Циклические насыщенные углеводороды: как происходит их получение. Циклоалканы

В статье мы рассмотрим получение циклоалканов и особенности их строения. Попробуем объяснить характерные свойства данных веществ, основываясь на особенностях их структуры.

Структура

Для начала проанализируем строение названного класса органических углеводородов. Все циклические соединения делят на гетероциклические и карбоциклические виды.

Вторая группа имеет внутри замкнутого цикла три углеродных атома. Гетероциклические же соединения, помимо углерода, в своих молекулах также содержат атомы серы, кислорода, фосфора, азота.

Существует деление карбоциклических соединений на ароматические и алициклические вещества.

Алициклические вещества

К ним относятся циклоалканы. Химические свойства и получение этих веществ определяются именно замкнутостью структуры данного класса углеводородов.

Алициклическими называют те вещества, которые имеют один либо несколько циклов неароматического характера. Получение и применение циклоалканов рассматривается с точки зрения их отношения к алициклическим соединениям.

Классификация

Простейшим представителем данного класса углеводородов является циклопропан. В его структуре всего три углеродных атома. Представители данного гомологического ряда называются, кроме того, и парафинами. По своим химическим и физическим свойствам они аналогичны предельным углеводородам. В молекулах содержатся одинарные связи, образованные гибридными орбиталями. В циклоалканах тип гибридизации sp3.

Общий состав класса выражается формулой СнН2н. Названные соединения являются межклассовыми изомерами этиленовых углеводородов.

Согласно современной международной заместительной номенклатуре, при названии представителей данного класса добавляют приставку «цикло» к соответствующему по числу атомов углеводороду. При этом, например, получают циклогексан, циклопентан. Рациональная же номенклатура предусматривает названия по количеству замкнутых метиленовых групп СН2. Благодаря этому, циклопропан будет именоваться триметиленом, а циклобутан - тетраметиленом.

Для данного класса органических веществ характерна структурная изомерия, касающаяся числа углеродных атомов в цикле, а также оптическая изомерия.

Варианты образования

Теперь рассмотрим, как происходит получение. Циклоалканы можно получить несколькими путями, в зависимости от того, какое исходное вещество выбрано для проведения химического превращения. Мы проанализируем основные варианты синтеза парафинов.

Итак, каково их получение? Циклоалканы образуются путем циклизации диагалогенпроизводных предельных углеводородов. Подобным химическим способом образуются четырех- и трехчленные циклы. Например, циклопропан. Рассмотрим подробнее его получение - циклоалканы, являющиеся первыми представителями данного гомологического ряда, образуются при действии металлического магния или цинка на дигалогенпроизводную соответствующего алкана.

А как можно образовать пятичленные и шестичленные циклические соединения, как осуществляется их получение? Циклоалканы с таким количеством углеродных атомов в структуре создать достаточно трудно, так как из-за конформации будет проблема с циклизацией молекулы. Подобное явление объясняется свободным вращением по связи С-С, что существенно снижает вероятность получения циклического соединения. Для образования этих представителей циклоалканов в качестве исходных веществ выступают 1,2- или 1,3-дигалогенпроизводные соответствующего алкана.

Среди способов синтеза парафинов также выделим и процесс декарбоксилирования дикарбоновых кислот и солей. Пяти- и шестичленные циклоалканы получают межмолекулярной конденсацией.

А среди специальных методов их образования отметим реакцию между алкенами и карбенами, восстановление кислородсодержащих производных циклосоединений.

Химические свойства

Все возможные способы получения циклоалканов и их взаимодействия определяются особенностями химического строения. Учитывая наличие циклической структуры, среди основных химических свойств циклоалканов выделим реакции присоединения водорода (гидрирование), его отщепления (дегидрирования).

Для проведения реакций используется катализатор, в роли которого может выступать платина, палладий. Проводят взаимодействие при повышенной температуре, величина ее зависит от размера цикла. При действии на молекулу циклического углеводорода УФ-облучением, можно провести реакцию хлорирования (присоединения хлора).

Как и все представители органических соединений, циклоалкан способен вступать в реакцию горения, образуя после взаимодействия углекислый газ, водяной пар. Данная реакция относится к экзотермическим процессам, так как сопровождается выделением достаточного количества тепла.

Заключение

Парафины представляют собой замкнутые углеводородные соединения, образуемые из дигалогенпроизводных алканов или иных органических соединений. Особенности их структуры определяют основные химические свойства циклоалканов, области их применения. В основном они применяются в органическом синтезе для получения кислородсодержащих органических веществ.