие, а также обладает канцерогенным и мутагенным эффектом.

При работе с акрилонитрилом обязательно использование средств индивидуальной защиты - противогазов, резиновых перчаток, спецодежды. Хранение и транспортировка осуществляется в герметичной таре.

В случае разлива акрилонитрила необходимо быстро удалить персонал из опасной зоны во избежание отравления парами. Пролитое вещество засыпают песком, затем нейтрализуют раствором соды или извести. Помещение проветривают до полного удаления паров.

Требования к чистоте

В зависимости от области применения к чистоте акрилонитрила предъявляются различные требования. Например, для производства синтетических волокон необходим акрилонитрил марки «ч» с массовой долей основного вещества не менее 99,7%.

Основные примеси в техническом акрилонитриле: вода, органические соединения (ацетонитрил, акролеин, синильная кислота), механические примеси.

Транспортировка и хранение

Транспортировка акрилонитрила осуществляется в специальных цистернах или танк-контейнерах, рассчитанных на перевозку легковоспламеняющихся жидкостей. Температура при транспортировке не должна превышать +30°C во избежание полимеризации.

Хранят акрилонитрил в герметичных резервуарах из алюминия или нержавеющей стали под слоем инертного газа (азота) вдали от источников тепла и воспламенения. Для предотвращения полимеризации в него добавляют ингибиторы (гидрохинон, пара-метоксифенол).

Применение в быту

Благодаря уникальным свойствам сополимеров на основе акрилонитрила, они нашли широкое применение в быту. Из таких сополимеров изготавливают:

• Посуду
• Мебель
• Сантехнику
• Детские игрушки
• CH2=CHCN противоскользящие напольные покрытия (линолеум)

Преимущества изделий из акрилонитрилсодержащих пластиков: морозо- и термостойкость, стойкость к истиранию, легкость, привлекательный внешний вид. К недостаткам можно отнести токсичность при нагревании и горении.

Перспективы развития производства

Производство акрилонитрила неуклонно растет в последние годы в связи с увеличением спроса на акриловые волокна и нитрильные каучуки. К 2025 году ожидается рост мирового производства акрилонитрила до 7-8 млн тонн.

Основным драйвером роста являются развивающиеся страны Азии с их потребностью в синтетических материалах. В этих регионах будут вводиться новые мощности по производству акрилонитрила.

Экологические аспекты

Акрилонитрил представляет серьезную экологическую опасность при попадании в окружающую среду. CH2=CHCN токсичен для водных организмов, птиц и млекопитающих.

Основные источники загрязнения окружающей среды акрилонитрилом:

• Промышленные сбросы и выбросы
• Аварийные утечки при производстве и транспортировке
• Отходы производства и потребления акрилонитрилсодержащей продукции (волокна, пластмассы)

Для снижения негативного воздействия необходим жесткий контроль за соблюдением природоохранных нормативов на всех этапах жизненного цикла этого опасного химического вещества.

Статистика производственного травматизма

Несмотря на все меры предосторожности, при производстве акрилонитрила нередки случаи отравления персонала. По статистике, ежегодно в мире регистрируется около 2000 случаев острых и хронических отравлений акрилонитрилом.

Основные причины:

• Нарушения технологического регламента
• Неисправности оборудования
• Плохая герметизация емкостей и коммуникаций
• Отсутствие или неправильное использование СИЗ

Для снижения производственного травматизма необходимо:

1. Регулярное обучение персонала правилам безопасности
2. Контроль соблюдения техники безопасности
3. Своевременный ремонт и замена оборудования
4. Мониторинг состояния воздушной среды

Первая медицинская помощь при отравлении

При подозрении на отравление акрилонитрилом следует:

1. Немедленно вывести пострадавшего из опасной зоны на свежий воздух
2. Обеспечить покой, тепло, освободить от тесной одежды
3. При нарушении дыхания сделать искусственное дыхание
4. Дать выпить 1-2 стакана воды для разбавления яда в желудке
5. Положить холодный компресс на голову

Ни в коем случае не вызывать рвоту и не давать молоко, масло, алкоголь! Это может усугубить состояние из-за повторного отравления при выведении яда из организма.

Реабилитация после отравления

В зависимости от степени тяжести отравления акрилонитрилом могут потребоваться длительные реабилитационные мероприятия:

• Прием препаратов, ускоряющих выведение яда из организма
• Восстановление функции печени и почек
• Лечение последствий поражений ЦНС и периферической нервной системы
• Физиотерапия и ЛФК
• Психологическая реабилитация

Полное выздоровление после среднетяжелых и тяжелых отравлений может занимать от нескольких месяцев до 2 лет.

Альтернативы

Учитывая высокую токсичность акрилонитрила, в последние годы активно ведутся работы по поиску более безопасных заменителей этого сырья для производства пластмасс и каучуков.

Наиболее перспективными альтернативами считаются:

• Этилен-пропилен-диеновый каучук
• Термоэластопласты на основе полиолефинов
• Биоразлагаемые полимеры из возобновляемого растительного сырья

Однако пока по своим технико-экономическим характеристикам они уступают материалам на основе акрилонитрила.